Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
OH

Passo 1

O enunciado apresenta a molécula dada pelo SMILES Oc1ccccc1, que corresponde ao fenol. O conteúdo envolvido é ligações de hidrogênio intermoleculares. Para resolver, vamos lembrar o que caracteriza uma ligação de hidrogênio e identificar na estrutura do fenol os centros doadores e aceitadores.

Passo 2

Uma ligação de hidrogênio ocorre quando há:
  1. Um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um átomo fortemente eletronegativo (como \mathrm{O} ou \mathrm{N}) — esse hidrogênio é o doador.
  2. Um par de elétrons não ligantes (lone pair) em outro átomo eletronegativo — esse átomo é o aceitador.

Passo 3

Na estrutura do fenol, existe um grupo hidroxila:
\text{–}\! \mathrm{O}\!H
– o hidrogênio está ligado ao oxigênio \mathrm{O}, que é eletronegativo, e o próprio oxigênio possui dois pares não ligantes.
Logo, cada molécula de fenol pode atuar simultaneamente como:
  • Doadora de prótons via o hidrogênio da \mathrm{O–H}.
  • Aceitadora de ponte de hidrogênio via um lone pair do oxigênio.

Passo 4

Como consequência, moléculas de fenol próximas podem se associar por pontes de hidrogênio entre si, unindo o hidrogênio de uma \mathrm{O–H} ao par não ligante de outra \mathrm{O}. Isso estabiliza agregados (dimers, cadeias ou redes) de fenol em fase líquida ou sólida.

Resposta

O fenol (Oc1ccccc1) é capaz de formar ligações de hidrogênio com outras moléculas de fenol.

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