Represente os principais tipos de fórmulas químicas (pontos, linhas, traços e condensada), calcule suas respectivas cargas formais e apresente a hibridização dos átomos de carbono:
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{NCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O que o exercício pede:
  • Representar a molécula nas quatro formas pedidas: pontos (estrutura de Lewis / elétrons), linhas (esqueleto simplificado), traços (fórmula com traços mostrando todas as ligações) e condensada (fórmula compacta).
  • Calcular as cargas formais de todos os átomos na molécula.
  • Informar a hibridização dos átomos de carbono.
Informações dadas e conectividade da molécula:
  • A molécula é \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NCH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.
  • Conectividade explícita: o átomo de nitrogênio liga-se a dois grupos \mathrm{CH}_3 e a um grupo \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3. Ou seja, o nitrogênio tem três ligações simples a carbonos e um par de elétrons não-ligante (lone pair).
  • Todos os átomos de hidrogênio estão ligados aos carbonos conforme os grupos metila ( \mathrm{CH}_3) e metileno ( \mathrm{CH}_2).

Passo 2

Fórmula condensada (já fornecida, apenas escrevo de forma explícita):
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NCH}_{2}\mathrm{CH}_{3}
Isto significa: dois grupos \mathrm{CH}_3 ligados ao nitrogênio e um grupo etila ligado ao mesmo nitrogênio pela sua extremidade \mathrm{CH}_2.

Passo 3

Fórmula em traços (mostrar todas as ligações com traço e todos os H explicitamente nos grupos carbonados):
\mathrm{H_3C\!-\!N\!-\!CH_2\!-\!CH_3\quad \text{com outro } \mathrm{CH_3} \text{ ligado a } N \text{ (ou seja } \mathrm{H_3C\!-\!N(\!CH_3\!)\!-\!CH_2\!-\!CH_3)}\\ )
Para ficar mais claro em forma linear:
\mathrm{CH_3\!-\!N(\!CH_3\!)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Aqui cada traço representa uma ligação simples sigma entre átomos; os hidrogênios dos carbonos estão escritos nos grupos \mathrm{CH}_3 e \mathrm{CH}_2.

Passo 4

Fórmula em linhas (esqueleto simplificado, onde os hidrogênios ligados a carbono são omitidos — é o estilo usado em química orgânica para acelerar a leitura):
\mathrm{CH_3\!-\!N\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
com um segundo \mathrm{CH_3} também ligado ao N. Na notação esquelética padrão isso seria desenhado como um N ligado a três linhas (dois terminando em CH3 e uma indo para o grupo Et).

Passo 5

Fórmula em pontos (estrutura de Lewis, enfatizando o par não-ligante do nitrogênio e os pares de elétrons de ligação):
  • Regra prática: em Lewis, cada ligação simples é representada por um par de elétrons compartilhados. Em orgânica é comum desenhar as ligações como traços e apenas mostrar pares não-ligantes; aqui vou mostrar explicitamente o par solitário do N e indicar que todas as ligações C–H e C–C são ligações simples (pares de elétrons).
\text{Lewis (forma explícita do centro): } \; :\! \mathrm{N} \!:\;-\;\mathrm{CH_3}\quad ,\quad -\;\mathrm{CH_3}\quad ,\quad -\;\mathrm{CH_2CH_3}í
No desenho completo de Lewis, cada ligação simples entre átomos corresponde a dois elétrons compartilhados (um par) e cada hidrogénio tem um par de ligação; o nitrogênio apresenta um par solitário (dois elétrons) indicado por :\!N\!:. Se quisermos desenhar todos os pares de ligação como pontos, ficaríamos com muitos pares entre C–H, C–C e C–N; por isso o convencional é colocar os pares não-ligantes (no caso, somente no N) e desenhar as ligações como traços.

Passo 6

Como calcular a carga formal — fórmula e explicação didática:
  • Fórmula que vamos usar:
\text{Carga formal (FC)} = V - N_{nb} - \frac{N_b}{2}
onde
  • V = número de elétrons de valência do átomo isolado (tabela periódica),
  • N_{nb} = número de elétrons não-ligantes (pares solitários) atribuídos ao átomo na estrutura de Lewis,
  • N_b = número total de elétrons envolvidos em ligações ao redor do átomo (cada ligação simples tem 2 elétrons, dupla 4, etc.).
Explicação prática: a carga formal compara quantos elétrons “pertenceriam” ao átomo na molécula com os que ele tem quando isolado. Se a conta der zero, o átomo está com carga formal zero; se der positivo, perdeu elétrons em comparação ao estado neutro; se negativo, ganhou elétrons.

