8- Represente o produto para cada uma das seguintes reações \mathbf{S}^{\mathbf{N}} \mathbf{2} :
®-3-iodo-hexano e NaCl

Passo 1

O enunciado pede: representar o produto da reação do reagente \mathrm{(R)\text{-}3\text{-}iodohexano} com \mathrm{NaCl} sob uma condição de reação \mathrm{S_N2}. Informações dadas:
  • Reagente orgânico: \mathrm{(R)\text{-}3\text{-}iodohexano}.
  • Reagente inorgânico: \mathrm{NaCl} (fonte de \mathrm{Cl^-}).
  • O mecanismo indicado é \mathrm{S_N2}, ou seja, substituição nucleofílica bimolecular concertada.
    O que é pedido: representar o(s) produto(s) formados (incluindo a configuração estereocêntre).

Passo 2

Identificar o centro quiral no reagente. A molécula \mathrm{3\text{-}iodohexano} tem, na posição 3, um carbono ligado a quatro grupos diferentes:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(I)-CH_2-CH_2-CH_3}
No carbono marcado (o carbono 3) os quatro substituintes são: um átomo de hidrogênio, o iodo \mathrm{I}, um grupo etil \mathrm{CH_2CH_3} e um grupo propil \mathrm{CH_2CH_2CH_3}. Como são quatro grupos distintos, esse carbono é quiral; o enunciado já indica que sua configuração é \mathrm{(R)}.

Passo 3

Relembrando o mecanismo \mathrm{S_N2} (passo-a-passo didático, sem pressupor conhecimento prévio):
  • Em \mathrm{S_N2} a etapa determinante é bimolecular e concertada: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saliente ao mesmo tempo em que o grupo saliente sai.
  • O ataque do nucleófilo ocorre preferencialmente do lado oposto ao do grupo saindo (ataque “backside”), porque é aí que os orbitais do carbono permitem a sobreposição para formar a nova ligação enquanto a antiga se desfaz.
  • Por causa desse ataque por trás + saída concorrente do grupo saliente, a geometria ao redor do carbono quiral inverte-se — isto é chamado de inversão de Walden. Assim, uma configuração \mathrm{(R)} vira \mathrm{(S)} e vice-versa, desde que a reação realmente siga \mathrm{S_N2} e não haja racemização por caminhos concorrentes.

Passo 4

Aplicando ao caso concreto:
  • Nucleófilo disponível: \mathrm{Cl^-} do \mathrm{NaCl}.
  • Grupo saliente: \mathrm{I^-} (iodeto) é um excelente grupo saindo — sai facilmente.
  • Portanto, mecanisticamente a substituição \mathrm{I^-} \mathrm{Cl^-} por via \mathrm{S_N2} é plausível. Assumimos, conforme o enunciado, que a reação segue \mathrm{S_N2} (não estamos tratando aqui de efeitos de solvente ou competição por eliminação).

Passo 5

Consequência estereoquímica direta:
  • Como a reação é \mathrm{S_N2}, haverá ataque por trás e inversão no centro quiral.
  • Logo, a configuração original \mathrm{(R)} no carbono 3 será invertida para \mathrm{(S)} no produto onde \mathrm{I} foi substituído por \mathrm{Cl}.

Passo 6

Escrever a estrutura do produto com a indicação de configuração:
  • Produto (constituição): \mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Configuração no carbono 3: \mathrm{(S)}.
    Portanto o produto principal estereoquímico é \mathrm{(S)\text{-}3\text{-}clorohexano}.

Passo 7

Observações finais úteis para a prova (resumo prático e dicas):
  • Regra prática: em \mathrm{S_N2}, desenhe o nucleófilo atacando do lado oposto ao grupo saindo; marque inversão de configuração.
  • Verifique sempre que o carbono atacado é quiral e que os quatro substituintes são diferentes (assim pode ocorrer inversão reconhecível \mathrm{R}\leftrightarrow\mathrm{S}).
  • Em provas, ao ver “ \mathrm{S_N2}” e um haleto (especialmente com bom grupo saliente como \mathrm{I})), prefira escrever diretamente o produto com inversão estereoquímica, justificando por ataque backside/Walden inversion.
  • Em condições reais, fatores como solvente e força nucleofílica podem afetar rendimento ou competição com eliminação ( \mathrm{E2}), mas para esta questão o resultado pedido é o produto por \mathrm{S_N2} com inversão.

Resposta

\mathrm{(S)\text{-}3\text{-}clorohexano}

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