Represente as estruturas de todos os derivados diclorados de butano e isobutano.

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente desenhar todas as formas que a molécula de butano (C₄H₁₀) e a de isobutano (2-metilpropano, também C₄H₁₀) podem receber dois átomos de cloro no lugar de hidrogênio. O conteúdo aqui é isomeria estrutural e nomenclatura orgânica básica: vamos pensar em quantos H cada carbono tem, em quantos lugares podemos trocar por Cl, e em como a simetria do esqueleto reduz o número de casos diferentes.

Passo 2

Derivados diclorados de butano (cadeia linear CH₃–CH₂–CH₂–CH₃):
  1. Conto quantos H tem cada carbono: C1 e C4 têm 3 H; C2 e C3 têm 2 H.
  2. Posso trocar dois H no mesmo carbono (mesma posição) ou em dois carbonos diferentes.
  3. Listando e usando simetria (1↔4 e 2↔3), dá estes 6 arranjos:
    • 1,1-dicloro (ambos os Cl em C1)
    • 2,2-dicloro (ambos os Cl em C2)
    • 1,2-dicloro (um Cl em C1, outro em C2)
    • 1,3-dicloro (um Cl em C1, outro em C3)
    • 1,4-dicloro (um Cl em C1, outro em C4)
    • 2,3-dicloro (um Cl em C2, outro em C3)

Passo 3

Derivados diclorados de isobutano (esqueleto (CH₃)₃CH):
  1. Aqui o “central” é terciário (CH), com 3 CH₃ ligados e 1 H. Cada CH₃ tem 3 H; o CH do meio tem 1 H.
  2. Posso trocar 2 H no mesmo CH₃, ou 1 H no CH e 1 num CH₃, ou 1 H em cada de dois CH₃ distintos.
  3. Como os três CH₃ são equivalentes, surgem só 3 isômeros:
    • 1,1-dicloro-2-metilpropano (dois Cl no mesmo CH₃)
    • 1,2-dicloro-2-metilpropano (um Cl no CH₃ e outro no CH central)
    • 1,3-dicloro-2-metilpropano (um Cl em dois CH₃ diferentes)

Resposta

Aqui vão as fórmulas condensadas em LaTeX de cada isômero (primeiro os 6 do butano, depois os 3 do isobutano):
Butano (C₄H₈Cl₂):
  1. 1,1-dicloro-butano: Cl2CH-CH2-CH2-CH3
  2. 2,2-dicloro-butano: CH3-CCl2-CH2-CH3
  3. 1,2-dicloro-butano: ClCH2-CHCl-CH2-CH3
  4. 1,3-dicloro-butano: ClCH2-CH2-CHCl-CH3
  5. 1,4-dicloro-butano: ClCH2-CH2-CH2-CH2Cl
  6. 2,3-dicloro-butano: CH3-CHCl-CHCl-CH3
Isobutano (2-metilpropano, C₄H₈Cl₂):
7) 1,1-dicloro-2-metilpropano: CHCl2-C(H)(CH3)2
8) 1,2-dicloro-2-metilpropano: ClCH2-C(Cl)(H)(CH3)
9) 1,3-dicloro-2-metilpropano: ClCH2-C(H)(CH3)-CH2Cl

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