Represente os principais tipos de fórmulas químicas (pontos, linhas, traços e condensada), calcule suas respectivas cargas formais e apresente a hibridização dos átomos de carbono:
Passo 1
O que o exercício pede:
- Representar a molécula nas quatro formas pedidas: pontos (estrutura de Lewis / elétrons), linhas (esqueleto simplificado), traços (fórmula com traços mostrando todas as ligações) e condensada (fórmula compacta).
- Calcular as cargas formais de todos os átomos na molécula.
- Informar a hibridização dos átomos de carbono.
Informações dadas e conectividade da molécula:
- A molécula é
. - Conectividade explícita: o átomo de nitrogênio liga-se a dois grupos
e a um grupo . Ou seja, o nitrogênio tem três ligações simples a carbonos e um par de elétrons não-ligante (lone pair). - Todos os átomos de hidrogênio estão ligados aos carbonos conforme os grupos metila (
) e metileno ( ).
Passo 2
Fórmula condensada (já fornecida, apenas escrevo de forma explícita):
Isto significa: dois grupos
ligados ao nitrogênio e um grupo etila ligado ao mesmo nitrogênio pela sua extremidade
.
Passo 3
Fórmula em traços (mostrar todas as ligações com traço e todos os H explicitamente nos grupos carbonados):
Para ficar mais claro em forma linear:
Aqui cada traço representa uma ligação simples sigma entre átomos; os hidrogênios dos carbonos estão escritos nos grupos
e
.
Passo 4
Fórmula em linhas (esqueleto simplificado, onde os hidrogênios ligados a carbono são omitidos — é o estilo usado em química orgânica para acelerar a leitura):
com um segundo
também ligado ao
. Na notação esquelética padrão isso seria desenhado como um N ligado a três linhas (dois terminando em CH3 e uma indo para o grupo Et).
Passo 5
Fórmula em pontos (estrutura de Lewis, enfatizando o par não-ligante do nitrogênio e os pares de elétrons de ligação):
- Regra prática: em Lewis, cada ligação simples é representada por um par de elétrons compartilhados. Em orgânica é comum desenhar as ligações como traços e apenas mostrar pares não-ligantes; aqui vou mostrar explicitamente o par solitário do
e indicar que todas as ligações C–H e C–C são ligações simples (pares de elétrons).
No desenho completo de Lewis, cada ligação simples entre átomos corresponde a dois elétrons compartilhados (um par) e cada hidrogénio tem um par de ligação; o nitrogênio apresenta um par solitário (dois elétrons) indicado por
. Se quisermos desenhar todos os pares de ligação como pontos, ficaríamos com muitos pares entre C–H, C–C e C–N; por isso o convencional é colocar os pares não-ligantes (no caso, somente no
) e desenhar as ligações como traços.
Passo 6
Como calcular a carga formal — fórmula e explicação didática:
- Fórmula que vamos usar:
onde
-
= número de elétrons de valência do átomo isolado (tabela periódica), -
= número de elétrons não-ligantes (pares solitários) atribuídos ao átomo na estrutura de Lewis, -
= número total de elétrons envolvidos em ligações ao redor do átomo (cada ligação simples tem 2 elétrons, dupla 4, etc.).
Explicação prática: a carga formal compara quantos elétrons “pertenceriam” ao átomo na molécula com os que ele tem quando isolado. Se a conta der zero, o átomo está com carga formal zero; se der positivo, perdeu elétrons em comparação ao estado neutro; se negativo, ganhou elétrons.
Passo 7
Cálculo das cargas formais para cada tipo de átomo (passo a passo e bem mastigado):
- Nitrogênio (
):
-
(N tem 5 elétrons de valência). - Na estrutura: o
tem um par solitário (2 elétrons), logo . - O
forma três ligações simples (cada ligação com 2 elétrons): total de elétrons em ligações ao redor de é . - Aplicando a fórmula:
Portanto, a carga formal no nitrogênio é
.
- Carbonos dos grupos metila ligados ao N (
, cada ligado ao ):
- Para um carbono:
. - Não há pares solitários no carbono:
. - Ligações: três C–H (3×2) e uma C–N (1×2) →
. - Aplicando:
Cada carbono metílico tem carga formal
.
- Carbono metileno (o
do grupo etila ligado ao ):
-
. -
(sem pares solitários). - Ligações: duas C–H (2×2), uma C–C (2) e uma C–N (2) → total
. - Aplicando:
Portanto, esse carbono também tem carga formal
.
- Carbono terminal do etil (
terminal):
- Idêntico ao caso dos metilos:
, , → .
- Hidrogênios:
- Para qualquer H ligado a C:
, , (uma ligação) → .
Resultado geral das cargas formais: todos os átomos (todos os C, todos os H e o N) têm carga formal igual a
. A molécula é eletricamente neutra sem cargas formais localizadas.
Passo 8
Hibridização dos átomos de carbono (explicando o conceito e aplicando passo a passo):
-
Conceito prático de hibridização (método rápido útil para provas):
- Primeiro contamos o número de regiões de elétrons ligadas ao átomo (também chamado de número estérico): regiões = número de ligações sigma + número de pares isolados (pares solitários).
- Associação comum:
- número estérico
hibridização , - número estérico
, - número estérico
.
- número estérico
-
Aplicando aos carbonos desta molécula:
- Carbonos metila (cada
ligado ao N): cada carbono forma quatro ligações sigma (três C–H e uma C–N). Número estérico = 4 → hibridização . - Carbono metileno (
na cadeia etila): forma quatro ligações sigma (duas C–H, uma C–C, uma C–N). Número estérico = 4 → . - Carbono terminal da etila (
final): idem, tem quatro ligações sigma (três H e uma C) → .
- Carbonos metila (cada
-
Conclusão: todos os átomos de carbono na molécula são
.
Passo 9
Hibridização do nitrogênio (importante para entender geometria e porque mencionamos o par solitário):
- Para o
: ele tem três ligações sigma (a três carbonos) e um par solitário → número estérico = → hibridização . - Geometricamente isso gera uma geometria aproximadamente tetraédrica em torno do
, mas o par solitário ocupa mais espaço, de modo que os ângulos C–N–C são ligeiramente menores que .
Resumo final dos resultados (preparei isso para a seção de resposta final)
- Representações pedidas: pontos (Lewis), linhas (esqueleto), traços (ligações com todos os H nos grupos carbonados) e condensada.
- Cargas formais: todos os átomos têm carga formal
. - Hibridizações: todos os carbonos são
; o nitrogênio é .
Resposta
Condensada:
Traços (todas as ligações mostradas):
Linhas (esqueleto, hidrogênios de C omitidos):
com um segundo
ligado ao
Pontos (Lewis, mostrando par não-ligante no N):
(pares de ligação representam ligações simples; o par solitário do
está indicado como
)
Cargas formais: todos os átomos têm carga formal
.
Hibridização dos carbonos: todos os carbonos são
.