8- Represente o produto para cada uma das seguintes reações
:
®-3-iodo-hexano e NaCl
®-3-iodo-hexano e NaCl
Passo 1
O enunciado pede: representar o produto da reação do reagente
com
sob uma condição de reação
. Informações dadas:
- Reagente orgânico:
. - Reagente inorgânico:
(fonte de ). - O mecanismo indicado é
, ou seja, substituição nucleofílica bimolecular concertada.
O que é pedido: representar o(s) produto(s) formados (incluindo a configuração estereocêntre).
Passo 2
Identificar o centro quiral no reagente. A molécula
tem, na posição 3, um carbono ligado a quatro grupos diferentes:
No carbono marcado (o carbono 3) os quatro substituintes são: um átomo de hidrogênio, o iodo
, um grupo etil
e um grupo propil
. Como são quatro grupos distintos, esse carbono é quiral; o enunciado já indica que sua configuração é
.
Passo 3
Relembrando o mecanismo
(passo-a-passo didático, sem pressupor conhecimento prévio):
- Em
a etapa determinante é bimolecular e concertada: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saliente ao mesmo tempo em que o grupo saliente sai. - O ataque do nucleófilo ocorre preferencialmente do lado oposto ao do grupo saindo (ataque “backside”), porque é aí que os orbitais do carbono permitem a sobreposição para formar a nova ligação enquanto a antiga se desfaz.
- Por causa desse ataque por trás + saída concorrente do grupo saliente, a geometria ao redor do carbono quiral inverte-se — isto é chamado de inversão de Walden. Assim, uma configuração
vira e vice-versa, desde que a reação realmente siga e não haja racemização por caminhos concorrentes.
Passo 4
Aplicando ao caso concreto:
- Nucleófilo disponível:
do . - Grupo saliente:
(iodeto) é um excelente grupo saindo — sai facilmente. - Portanto, mecanisticamente a substituição
→ por via é plausível. Assumimos, conforme o enunciado, que a reação segue (não estamos tratando aqui de efeitos de solvente ou competição por eliminação).
Passo 5
Consequência estereoquímica direta:
- Como a reação é
, haverá ataque por trás e inversão no centro quiral. - Logo, a configuração original
no carbono 3 será invertida para no produto onde foi substituído por .
Passo 6
Escrever a estrutura do produto com a indicação de configuração:
- Produto (constituição):
. - Configuração no carbono 3:
.
Portanto o produto principal estereoquímico é.
Passo 7
Observações finais úteis para a prova (resumo prático e dicas):
- Regra prática: em
, desenhe o nucleófilo atacando do lado oposto ao grupo saindo; marque inversão de configuração. - Verifique sempre que o carbono atacado é quiral e que os quatro substituintes são diferentes (assim pode ocorrer inversão reconhecível
). - Em provas, ao ver “
” e um haleto (especialmente com bom grupo saliente como )), prefira escrever diretamente o produto com inversão estereoquímica, justificando por ataque backside/Walden inversion. - Em condições reais, fatores como solvente e força nucleofílica podem afetar rendimento ou competição com eliminação (
), mas para esta questão o resultado pedido é o produto por com inversão.