Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
\mathrm{NH}_{3} ou { }^{+} \mathrm{NH}_{4}

Passo 1

O enunciado pede para comparar, em um solvente polar aprótico, dois compostos nitrogenados e indicar qual deles é o nucleófilo mais reativo. O conteúdo envolvido é nucleofilicidade em meio polar aprótico, que depende principalmente da disponibilidade de par eletrônico livre para atacar um eletrofilo.

Passo 2

Um bom nucleófilo deve ter um par de elétrons livres e, preferencialmente, carga negativa ou, no mínimo, não estar excessivamente protonado. A espécie \mathrm{NH}_{3} apresenta um par solitário em nitrogênio e é neutra. Em contraste, o cátion \mathrm{NH}_{4}^{+} não possui par livre (todos os quatro orbitais de valência do nitrogênio estão ligados a hidrogênios), portanto não pode doar elétrons para um eletrofilo.

Passo 3

Em solventes polares apróticos, os aniões nucleofílicos tendem a ficar menos solvatados (e mais reativos), mas isso vale principalmente para espécies carregadas negativamente. No nosso caso, mesmo sendo neutra, \mathrm{NH}_{3} tem par livre disponível, enquanto \mathrm{NH}_{4}^{+} não tem nenhum par a doar, sendo praticamente inerte como nucleófilo.

Passo 4

Portanto, entre \mathrm{NH}_{3} e \mathrm{NH}_{4}^{+}, o nucleófilo mais reativo em solvente polar aprótico é claramente \mathrm{NH}_{3}, pois só ela dispõe de um par de elétrons livres para atacar.

Resposta

\mathrm{NH}_{3} é o nucleófilo mais reativo.

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