Represente as estruturas dos possíveis produtos obtidos das seguintes reações de condensação de Claisen. Diga qual, se houver, você espera que seja predominante em cada caso.
(d) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CHO}+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{Et}
Passo 1
O enunciado pede para olharmos a condensação de Claisen envolvendo benzaldeído \mathrm{C_{6}H_{5}CHO} e acetato de etila \mathrm{CH_{3}CO_{2}Et}. Na condensação de Claisen só podem reagir componentes que tenham um grupo ester ou cetona como sítio de ataque (com bom grupo de saída) e que possam formar enolato (isto é, tenham hidrogênios \alpha-ácidos). Aqui o benzaldeído não tem hidrogênio \alpha e não pode enolizar nem expelir um grupo — logo não entra numa verdadeira condensação de Claisen. O único participante que forma enolato é o acetato de etila, que pode reagir com outro acetato de etila (self-Claisen) ou, de forma reversível, pode atacar o benzaldeído (uma aldol cruzada).
Passo 2
Formação do enolato do acetato de etila seguido de condensação com outro acetato de etila (self-Claisen).
A condensação verdadeira de Claisen ocorre com dois acetatos de etila e dá etil acetoacetato, reação irreversível sob alcóxido.
A formação do éster insaturado (etil cinamato) via ataque ao benzaldeído é apenas uma aldol cruzada, reversível e menos favorecida sob condições fortes de alcóxido.
Logo, o produto predominante será o etil acetoacetato (self-Claisen do acetato de etila).
Resposta
O principal produto é o éster \beta-ceto obtido pela condensação de Claisen de dois acetatos de etila: