Represente todas as estruturas de ressonância possíveis para as moléculas indicadas, utilizando setas curvas para mostrar a movimentação dos elétrons e atribuindo corretamente as cargas formais em cada forma.
N

Passo 1

O enunciado pede: representar todas as estruturas de ressonância possíveis para as moléculas indicadas, mostrar a movimentação dos elétrons com setas curvas e atribuir corretamente as cargas formais em cada forma. As informações fornecidas são:
  • A primeira molécula foi passada como SMILES: [CH2-][C+](CC)N\text{(C)}C. Vou usar essa fórmula para deduzir a conectividade: há um carbono com carga negativa ( [CH_2^-]) ligado a um carbono com carga positiva ( C^+); esse carbono positivo está ligado a um grupo etila (indicada por CC) e a uma amina terciária N\text{(C)}C (dimetilamino).
  • A segunda estrutura foi enviada como imagem. Eu utilizei os dados visuais da imagem e vejo um anel de cinco membros contendo nitrogênios, com um nitrogênio no topo com carga positiva e dois hidrogênios (parece um anel imidazólico protonado ou uma espécie análoga). Não tenho total certeza da identificação exata a partir da figura enviada (resolução pequena), então vou assumir que a estrutura é o íon imidazólio (imidazol protonado) — a estratégia de ressonância é análoga para anéis 5‑membros com nitrogênios protonados: a carga positiva pode ser delocalizada pelo movimento de pares eletrônicos dos nitrogênios e das ligações duplas do anel.

Passo 2

Vamos começar pela primeira molécula (SMILES). Primeiro eu escrevo a estrutura conectiva básica e identifico os átomos relevantes, rotulando-os para explicar os movimentos eletrônicos:
  • Chamo o carbono com carga negativa de C_1 ( [CH_2^-]).
  • O carbono vizinho, com carga positiva, chamo de C_2 ( C^+).
  • A amina terciária é N (dimetilamino, N(CH_3)_2). Os outros substituintes em C_2 são um grupo etila (não essenciais para a distribuição de carga além de serem grupos alquila).
Forma inicial (canônica que vem do SMILES):
\text{Forma (A): } [\,\underbrace{CH_2^-}_{C_1}\,]-\underbrace{C^+}_{C_2}(\text{Et})(\text{NMe}_2)
Cálculo de cargas formais (método rápido): a carga formal = (número de elétrons de valência do átomo neutro) − (número de não‑ligantes) − (metade dos elétrons das ligações). Aplicando no C_1: carbono neutro tem 4 elétrons de valência; em [CH_2^-] há 3 pares atribuídos? Mais direto: como está escrito [CH_2^-], a carga formal é -1. Para C_2 mostrado como C^+ a carga formal é +1. O nitrogênio N da amina terciária está neutro nessa forma (tem sua dupla de elétrons não ligantes). A soma das cargas é 0, como esperado.

Passo 3

Primeira movimentação de elétrons (seta curva 1): o par de elétrons não ligantes do carbono nucleofílico C_1 pode formar uma ligação dupla com C_2. Em termos de seta curva: desenhar uma seta do par solitário (lone pair) de C_1 apontando para a ligação C_1\!-\!C_2 de modo a formar uma ligação π C_1=C_2. Esse movimento consome a carga positiva em C_2 — portanto obtém-se uma forma neutra com uma dupla ligação C=C.
Resultado dessa movimentação — estrutura neutra (forma importante):
\text{Forma (B): } \underbrace{CH_2}_{C_1}= \underbrace{C}_{C_2}(\text{Et})(\text{NMe}_2)
Nessa forma (B) não há cargas formais significativas no fragmento (tanto C_1 quanto C_2 ficam com contagens de elétrons típicas, forma global neutra). Explicação didática: quando o par do C_1^- forma a dupla, ele doa densidade para preencher o orbital vazio do C_2^+; a carga separada (-1 e +1) se “anula” nessa ressonância, gerando um contribuidor neutro (muito importante). Em provas: essa é frequentemente uma estrutura canônica majoritária porque evita separação de cargas (mais estável).

Passo 4

Segunda movimentação de elétrons (seta curva 2): o par de elétrons não ligantes do nitrogênio N (a amina dimetilada) pode doar para o centro carbocatiônico C_2^+, formando uma ligação dupla C_2\!=\!N e transferindo a carga positiva para o nitrogênio (isto é, o nitrogênio fica N^+ com formal positivo). Em seta curva: do lone pair de N → para o C_2 (preenchendo o orbital vazio do C_2^+), resultando em dupla C_2=N^+. Mantemos C_1 com sua carga negativa se não movemos seus elétrons nessa forma.
Resultado dessa movimentação — forma com nitrogênio protonado formalmente positivo:
\text{Forma \text{(C)}: } [\,\underbrace{CH_2^-}_{C_1}\,]-\underbrace{C}_{C_2}(=\underbrace{N^+}_{\text{NMe}_2})(\text{Et})
Aqui as cargas formais são: C_1:-1, N:+1. Essa forma mostra a separação de cargas deslocada: a carga positiva está no nitrogênio em vez de no carbono, e o C_1 permanece negativo. Cálculo rápido para N: ao doar seu par, N fica com uma carga formal +1 (porque passa a ter quatro ligações e zero pares não‑ligantes).

