Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
Passo 1
O enunciado apresenta a molécula dada pelo SMILES
Oc1ccccc1
, que corresponde ao fenol. O conteúdo envolvido é ligações de hidrogênio intermoleculares. Para resolver, vamos lembrar o que caracteriza uma ligação de hidrogênio e identificar na estrutura do fenol os centros doadores e aceitadores.Passo 2
Uma ligação de hidrogênio ocorre quando há:
- Um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um átomo fortemente eletronegativo (como
ou ) — esse hidrogênio é o doador. - Um par de elétrons não ligantes (lone pair) em outro átomo eletronegativo — esse átomo é o aceitador.
Passo 3
Na estrutura do fenol, existe um grupo hidroxila:
– o hidrogênio está ligado ao oxigênio
, que é eletronegativo, e o próprio oxigênio possui dois pares não ligantes.
Logo, cada molécula de fenol pode atuar simultaneamente como:
Logo, cada molécula de fenol pode atuar simultaneamente como:
- Doadora de prótons via o hidrogênio da
. - Aceitadora de ponte de hidrogênio via um lone pair do oxigênio.
Passo 4
Como consequência, moléculas de fenol próximas podem se associar por pontes de hidrogênio entre si, unindo o hidrogênio de uma
ao par não ligante de outra
. Isso estabiliza agregados (dimers, cadeias ou redes) de fenol em fase líquida ou sólida.
Resposta
O fenol (Oc1ccccc1) é capaz de formar ligações de hidrogênio com outras moléculas de fenol.