Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
2,3-dimetil-1,4-dioxano
2,3-dimetil-1,4-dioxano
Passo 1
O enunciado pede: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto cujo nome IUPAC é
.
Informações que o nome fornece:
- O composto é derivado do anel
(um anel de seis membros contendo dois átomos de oxigênio nas posições e ). - Há dois substituintes metil localizados nas posições
e do anel (ou seja, carbonos vizinhos ao oxigênio ). - Não há outras substituições nem insaturações indicadas.
Passo 2
Entender o esqueleto do anel
.
- O anel tem seis átomos: nas posições
e estão os oxigênios; nas posições estão carbonos. - Numeração usual (começando por um oxigênio e seguindo no sentido que dê os menores locantes aos substituintes) fica assim:
com ligações de anel . - No anel pai (sem substituintes) cada carbono é
.
Passo 3
Colocar os substituintes
-metil e
-metil.
- Substituir um hidrogénio em cada carbono
e por um grupo metil . - Assim:
- O átomo
torna-se (um H e um ligados além das duas ligações de anel). - O átomo
torna-se . - Os carbonos
e permanecem como .
- O átomo
- Observação: os substituintes em
e são vizinhos (vicinais).
Passo 4
Montar representações usuais da estrutura (formas que costuma pedir em provas: fórmula condensada, conectividade numerada e notação linear/SMILES).
- Conectividade numerada (clareza total sobre quem está ligado a quem):
- Fórmula condensada seguindo a ordem do anel (indicando que é um ciclo):
. - Notação linear/SMILES (útil em softwares e também como fórmula compacta): O1C(C)C(C)OCC1.
- Fórmula molecular (para conferência):
.
Passo 5
Dicas rápidas para desenhar à mão na prova:
- Desenhe um hexágono deformado com dois oxigênios nas posições opostas (apenas visualize 1 e 4 opostos no anel de seis).
- Nos carbonos adjacentes ao oxigênio
desenhe um traço para um em cada (esses são os carbonos e ). - Complete os outros carbonos com
cada um e feche o anel. Pronto — forma esqueletal aceita.
Resposta
Conectividade (numeração do anel):
(ligações
)
Fórmula condensada (ciclo):
SMILES: O1C(C)C(C)OCC1