Passo 5

Discussão de outras ressonâncias possíveis para o primeiro sistema:
  • A partir da forma (C) (com C_1^- e N^+), pode haver uma redistribuição adicional: o par do C_1^- pode ainda formar dupla com C_2 ao mesmo tempo em que N está doando, mas isso não gera uma estrutura com mais de duas ligações extras no C_2 (impermissível). As três formas principais que descrevem a delocalização de carga são, portanto, (A) separada (-/+) nas posições C_1/C_2, (B) forma neutra com dupla ligação C_1=C_2, e (C) forma onde o N está positivamente carregado e o C_1 permanece negativo. Em provas, você deve desenhar essas três e mostrar as setas curvas correspondentes:
    • (A) seta do lone pair de C_1^- → ligação C_1-C_2 para formar (B).
    • (A) seta do lone pair de N C_2^+ para formar (C).
    • (C) seta do par de C_1^- C_1-C_2 se quiser convergir para uma forma híbrida que compartilha caráter dos dois doadores (indicando que a densidade eletrônica está distribuída entre C_1, C_2 e N).
Resumo qualitativo de importância:
  • A forma (B) (neutra, com dupla C=C) costuma ser um contribuidor importante (evita separação de cargas).
  • As formas com separação de cargas (A e C) também contribuem, mas normalmente com menor peso.

Passo 6

Agora passo para a segunda molécula (imagem). Reafirmo: da imagem eu vejo um anel de cinco membros com nitrogênios e um nitrogênio protonado no topo (com carga positiva, N^+, ligado a dois hidrogênios). Vou tomar como caso padrão o íon imidazólio (imidazol protonado), porque é um exemplo clássico de ressonância em anéis N‑heterocíclicos protonados e a imagem se parece com isso. Se a sua figura for outro anel (por exemplo 1,2,3‑triazólio) a lógica é análoga: a carga positiva se delocaliza ao longo do anel movendo pares e ligações π.
Estrutura de partida (imaginada): um anel imidazol protonado onde um nitrogênio (chamado aqui N_a) tem dois H e carga +; o outro nitrogênio ( N_b) tem um par não protonado e participa das ressonâncias. A forma inicial é:
\text{Forma (1): } \begin{matrix} \overset{H}{N_a}^+ &\!-\! & C &\!=\! & C \\\ & & | & & \\\ & & N_b &\!-\! & C \end{matrix}
(é um esboço textual; em provas você desenha o anel com uma carga positiva localizada em N_a.)

Passo 7

Movimentos de elétrons típicos para o anel imidazólio (setas curvas e formas canônicas):
  • Frequente movimentação: o par de elétrons não ligantes de N_b pode formar uma ligação dupla a um carbono adjacente, deslocando a dupla existente e, em consequência, deslocando a carga positiva ao longo do anel. Em setas curvas: do lone pair de N_b → ligação N_b\!-\!C; simultaneamente a dupla C=\!C adjacente → para o outro átomo de carbono (ou para o átomo de N_a, dependendo da posição).
  • Essencialmente, a carga positiva do nitrogênio protonado é delocalizável: ao mover pares e ligações, você obtém formas onde a carga formal + está sobre nitrogênios diferentes ou sobre carbonos do anel, mostrando a estabilização por ressonância.
Exemplos de formas canônicas (texto simplificado):
\text{(D) Forma com } N_a^+ \text{ localizada (entrada)}.
\text{(E) Forma com a dupla deslocada: } N_a \text{ neutro, } N_b^+ \text{ (a carga foi transferida para } N_b).
\text{(F) Forma com carga parcial sobre um carbono do anel (resonância onde um carbono leva a carga positiva temporária).}âá
Cálculo de cargas formais em cada forma: em (D) N_a tem formal +1; em (E) N_b terá +1; nos contribuidores onde a carga chega a um carbono, esse carbono mostrará formal +1 (com as ligações ajustadas). A soma das cargas é sempre +1 (espécie catiônica).

Passo 8

Como desenhar as setas (procedimento didático para a prova):
  • Identifique o par de elétrons que vai doar (um lone pair em N_b ou a ligação π adjacente).
  • Desenhe a seta curva começando na origem do par (o ponto de electron pair) e terminando onde o par vai: para criar uma ligação, a seta aponta para a linha entre os dois átomos; para deslocar uma ligação dupla, a seta sai da ligação dupla e aponta para o átomo que vai receber os elétrons (freqüentemente deslocando a carga).
  • Verifique carga formal após cada movimento: se um átomo doa seu lone pair para formar uma nova ligação, sua carga aumenta em +1. Se um átomo recebe um par e forma mais ligações sem pares não ligantes, sua carga diminui.

Passo 9

Resumo final prático (o que desenhar e rotular na folha da prova):
  • Para [CH_2^-][C^+](CC)N\text{(C)}C: desenhe e rotule as três principais formas (A, B, C) que listei; para cada seta curva escreva de onde vem o par e para onde vai; calcule e escreva as cargas formais em C_1, C_2 e N em cada estrutura.
  • Para o anel protonado (imagem): desenhe as formas em que a carga + está sobre o nitrogênio protonado e as formas em que a carga é transferida para o outro nitrogênio ou para carbonos (pelo deslocamento de ligações π); mostre as setas curvas correspondentes e calcule as cargas formais (a soma deve ser +1).

Resposta

Para [CH_2^-][C^+](CC)N\text{(C)}C:
[CH_2-]-C+(Et)(NMe_2) (Forma A; carga: C_1 = -1, C_2 = +1, N = 0)
CH_2=C(Et)(NMe_2) (Forma B; forma neutra com dupla C=C)
[CH_2-]-C(=N+Me_2)(Et) (Forma C; carga: C_1 = -1, N = +1)
Para o anel protonado mostrado na imagem (assumido como imidazólio/análoga):
Forma 1: nitrogênio superior protonado N_aH_2^+ localizado; carga total = +1 (N_a = +1)
Forma 2: ressonância com par de N_b formando dupla e carga transferida para N_b^+; carga total = +1 (N_b = +1)
Forma 3: ressonância com deslocamento da dupla resultando em contribuição onde um carbono do anel apresenta carga formal +1; carga total = +1 (C = +1)

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