Represente em traços as estruturas das seguintes moléculas:
Passo 1
O enunciado pede para representar por traços a estrutura de
. Esse composto é o benzeno, um hidrocarboneto aromático em que cada átomo de carbono é
e forma um anel hexagonal, com seis hidrogênios externamente ligados. Para representar em traços (fórmula esqueletal), só desenhamos o esqueleto de carbono e as ligações, omitindo os hidrogênios ligados a cada vértice.
Passo 2
Identificamos as duas formas de Kekulé, que mostram as ligações duplas alternadas no anel. Num hexágono numerado de
a
em sentido horário:
– Na primeira forma de Kekulé as ligações duplas estão entre –
,
–
e
–
.
– Na segunda forma de Kekulé as ligações duplas estão entre –
,
–
e
–
.
– Na primeira forma de Kekulé as ligações duplas estão entre
– Na segunda forma de Kekulé as ligações duplas estão entre
Passo 3
Desenhando as duas formas de Kekulé em traços (cada vértice é um carbono, cada aresta é ligação simples ou dupla):
Forma de Kekulé
:
C
=C
-C
=C
-C
=C
-(retorno a C
)
Forma de Kekulé
:
C
-C
=C
-C
=C
-C
=(retorno a C
)
Passo 4
Para mostrar a deslocalização eletrônica característica do benzeno, representa-se também o híbrido de ressonância como um hexágono regular com um círculo no interior. Esse círculo indica que os seis elétrons
estão igualmente distribuídos ao longo de todas as seis arestas.
Resposta
Estruturas de
em traços: