Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
2,3-dimetil-1,4-dioxano

Passo 1

O enunciado pede: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto cujo nome IUPAC é \,2,3\text{-dimetil-}1,4\text{-dioxano}\,.
Informações que o nome fornece:
  • O composto é derivado do anel \,1,4\text{-dioxano}\, (um anel de seis membros contendo dois átomos de oxigênio nas posições \,1 e \,4).
  • Há dois substituintes metil localizados nas posições \,2 e \,3 do anel (ou seja, carbonos vizinhos ao oxigênio \,1).
  • Não há outras substituições nem insaturações indicadas.

Passo 2

Entender o esqueleto do anel \,1,4\text{-dioxano}\,.
  • O anel tem seis átomos: nas posições \,1 e \,4 estão os oxigênios; nas posições \,2,3,5,6 estão carbonos.
  • Numeração usual (começando por um oxigênio e seguindo no sentido que dê os menores locantes aos substituintes) fica assim: \begin{array}{l} 1:\\ \text{O},\\\\ 2:\\ \text{C},\\\\ 3:\\ \text{C},\\\\ 4:\\ \text{O},\\\\ 5:\\ \text{C},\\\\ 6:\\ \text{C}, \end{array}com ligações de anel 1-2-3-4-5-6-1.
  • No anel pai (sem substituintes) cada carbono é \mathrm{CH_2}.

Passo 3

Colocar os substituintes \,2-metil e \,3-metil.
  • Substituir um hidrogénio em cada carbono \,2 e \,3 por um grupo metil \,\mathrm{CH_3}.
  • Assim:
    • O átomo \,2 torna-se \mathrm{CH(CH_3)} (um H e um \mathrm{CH_3} ligados além das duas ligações de anel).
    • O átomo \,3 torna-se \mathrm{CH(CH_3)}.
    • Os carbonos \,5 e \,6 permanecem como \mathrm{CH_2}.
  • Observação: os substituintes em \,2 e \,3 são vizinhos (vicinais).

Passo 4

Montar representações usuais da estrutura (formas que costuma pedir em provas: fórmula condensada, conectividade numerada e notação linear/SMILES).
  • Conectividade numerada (clareza total sobre quem está ligado a quem): \begin{array}{l} 1:\\ \mathrm{O},\\\\ 2:\\ \mathrm{CH(CH_3)},\\\\ 3:\\ \mathrm{CH(CH_3)},\\\\ 4:\\ \mathrm{O},\\\\ 5:\\ \mathrm{CH_2},\\\\ 6:\\ \mathrm{CH_2}, \end{array} \qquad\text{com ligações }1-2-3-4-5-6-1.çõ
  • Fórmula condensada seguindo a ordem do anel (indicando que é um ciclo): \mathrm{O\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH(CH_3)\!-\!O\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-(\text{fechando o anel})}.
  • Notação linear/SMILES (útil em softwares e também como fórmula compacta): O1C(C)C(C)OCC1.
  • Fórmula molecular (para conferência): \,C_6H_{12}O_2\,.

Passo 5

Dicas rápidas para desenhar à mão na prova:
  • Desenhe um hexágono deformado com dois oxigênios nas posições opostas (apenas visualize 1 e 4 opostos no anel de seis).
  • Nos carbonos adjacentes ao oxigênio \,1 desenhe um traço para um \mathrm{CH_3} em cada (esses são os carbonos \,2 e \,3).
  • Complete os outros carbonos com \mathrm{CH_2} cada um e feche o anel. Pronto — forma esqueletal aceita.

Resposta

C_6H_{12}O_2
Conectividade (numeração do anel):
1:\\ \mathrm{O},\\\ 2:\\ \mathrm{CH(CH_3)},\\\ 3:\\ \mathrm{CH(CH_3)},\\\ 4:\\ \mathrm{O},\\\ 5:\\ \mathrm{CH_2},\\\ 6:\\ \mathrm{CH_2} (ligações 1-2-3-4-5-6-1)
Fórmula condensada (ciclo): \mathrm{O\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH(CH_3)\!-\!O\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-(\text{anel})}
SMILES: O1C(C)C(C)OCC1

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