Represente a fórmula estrutural do meso-1,2-Difluorociclopentano.
Passo 1
O que o enunciado pede e quais informações ele dá.
- Pede: representar a fórmula estrutural do meso-1,2-difluorociclopentano.
- Informação dada: é um ciclopentano com dois substituintes
nas posições e , e o rótulo “meso” indica que a molécula tem centros estereogênicos mas é globalmente aquiral por possuir um plano de simetria interno. - O objetivo concreto aqui é desenhar (ou descrever) a disposição tridimensional dos dois átomos de
de modo que a molécula seja a forma meso (ou seja, tenha dois centros estereogênicos com configurações opostas e um plano de simetria).
Passo 2
O que significa “meso” e como isso nos ajuda a escolher a disposição dos
.
- Definição prática: uma molécula “meso” tem dois ou mais centros estereogênicos, mas é aquiral porque possui um plano (ou centro) de simetria que transforma a molécula nela própria. Na prática isso significa que haverá dois centros com configurações opostas (um
e outro ) dispostos de modo simétrico. - Consequência para 1,2-difluorociclopentano: os carbonos
e são centros estereogênicos (cada um ligado a , e a dois segmentos diferentes do anel), logo a forma meso terá um centro com configuração e o outro com configuração , e existirá um plano de simetria que passa pela ligação trocando os lados do anel.
Passo 3
Verificar que
e
são realmente centros estereogênicos.
- Em cada carbono (por exemplo
) os quatro grupos ligados são: , , o segmento anelar indo para e o segmento anelar indo para . Esses quatro grupos são todos diferentes, porque os dois caminhos anelares (via e via ) levam a ordens de átomos diferentes; portanto é quiral. Mesma argumentação para . - Conclusão: existem dois centros quimicamente distintos que podem ter configuração
ou .
Passo 4
Escolher a conformação/arranjo que gera a forma meso e explicar por que é meso.
- Uma escolha simples e padrão que produz o meso é colocar os dois átomos de
em faces opostas do plano médio do anel (isto é, um saindo para frente e o outro entrando para trás) de forma que exista um plano de simetria que passa pelo eixo que contém a ligação e que troca os lóbulos do anel à direita e à esquerda. - Em palavras: faça
com “para cima” (ligação em cunha sólida, vindo para o observador) e com “para baixo” (ligação tracejada, para longe do observador). Os hidrogênios ligados a esses carbonos ficam na face oposta (isto é, o de para baixo, o de para cima). Esse arranjo tem um plano de simetria que troca e os respectivos ramos do anel, portanto a molécula é achiral apesar de ter dois centros estereogênicos — é a forma meso.
Passo 5
Atribuir prioridades (regras CIP) e ver que as configurações são opostas (
e
) — passo a passo CIP.
- Regra básica CIP: a prioridade entre átomos ligados diretamente ao centro estereogênico é dada pelo número atômico (maior número atômico = maior prioridade). Se houver empate, comparam-se os conjuntos de átomos ligados aos átomos empatados, e assim por diante.
- Para
: - Átomo ligado com maior número atômico é
( ) → prioridade . - O
tem → prioridade . - Restam dois substituintes ligados por átomo
: o pedaço que vai para e o pedaço que vai para . Compara-se os átomos ligados a esses dois carbonos: - O átomo
(como substituinte de ) está ligado a , a e a (porque tem ligado). Assim o conjunto imediato contém um (Z=9). - O átomo
está ligado a , a e a — não há nessa vizinhança imediata. - Como comparar o primeiro elemento diferente nos conjuntos mostra
(ou seja, presença de no caminho via torna esse substituinte de maior prioridade), então a prioridade entre esses carbonos é: substituinte via = prioridade ; substituinte via = prioridade .
- O átomo
- Assim, ordens:
, caminho via , caminho via , .
- Átomo ligado com maior número atômico é
- Para
: por simetria (na disposição escolhida) as prioridades serão análogas, com prioridade , hidrogênio prioridade , e os caminhos anelares diferenciados porque um dos lados leva ao outro . - Agora a orientação espacial: na representação adotada (C1:
para frente em cunha; para trás em tracejado. C2: para trás em tracejado; para frente em cunha) o grupo de menor prioridade ( ) em cada centro está apontando para longe do observador em um centro e para o observador no outro; escolhendo a forma padrão de verificação com o apontando para trás, encontra-se que a sequência dá sentidos opostos nos dois centros: um centro resulta e o outro . Isso confirma que a molécula tem um centro com configuração e o outro com , compatível com a existência de um plano de simetria — portanto é meso. - Observação: o detalhe importante é que a presença de
em um lado do anel e de no oposto, dispostos alternativamente (um para cima e o outro para baixo), produz a correspondência espelho que dá em e em .
Passo 6
Descrição final e representação esquemática da fórmula estrutural (modo de desenhar na prova).
- Desenhe um pentágono (esqueleto do ciclopentano). Numere dois vértices adjacentes como
e . - No carbono
: desenhe um substituinte como uma ligação em cunha sólida (apontando para o observador) e o em linha tracejada (para trás). - No carbono
: desenhe o substituinte como ligação tracejada (para trás) e o como cunha sólida (para frente). - Essa disposição é a representação do meso-1,2-difluorociclopentano porque há um plano de simetria que passa pela ligação
e reflete um lado do anel no outro, trocando com (e portanto trocando as configurações ), tornando a molécula achiral.
Resposta
Representação esquemática (skeleton do ciclopentano com estereoquímica indicada):
- Pentágono numerado
(ciclopentano). - No carbono
: em cunha sólida (para frente) e em traço pontilhado (para trás). - No carbono
: em traço pontilhado (para trás) e em cunha sólida (para frente).
(esta disposição corresponde à forma meso, com configurações opostas em
e
).