Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?
Passo 1
O enunciado pergunta quais dos compostos listados têm elétrons deslocalizados e fornece um composto:
Informações que extraí do enunciado (sem resolver ainda):
- A fórmula corresponde a um éter vinylico (um éter ligado a um carbono vínil): a sequência de átomos é
. - Há uma ligação dupla
entre os dois carbonos centrais e um átomo de oxigênio ligado diretamente a um carbono da dupla. - O oxigênio tem pares de elétrons não-ligantes (pares livres).
Passo 2
O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar passo a passo e de forma bem prática.
- Elétrons deslocalizados são elétrons que não ficam restritos entre dois átomos só, eles podem “espalhar” sua densidade por três ou mais átomos através de ressonância/conjugação.
- Situações típicas que permitem deslocalização:
- Alternância de ligações simples e duplas (conjugação), por exemplo
. - Um par de elétrons não-ligante (par livre) numa heteroátomo (O, N, S) imediatamente adjacente a uma ligação dupla ou a um sistema pi — esse par pode entrar em ressonância com a dupla.
- Alternância de ligações simples e duplas (conjugação), por exemplo
- Quando isso ocorre, podemos desenhar fórmulas de ressonância (formas canônicas) mostrando o movimento dos elétrons: um par livre pode formar uma ligação dupla com o átomo vizinho e os elétrons da dupla podem deslocar-se para outro átomo, resultando em cargas parciais formais.
Passo 3
Agora aplicando isso ao composto dado: escrevo explicitamente a sequência de átomos para ver adjacências relevantes:
- A ligação dupla é entre
e . - O oxigênio está diretamente ligado ao carbono
da dupla . - O oxigênio traz pares livres que ficam imediatamente ao lado da ligação dupla — condição típica para que o par livre participe de ressonância com a dupla.
Passo 4
Faço as setas de movimento de elétrons (descrição e forma de ressonância) para deixar claro o porquê da deslocalização:
- Um dos pares livres do oxigênio pode formar uma ligação
dupla; - Para que isso aconteça, os elétrons da ligação
entre e migram para , gerando uma carga negativa parcial ali e deixando o oxigênio com carga positiva parcial.
Escrevendo as duas formas de ressonância principais (na notação simplificada):
Forma principal:
Forma ressonante (um par livre do O participa):
(interpretando: a dupla
virou
parcial com
positivamente carregado e
carregando a densidade negativa).
- Essas duas fórmulas mostram que os elétrons do par livre do oxigênio e os elétrons
da podem se distribuir entre as posições — isto é exatamente deslocalização por ressonância/conjugação.
Passo 5
Consequências e identificação rápida (dicas de prova):
- Portanto, esse composto tem elétrons deslocalizados: especificamente, um par livre do oxigênio está conjugado com a ligação dupla
. - No exame, o truque rápido é: há um heteroátomo com par livre ligado diretamente a um carbono insaturado? Se sim, muito provável que haja ressonância.
- Note que a deslocalização aqui envolve apenas o trecho
; os grupos metila/etila mais distantes não participam diretamente dessa ressonância além de efeitos indutivos/hiperconjugativos menores.
Passo 6
Resumo emocional e dica final (para ficar confiante):
- Sim, dá para ver claramente a possibilidade de ressonância olhando só para a sequência
. Isso já é suficiente para afirmar que existem elétrons deslocalizados no sistema. - Na hora da prova, desenhe a estrutura, identifique pares livres próximos a pi sistemas e tente rascunhar a forma ressonante como fiz acima — isso normalmente garante a resposta correta.