Passo 7

Cálculo das cargas formais para cada tipo de átomo (passo a passo e bem mastigado):
  1. Nitrogênio ( \mathrm{N}):
  • V = 5 (N tem 5 elétrons de valência).
  • Na estrutura: o N tem um par solitário (2 elétrons), logo N_{nb}=2.
  • O N forma três ligações simples (cada ligação com 2 elétrons): total de elétrons em ligações ao redor de N é N_b = 3\times 2 = 6.
  • Aplicando a fórmula:
\text{FC}(N)=5 - 2 - \frac{6}{2}=5-2-3=0.
Portanto, a carga formal no nitrogênio é 0.
  1. Carbonos dos grupos metila ligados ao N ( \mathrm{C_{(N-CH_3)}}, cada \mathrm{CH_3} ligado ao N):
  • Para um carbono: V=4.
  • Não há pares solitários no carbono: N_{nb}=0.
  • Ligações: três C–H (3×2) e uma C–N (1×2) → N_b=8.
  • Aplicando:
\text{FC}\text{(C)}=4 - 0 - \frac{8}{2}=4-4=0.
Cada carbono metílico tem carga formal 0.
  1. Carbono metileno (o \mathrm{CH_2} do grupo etila ligado ao N):
  • V=4.
  • N_{nb}=0 (sem pares solitários).
  • Ligações: duas C–H (2×2), uma C–C (2) e uma C–N (2) → total N_b=8.
  • Aplicando:
\text{FC}\text{(C)}=4 - 0 - \frac{8}{2}=4-4=0.
Portanto, esse carbono também tem carga formal 0.
  1. Carbono terminal do etil ( \mathrm{CH_3} terminal):
  • Idêntico ao caso dos metilos: V=4, N_{nb}=0, N_b=8 \text{FC}=0.
  1. Hidrogênios:
  • Para qualquer H ligado a C: V=1, N_{nb}=0, N_b=2 (uma ligação) → \text{FC}=1-0-\frac{2}{2}=0.
Resultado geral das cargas formais: todos os átomos (todos os C, todos os H e o N) têm carga formal igual a 0. A molécula é eletricamente neutra sem cargas formais localizadas.

Passo 8

Hibridização dos átomos de carbono (explicando o conceito e aplicando passo a passo):
  • Conceito prático de hibridização (método rápido útil para provas):
    • Primeiro contamos o número de regiões de elétrons ligadas ao átomo (também chamado de número estérico): regiões = número de ligações sigma + número de pares isolados (pares solitários).
    • Associação comum:
      • número estérico =4 \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^3},
      • número estérico =3 \Rightarrow \mathrm{sp^2},
      • número estérico =2 \Rightarrow \mathrm{sp}.
  • Aplicando aos carbonos desta molécula:
    1. Carbonos metila (cada \mathrm{CH_3} ligado ao N): cada carbono forma quatro ligações sigma (três C–H e uma C–N). Número estérico = 4 → hibridização \mathrm{sp^3}.
    2. Carbono metileno ( \mathrm{CH_2} na cadeia etila): forma quatro ligações sigma (duas C–H, uma C–C, uma C–N). Número estérico = 4 → \mathrm{sp^3}.
    3. Carbono terminal da etila ( \mathrm{CH_3} final): idem, tem quatro ligações sigma (três H e uma C) → \mathrm{sp^3}.
  • Conclusão: todos os átomos de carbono na molécula são \mathrm{sp^3}.

Passo 9

Hibridização do nitrogênio (importante para entender geometria e porque mencionamos o par solitário):
  • Para o N: ele tem três ligações sigma (a três carbonos) e um par solitário → número estérico = 3 + 1 = 4 → hibridização \mathrm{sp^3}.
  • Geometricamente isso gera uma geometria aproximadamente tetraédrica em torno do N, mas o par solitário ocupa mais espaço, de modo que os ângulos C–N–C são ligeiramente menores que 109{,}5^\circ.

Resumo final dos resultados (preparei isso para a seção de resposta final)

  • Representações pedidas: pontos (Lewis), linhas (esqueleto), traços (ligações com todos os H nos grupos carbonados) e condensada.
  • Cargas formais: todos os átomos têm carga formal 0.
  • Hibridizações: todos os carbonos são \mathrm{sp^3}; o nitrogênio é \mathrm{sp^3}.

Resposta

Condensada: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NCH}_{2}\mathrm{CH}_{3}
Traços (todas as ligações mostradas): \mathrm{CH_3\!-\!N(\!CH_3\!)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Linhas (esqueleto, hidrogênios de C omitidos): \mathrm{CH_3\!-\!N\!-\!CH_2\!-\!CH_3} com um segundo \mathrm{CH_3} ligado ao N
Pontos (Lewis, mostrando par não-ligante no N): :\! \mathrm{N} \!:\;-\;\mathrm{CH_3},\;-\;\mathrm{CH_3},\;-\;\mathrm{CH_2CH_3} (pares de ligação representam ligações simples; o par solitário do N está indicado como :\!N\!:)
Cargas formais: todos os átomos têm carga formal 0.
Hibridização dos carbonos: todos os carbonos são \mathrm{sp^3}.

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