Qual reagente de cada par listado a seguir reagiria como nucleófilo mais forte em um solvente prótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar qual reagente, entre
e
, reagiria como nucleófilo mais forte em um solvente prótico.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
- Os dois species a comparar são
e . - O solvente é prótico (por exemplo, água, álcool).
A resolução começa a partir dessas informações.
Passo 2
O que é um nucleófilo? Vou explicar devagarinho: um nucleófilo é uma espécie química que tem um par de elétrons disponível para doar e assim atacar um centro deficiente em elétrons (um eletrofílico). Em linguagem simples: nucleófilo = “doa elétrons” = precisa ter um par de elétrons livre.
Dois pontos importantes sobre força nucleofílica:
Dois pontos importantes sobre força nucleofílica:
- Ter um par de elétrons disponível é essencial.
- A carga e a solvatação influenciam: mais carga negativa normalmente favorece nucleofilicidade, mas em solventes próticos os íons negativos ficam muito solvatados (ligados ao solvente por ligações de hidrogênio), o que diminui sua habilidade de atacar.
Passo 3
Efeito da carga (intuitivo): espécies neutras com um par livre podem ser nucleófilos bons; espécies positivas normalmente não têm par disponível para doar (ou têm menos tendência a doar). Então, antes de pensar em solvatação, pergunte: cada espécie tem um par de elétrons livre que possa atacar? Se não tiver, dificilmente será nucleófila.
Passo 4
Efeito do solvente prótico (resumão prático): solventes próticos (como água, metanol) formam ligações de hidrogênio com espécies que têm carga parcial negativa (ou ânions). Isso “abraça” o nucleófilo e reduz sua reatividade. Consequência prática:
- Em solventes próticos, nucleófilos aniónicos (ex.:
, comparados por período) são fortemente afetados pela solvatação. - Espécies neutras (com par livre) sofrem menos desse efeito e, em alguns casos, podem ser nucleófilos mais eficientes que a forma protonada/catiônica.
Passo 5
Olha
com carinho:
tem a estrutura de um nitrogênio ligado a três hidrogênios e um par de elétrons não compartilhado (par livre). Esse par é exatamente o que permite
doar elétrons e atacar um eletrofilo — portanto
é um nucleófilo. Exemplo prático:
ataca haletos de alquila em substituição nucleofílica para formar aminas (quando as condições permitem).
Passo 6
Agora
: esta é a forma protonada do amoníaco, reagindo como
. A estrutura de
tem o nitrogênio ligado a quatro hidrogênios e carga positiva. Importante: nessa forma não existe um par livre no nitrogênio disponível para doar — todos os elétrons de ligação estão ocupados e a carga positiva torna-o ainda menos propenso a doar elétrons. Logo,
não é nucleófilo (ou é extremamente fraco como nucleófilo).
Passo 7
Comparação direta em solvente prótico:
-
: tem par livre → pode doar elétrons → funciona como nucleófilo. Em solvente prótico sua nucleofilicidade não é severamente prejudicada por solvatação, porque é neutra. -
: não tem par livre disponível e é catiônica → não pode doar elétrons para atacar um eletrofílico. Mesmo que estivesse pouco solvatada, a ausência do par livre já a elimina como nucleófilo.
Portanto, sem dúvida prática,é o nucleófilo mais forte.
Passo 8
Dica de prova e intuição rápida: sempre cheque primeiro se a espécie tem um par de elétrons não ligado (ou um par disponível). Se estiver protonada (com
) e for a conjugada ácida da base nucleofílica, normalmente essa forma protonada não é nucleófila. Então, ao ver
vs
, já bate o alarme: o amoníaco é a forma que pode atacar; o íon amônio não.