Qual reagente de cada par listado a seguir reagiria como nucleófilo mais forte em um solvente prótico?
\mathrm{NH}_{3} ou \mathrm{NH}_{4}^{+}

Passo 1

O enunciado pede para comparar qual reagente, entre \mathrm{NH}_3 e \mathrm{NH}_4^+, reagiria como nucleófilo mais forte em um solvente prótico.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
  • Os dois species a comparar são \mathrm{NH}_3 e \mathrm{NH}_4^+.
  • O solvente é prótico (por exemplo, água, álcool).
    A resolução começa a partir dessas informações.

Passo 2

O que é um nucleófilo? Vou explicar devagarinho: um nucleófilo é uma espécie química que tem um par de elétrons disponível para doar e assim atacar um centro deficiente em elétrons (um eletrofílico). Em linguagem simples: nucleófilo = “doa elétrons” = precisa ter um par de elétrons livre.
Dois pontos importantes sobre força nucleofílica:
  • Ter um par de elétrons disponível é essencial.
  • A carga e a solvatação influenciam: mais carga negativa normalmente favorece nucleofilicidade, mas em solventes próticos os íons negativos ficam muito solvatados (ligados ao solvente por ligações de hidrogênio), o que diminui sua habilidade de atacar.

Passo 3

Efeito da carga (intuitivo): espécies neutras com um par livre podem ser nucleófilos bons; espécies positivas normalmente não têm par disponível para doar (ou têm menos tendência a doar). Então, antes de pensar em solvatação, pergunte: cada espécie tem um par de elétrons livre que possa atacar? Se não tiver, dificilmente será nucleófila.

Passo 4

Efeito do solvente prótico (resumão prático): solventes próticos (como água, metanol) formam ligações de hidrogênio com espécies que têm carga parcial negativa (ou ânions). Isso “abraça” o nucleófilo e reduz sua reatividade. Consequência prática:
  • Em solventes próticos, nucleófilos aniónicos (ex.: \mathrm{OH}^-, \mathrm{I}^- comparados por período) são fortemente afetados pela solvatação.
  • Espécies neutras (com par livre) sofrem menos desse efeito e, em alguns casos, podem ser nucleófilos mais eficientes que a forma protonada/catiônica.

Passo 5

Olha \mathrm{NH}_3 com carinho: \mathrm{NH}_3 tem a estrutura de um nitrogênio ligado a três hidrogênios e um par de elétrons não compartilhado (par livre). Esse par é exatamente o que permite \mathrm{NH}_3 doar elétrons e atacar um eletrofilo — portanto \mathrm{NH}_3 é um nucleófilo. Exemplo prático: \mathrm{NH}_3 ataca haletos de alquila em substituição nucleofílica para formar aminas (quando as condições permitem).

Passo 6

Agora \mathrm{NH}_4^+: esta é a forma protonada do amoníaco, reagindo como \mathrm{NH}_3 + \mathrm{H}^+ \rightleftharpoons \mathrm{NH}_4^+. A estrutura de \mathrm{NH}_4^+ tem o nitrogênio ligado a quatro hidrogênios e carga positiva. Importante: nessa forma não existe um par livre no nitrogênio disponível para doar — todos os elétrons de ligação estão ocupados e a carga positiva torna-o ainda menos propenso a doar elétrons. Logo, \mathrm{NH}_4^+ não é nucleófilo (ou é extremamente fraco como nucleófilo).

Passo 7

Comparação direta em solvente prótico:
  • \mathrm{NH}_3: tem par livre → pode doar elétrons → funciona como nucleófilo. Em solvente prótico sua nucleofilicidade não é severamente prejudicada por solvatação, porque é neutra.
  • \mathrm{NH}_4^+: não tem par livre disponível e é catiônica → não pode doar elétrons para atacar um eletrofílico. Mesmo que estivesse pouco solvatada, a ausência do par livre já a elimina como nucleófilo.
    Portanto, sem dúvida prática, \mathrm{NH}_3 é o nucleófilo mais forte.

Passo 8

Dica de prova e intuição rápida: sempre cheque primeiro se a espécie tem um par de elétrons não ligado (ou um par disponível). Se estiver protonada (com +) e for a conjugada ácida da base nucleofílica, normalmente essa forma protonada não é nucleófila. Então, ao ver \mathrm{NH}_3 vs \mathrm{NH}_4^+, já bate o alarme: o amoníaco é a forma que pode atacar; o íon amônio não.

Resposta

\mathrm{NH}_3

Exercícios relacionados