Sabendo que, nos ácidos oxigenados (fórmula-base: HxEOy ), os átomos de H ionizáveis estão ligados a átomos de O , formando grupos - OH e que todos os átomos de O estão ligados ao átomo de E , escreva as fórmulas estruturais dos ácidos a seguir:
f)
;
f)
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do ácido
. Informações relevantes dadas (e que vamos usar):
- A fórmula-base é
. - Os átomos de hidrogênio ionizáveis estão ligados a oxigênios formando grupos
. - Todos os átomos de oxigénio estão ligados ao átomo central
.
Aplicando isso ao nosso caso:
tem
,
e
. Então há exatamente um grupo
(porque há um H) e os três átomos de O estão ligados ao N.
Passo 2
Vamos montar a estrutura passo a passo (do tipo “montagem de móveis com manual”): contar elétrons e ligar átomo central aos oxigênios.
- Contagem de elétrons de valência (aula rápida):
-
tem elétrons de valência. - Cada
tem elétrons de valência, total . -
tem .
Total =elétrons de valência para distribuir.
-
Esqueleto (usando a regra do enunciado): N no centro ligado aos três O, e um desses O ligado ao H (o
). Escrevemos inicialmente ligações simples: três ligações N–O e uma ligação O–H. Cada ligação simples consome 2 elétrons. Já usamos elétrons; restam elétrons para colocar como pares livres. -
Completar octetos inicialmente nos oxigênios: cada oxigênio precisa de 8 elétrons ao redor. Para cada O ligado apenas por ligação simples a N (os dois que não têm H), colocamos 3 pares (6 elétrons) como pares livres; para o O que tem H (o
), colocamos 2 pares (4 elétrons) porque esse O já tem duas ligações (uma com N e outra com H). Fazendo isso contamos os elétrons restantes e verificamos o N: após preencher os pares dos O, o nitrogênio pode ficar sem octeto completo. -
Ajuste para satisfazer a regra do octeto do N: para que o N alcance 8 elétrons ao seu redor, precisamos formar uma dupla ligação entre N e um dos oxigênios que estava com ligação simples. Assim obtemos uma configuração com uma ligação dupla N=O, uma ligação simples N–OH e uma ligação simples N–O. Depois de formar essa dupla, todos os átomos centrais têm octeto completo.
Passo 3
Agora vamos verificar cargas formais (importante para saber se a estrutura é plausível) — receita rápida de formal charge:
(elétrons de valência do átomo)
(não ligantes)
(elétrons de ligação/2).
A estrutura que descrevemos (uma N=O, uma N–OH e uma N–O simples) dá as seguintes cargas formais:
- Para
: . (o N fica com carga ). - Para o oxigênio duplamente ligado:
. - Para o oxigênio do
: . - Para o oxigênio ligado por simples sem H:
.
Somando as cargas formais temos
, que é a carga total correta para a molécula neutra
. Portanto a estrutura é consistente. Observação didática: a presença de cargas formais opostas
e um
é normal aqui.
Passo 4
Explicação sobre ressonância (por que às vezes vemos representações diferentes):
- Os dois oxigênios que não carregam H são equivalentes por ressonância: a dupla ligação pode estar “em” um ou no outro. Assim existem duas estruturas canônicas (resonantes) em que a posição da dupla ligação e da carga negativa nas duas O sem H se alterna.
- A estrutura real é um híbrido de ressonância: as duas ligações N–O não ligadas ao H têm ordem de ligação intermediária (~1,33) e as cargas estão deslocalizadas. Isso explica propriedades como comprimentos de ligação iguais entre as duas O não-H.
Passo 5
Escrevendo a fórmula estrutural em forma condensada (uma forma canônica e indicando as formas ressonantes):
Uma forma canônica é .
A outra forma canônica (com a dupla trocada entre os dois oxigênios não-hidroxila) é .
Na prática costuma-se escrever de forma simples como e lembrar que há ressonância entre as duas oxigenações sem H.
Uma forma canônica é
A outra forma canônica (com a dupla trocada entre os dois oxigênios não-hidroxila) é
Na prática costuma-se escrever de forma simples como