Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CHOCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pergunta quais dos compostos listados têm elétrons deslocalizados e fornece um composto:
\mathrm{CH_{3}CH=CHOCH_{2}CH_{3}}
Informações que extraí do enunciado (sem resolver ainda):
  • A fórmula corresponde a um éter vinylico (um éter ligado a um carbono vínil): a sequência de átomos é \mathrm{CH_{3}-CH=CH-O-CH_{2}-CH_{3}}.
  • Há uma ligação dupla \mathrm{C=C} entre os dois carbonos centrais e um átomo de oxigênio ligado diretamente a um carbono da dupla.
  • O oxigênio tem pares de elétrons não-ligantes (pares livres).

Passo 2

O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar passo a passo e de forma bem prática.
  • Elétrons deslocalizados são elétrons que não ficam restritos entre dois átomos só, eles podem “espalhar” sua densidade por três ou mais átomos através de ressonância/conjugação.
  • Situações típicas que permitem deslocalização:
    1. Alternância de ligações simples e duplas (conjugação), por exemplo \mathrm{C=C-C=C}.
    2. Um par de elétrons não-ligante (par livre) numa heteroátomo (O, N, S) imediatamente adjacente a uma ligação dupla ou a um sistema pi — esse par pode entrar em ressonância com a dupla.
  • Quando isso ocorre, podemos desenhar fórmulas de ressonância (formas canônicas) mostrando o movimento dos elétrons: um par livre pode formar uma ligação dupla com o átomo vizinho e os elétrons da dupla podem deslocar-se para outro átomo, resultando em cargas parciais formais.

Passo 3

Agora aplicando isso ao composto dado: escrevo explicitamente a sequência de átomos para ver adjacências relevantes:
\mathrm{CH_{3}-\underset{C_2}{CH}= \underset{C_3}{CH}-O-\underset{C_4}{CH_{2}}-CH_{3}}
  • A ligação dupla é entre C_{2} e C_{3}.
  • O oxigênio está diretamente ligado ao carbono C_{3} da dupla \mathrm{C_2=C_3}.
  • O oxigênio traz pares livres que ficam imediatamente ao lado da ligação dupla — condição típica para que o par livre participe de ressonância com a dupla.

Passo 4

Faço as setas de movimento de elétrons (descrição e forma de ressonância) para deixar claro o porquê da deslocalização:
  • Um dos pares livres do oxigênio pode formar uma ligação \mathrm{O\!-\!C_3} dupla;
  • Para que isso aconteça, os elétrons da ligação \pi entre C_2 e C_3 migram para C_2, gerando uma carga negativa parcial ali e deixando o oxigênio com carga positiva parcial.
Escrevendo as duas formas de ressonância principais (na notação simplificada):
Forma principal:
\mathrm{CH_{3}-CH=CH-O-CH_{2}-CH_{3}}
Forma ressonante (um par livre do O participa):
\mathrm{CH_{3}-\overset{\ominus}{CH}-\overset{=}{C}H-O^{\oplus}-CH_{2}-CH_{3}}
(interpretando: a dupla \mathrm{C_{2}=C_{3}} virou \mathrm{C_{3}=O} parcial com O positivamente carregado e C_{2} carregando a densidade negativa).
  • Essas duas fórmulas mostram que os elétrons do par livre do oxigênio e os elétrons \pi da \mathrm{C=C} podem se distribuir entre as posições — isto é exatamente deslocalização por ressonância/conjugação.

Passo 5

Consequências e identificação rápida (dicas de prova):
  • Portanto, esse composto tem elétrons deslocalizados: especificamente, um par livre do oxigênio está conjugado com a ligação dupla \mathrm{C=C}.
  • No exame, o truque rápido é: há um heteroátomo com par livre ligado diretamente a um carbono insaturado? Se sim, muito provável que haja ressonância.
  • Note que a deslocalização aqui envolve apenas o trecho \mathrm{O-C=C}; os grupos metila/etila mais distantes não participam diretamente dessa ressonância além de efeitos indutivos/hiperconjugativos menores.

Passo 6

Resumo emocional e dica final (para ficar confiante):
  • Sim, dá para ver claramente a possibilidade de ressonância olhando só para a sequência \mathrm{C=C-O}. Isso já é suficiente para afirmar que existem elétrons deslocalizados no sistema.
  • Na hora da prova, desenhe a estrutura, identifique pares livres próximos a pi sistemas e tente rascunhar a forma ressonante como fiz acima — isso normalmente garante a resposta correta.

Resposta

\mathrm{CH_{3}CH=CHOCH_{2}CH_{3}}: sim — há elétrons deslocalizados (pares livres do oxigênio conjugados com a ligação \mathrm{C=C}).