Represente uma estrutura em zigue-zague (linha-ângulo) para cada uma das substâncias abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: representar em estrutura em zigue-zague (linha-ângulo, também chamada de fórmula de esqueleto) a substância cuja fórmula é
.
Informações dadas (tiradas do enunciado):
- Há uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos:
. - Esse grupo vinílico está ligado por um carbono metileno:
. - Em seguida existe uma ligação a um oxigênio:
. - Do lado do oxigênio há um
ligado a um carbono secundário que possui duas metilas como ramificações: . - Conectividade completa (ordenada na cadeia):
.
Passo 2
Regras básicas da representação em zigue-zague (linha-ângulo) — explicação didática e necessária para desenhar na prova:
- Cada vértice (esquina) do traçado representa um átomo de carbono. Não se escreve o símbolo C nesses vértices; entende-se que é carbono.
- Hidrogênios ligados a carbonos são omitidos na maioria das vezes: assume‑se que cada carbono tem o número de hidrogênios que completa quatro ligações (exceto quando há dupla ligação ou substituintes explicitos).
- Heteroátomos (como O, N, halogênios) são desenhados explicitamente com suas letras e com as ligações que têm.
- Ligações simples são linhas; ligações duplas são representadas por duas linhas paralelas entre os dois vértices (ou entre um vértice e outro).
- Ramos (substituintes) são mostrados como pequenas linhas saindo do vértice principal.
- Para grupos terminais como
numa extremidade da cadeia, o vértice final é entendido como tendo esse número de Hs (não se escreve ).
Vou explicar com um exemplo simples para fixar: para o n‑butano linear
, o esqueleto é simplesmente uma linha com três vértices (4 carbonos): um zigue-zague com 3 ângulos. Para isopropil (o grupo
), no esqueleto aparece um vértice com duas pequenas linhas saindo (duas metilas).
Passo 3
Identificar a cadeia e os segmentos para desenhar passo a passo:
- Segmento vinílico (dupla):
— isso é uma extremidade com dupla ligação. - Carbono seguinte ligado por simples:
— é o metileno ligado à dupla (carbono 3 da sequência esquerda). - Em seguida vem o oxigênio:
. - Do lado do oxigênio:
(um vértice) ligado a (vértice com dois ramos metila). - Total de átomos de carbono: seis (3 à esquerda da O, 3 à direita da O, contando os dois metilas como dois carbonos).
Conectividade resumida (repetindo em forma de cadeia para não se perder):
.
Passo 4
Como desenhar, etapa a etapa (o exercício é desenhar manualmente; aqui descrevo exatamente o traçado que você fará no papel):
- Comece na extremidade esquerda desenhando uma dupla ligação: desenhe dois vértices ligados por duas linhas paralelas. O vértice esquerdo representa
terminal da dupla e o direito representa da dupla. Assim já fica claro o vinil: . - Do vértice que representa o
(o carbono da dupla mais à direita), desenhe uma linha simples inclinada para baixo à direita — esse próximo vértice será o (o metileno ligado ao vinil). - Do metileno
desenhe uma linha simples para a direita e escreva ao lado o símbolo (o oxigênio). O oxigênio fica entre a cadeia esquerda e direita; no esqueleto O aparece como letra com duas ligações. - Do
desenhe uma linha simples para a direita até outro vértice — esse vértice é o grupo ligado ao oxigênio. - Do vértice
(do lado direito do O) desenhe uma linha inclinada para cima à direita até um vértice final que será o carbono secundário . - No vértice desse
desenhe dois ramos (duas pequenas linhas), uma apontando um pouco para cima e outra para baixo (ou para cima-direita e baixo-direita). Em cada ramo escreva (ou simplesmente desenhe um vértice final, já sabendo que é metila). Esses são os dois grupos metila do (isopropila ligada por um carbono secundário).
Observação didática sobre por que o
tem duas metilas: o carbono
já tem três ligações (uma para o
que vem do oxigênio e duas para as metilas), e o quarto “H” só aparece se fosse necessário — aqui o carbono é secundário e tem um átomo de H além das duas metilas; por convenção só desenhamos as ligações C–C e escrevemos as metilas como ramos.
Passo 5
Dicas práticas para o traçado — o que você deve verificar na prova (lista de checagem):
- Verifique que a dupla está na extremidade esquerda (entre os dois primeiros carbonos).
- Verifique que há um
entre a dupla e o oxigênio (ou seja, a dupla não está diretamente ligada ao oxigênio). - Verifique que o oxigênio tem duas ligações: uma para o lado esquerdo (metileno) e uma para o lado direito (metileno).
- Verifique que o carbono final da cadeia direita é secundário e possui dois ramos metila.
- Não escreva hidrogênios nos carbonos (a menos que queira mostrar explicitamente); nos vértices isso é entendido.
Passo 6
Vou apresentar agora uma representação em texto que corresponde ao que você desenharia no papel em linha-ângulo. Cada vértice é um carbono; o oxigênio aparece com
; a dupla é mostrada como
= entre os dois vértices iniciais; os ramos metila do carbono terminal direito aparecem como pequenas ramificações.Para facilitar a leitura do esqueleto, abaixo segue uma versão em ASCII (este é o “desenho” em zigue-zague representado em texto; no papel ficará como um zigue-zague com uma ramificação dupla à direita):
Resposta
H2C=CH-CH2-O-CH2-CH
/
CH3 CH3
/
CH3 CH3