Represente uma estrutura em zigue-zague (linha-ângulo) para cada uma das substâncias abaixo.
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}

Passo 1

O enunciado pede: representar em estrutura em zigue-zague (linha-ângulo, também chamada de fórmula de esqueleto) a substância cuja fórmula é \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{OCH}_{2}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}.
Informações dadas (tiradas do enunciado):
  • Há uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}.
  • Esse grupo vinílico está ligado por um carbono metileno: \mathrm{-CH}_{2}-.
  • Em seguida existe uma ligação a um oxigênio: \mathrm{-O}-.
  • Do lado do oxigênio há um \mathrm{CH}_{2} ligado a um carbono secundário \mathrm{CH} que possui duas metilas como ramificações: \mathrm{-CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}.
  • Conectividade completa (ordenada na cadeia): \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}.

Passo 2

Regras básicas da representação em zigue-zague (linha-ângulo) — explicação didática e necessária para desenhar na prova:
  • Cada vértice (esquina) do traçado representa um átomo de carbono. Não se escreve o símbolo C nesses vértices; entende-se que é carbono.
  • Hidrogênios ligados a carbonos são omitidos na maioria das vezes: assume‑se que cada carbono tem o número de hidrogênios que completa quatro ligações (exceto quando há dupla ligação ou substituintes explicitos).
  • Heteroátomos (como O, N, halogênios) são desenhados explicitamente com suas letras e com as ligações que têm.
  • Ligações simples são linhas; ligações duplas são representadas por duas linhas paralelas entre os dois vértices (ou entre um vértice e outro).
  • Ramos (substituintes) são mostrados como pequenas linhas saindo do vértice principal.
  • Para grupos terminais como \mathrm{CH}_{2} numa extremidade da cadeia, o vértice final é entendido como tendo esse número de Hs (não se escreve \mathrm{H}).
Vou explicar com um exemplo simples para fixar: para o n‑butano linear \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}, o esqueleto é simplesmente uma linha com três vértices (4 carbonos): um zigue-zague com 3 ângulos. Para isopropil (o grupo \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}), no esqueleto aparece um vértice com duas pequenas linhas saindo (duas metilas).

Passo 3

Identificar a cadeia e os segmentos para desenhar passo a passo:
  • Segmento vinílico (dupla): \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}- — isso é uma extremidade com dupla ligação.
  • Carbono seguinte ligado por simples: \mathrm{-CH}_{2}- — é o metileno ligado à dupla (carbono 3 da sequência esquerda).
  • Em seguida vem o oxigênio: \mathrm{-O}-.
  • Do lado do oxigênio: \mathrm{-CH}_{2}- (um vértice) ligado a \mathrm{-CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2} (vértice com dois ramos metila).
  • Total de átomos de carbono: seis (3 à esquerda da O, 3 à direita da O, contando os dois metilas como dois carbonos).
Conectividade resumida (repetindo em forma de cadeia para não se perder): \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}.

Passo 4

Como desenhar, etapa a etapa (o exercício é desenhar manualmente; aqui descrevo exatamente o traçado que você fará no papel):
  1. Comece na extremidade esquerda desenhando uma dupla ligação: desenhe dois vértices ligados por duas linhas paralelas. O vértice esquerdo representa \mathrm{CH}_{2} terminal da dupla e o direito representa \mathrm{CH} da dupla. Assim já fica claro o vinil: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}.
  2. Do vértice que representa o \mathrm{CH} (o carbono da dupla mais à direita), desenhe uma linha simples inclinada para baixo à direita — esse próximo vértice será o \mathrm{CH}_{2} (o metileno ligado ao vinil).
  3. Do metileno \mathrm{CH}_{2} desenhe uma linha simples para a direita e escreva ao lado o símbolo \mathrm{O} (o oxigênio). O oxigênio fica entre a cadeia esquerda e direita; no esqueleto O aparece como letra com duas ligações.
  4. Do \mathrm{O} desenhe uma linha simples para a direita até outro vértice — esse vértice é o grupo \mathrm{CH}_{2} ligado ao oxigênio.
  5. Do vértice \mathrm{CH}_{2} (do lado direito do O) desenhe uma linha inclinada para cima à direita até um vértice final que será o carbono secundário \mathrm{CH}.
  6. No vértice desse \mathrm{CH} desenhe dois ramos (duas pequenas linhas), uma apontando um pouco para cima e outra para baixo (ou para cima-direita e baixo-direita). Em cada ramo escreva \mathrm{CH}_{3} (ou simplesmente desenhe um vértice final, já sabendo que é metila). Esses são os dois grupos metila do \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2} (isopropila ligada por um carbono secundário).
Observação didática sobre por que o \mathrm{CH} tem duas metilas: o carbono \mathrm{CH} já tem três ligações (uma para o \mathrm{CH}_{2} que vem do oxigênio e duas para as metilas), e o quarto “H” só aparece se fosse necessário — aqui o carbono é secundário e tem um átomo de H além das duas metilas; por convenção só desenhamos as ligações C–C e escrevemos as metilas como ramos.

Passo 5

Dicas práticas para o traçado — o que você deve verificar na prova (lista de checagem):
  • Verifique que a dupla está na extremidade esquerda (entre os dois primeiros carbonos).
  • Verifique que há um \mathrm{CH}_{2} entre a dupla e o oxigênio (ou seja, a dupla não está diretamente ligada ao oxigênio).
  • Verifique que o oxigênio tem duas ligações: uma para o lado esquerdo (metileno) e uma para o lado direito (metileno).
  • Verifique que o carbono final da cadeia direita é secundário e possui dois ramos metila.
  • Não escreva hidrogênios nos carbonos (a menos que queira mostrar explicitamente); nos vértices isso é entendido.

Passo 6

Vou apresentar agora uma representação em texto que corresponde ao que você desenharia no papel em linha-ângulo. Cada vértice é um carbono; o oxigênio aparece com \mathrm{O}; a dupla é mostrada como = entre os dois vértices iniciais; os ramos metila do carbono terminal direito aparecem como pequenas ramificações.
Para facilitar a leitura do esqueleto, abaixo segue uma versão em ASCII (este é o “desenho” em zigue-zague representado em texto; no papel ficará como um zigue-zague com uma ramificação dupla à direita):

Resposta

H2C=CH-CH2-O-CH2-CH
/
CH3 CH3

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