Qual o produto de adição de 1 mol de HBr a 1 mol de:
(b) acetileno
(b) acetileno
Passo 1
O enunciado pede o produto de adição de um mol de HBr a um mol de acetileno, ou seja, a hidro-halogenacação de um alquino. Para resolver, vamos usar o mecanismo eletrofílico de adição e a regra de Markovnikov.
Passo 2
No primeiro estágio do mecanismo eletrofílico, o próton de HBr adiciona-se à ligação tripla do etino (
), gerando um cátion vinílico. Como o etino é simétrico, a protonação em qualquer carbono forma o mesmo íon
Passo 3
Em seguida, o ânion brometo ataca esse cátion vinílico, levando à formação de um alqueno monobromado. Esse passo completa a adição de um equivalente de HBr ao alquino.
Passo 4
O produto resultante é o brometo de vinila (também chamado bromoeteno). A reação global pode ser escrita como
Resposta
O produto é o brometo de vinila,
.