Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie. A única molécula que foi dada é (CH_3)_3N. Informações relevantes que temos do enunciado e da estrutura de (CH_3)_3N:
  • É uma amina terciária: um átomo de nitrogênio ligado a três grupos metila CH_3.
  • O nitrogênio possui um par de elétrons não-ligantes (lone pair).
  • Não existem ligações \mathrm{N}\!-\!\mathrm{H} na molécula; todos os hidrogênios estão ligados a carbonos ( \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}).

Passo 2

O que é uma ligação de hidrogênio (aula rápida e prática)?
  • Uma ligação de hidrogênio clássica ocorre quando um átomo de hidrogênio está covalentemente ligado a um átomo altamente eletronegativo (normalmente \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}) — esse é o doador \mathrm{X}\!-\!\mathrm{H}.
  • Outro átomo com par eletrônico livre (normalmente \mathrm{N}, \mathrm{O}, \mathrm{F}) atua como aceitador, formando uma interação do tipo \mathrm{X}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{Y} onde o hidrogênio tem carga parcial positiva \delta^+ e se liga ao par eletrônico de \mathrm{Y}.
  • Condições essenciais: existe um hidrogênio ligado a um X eletronegativo (doador), e existe um aceitador com par eletrônico. Esta interação tem energia típica relevante (vários kJ·mol^{-1}) e influência visível em propriedades como ponto de ebulição e solubilidade.

Passo 3

Identificar doador e aceitador em (CH_3)_3N:
  • Aceitador: o nitrogênio tem um par de elétrons não-ligantes → pode atuar como aceitador de hidrogênio.
  • Doador: para haver doação forte, precisamos de um \mathrm{X}\!-\!\mathrm{H} com X=\mathrm{N},\mathrm{O} ou \mathrm{F}. Em (CH_3)_3N não há \mathrm{N}\!-\!\mathrm{H} nem \mathrm{O}\!-\!\mathrm{H}; os hidrogênios estão em \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}.

Passo 4

Por que \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} em metila não é um doador adequado? (explicação detalhada)
  • Uma ligação só gera um hidrogênio com carga parcial positiva suficiente quando o átomo ligado a ele é bastante eletronegativo, criando uma diferença de eletronegatividade grande e deixando H com \delta^+.
  • Valores típicos de eletronegatividade: \mathrm{N}\approx 3{,}0, \mathrm{C}\approx 2{,}5, \mathrm{H}\approx 2{,}2. A diferença \mathrm{C}-\mathrm{H} é pequena, então o hidrogênio ligado a carbono tem pouquíssimo \delta^+.
  • Hidrogênios em grupos metila ( \mathrm{CH_3}) são, portanto, doadores muito fracos; interações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{N} existem em casos especiais (por exemplo, \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} acetilênico ou adjacente a grupos fortemente eletronegativos), mas para metilas simples são fracas e não caracterizam ligações de hidrogênio clássicas com força significativa.

Passo 5

Aplicando ao caso (CH_3)_3N:
  • Temos aceitador (par livre do \mathrm{N}), mas não temos um doador \mathrm{X}\!-\!\mathrm{H} com X=\mathrm{N},\mathrm{O},\mathrm{F}.
  • A única possibilidade entre moléculas idênticas seria um hidrogênio \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} de uma molécula aproximar-se do par eletrônico do \mathrm{N} de outra molécula. Isso produz, na melhor das hipóteses, interações muito fracas de tipo \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{N}, que não são consideradas ligações de hidrogênio clássicas e têm energia muito pequena.
  • Logo, (CH_3)_3N não forma ligações de hidrogênio significativas entre moléculas da mesma espécie.

Passo 6

Comparação para fixar a ideia (exemplos concretos):
  • NH_3 (amônia) tem ligações \mathrm{N}\!-\!\mathrm{H}: pode atuar como doador e aceitador → forma ligações de hidrogênio entre moléculas de NH_3.
  • CH_3NH_2 (metilamina) tem \mathrm{N}\!-\!\mathrm{H}: também forma ligações de hidrogênio intermoleculares fortes.
  • (CH_3)_3N tem apenas \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}: não forma ligações de hidrogênio clássicas consigo mesma, embora possa aceitar H-bonds de outras espécies que forneçam \mathrm{X}\!-\!\mathrm{H} (por exemplo água).

Passo 7

Resumo final e encorajamento: (CH_3)_3N tem par eletrônico no nitrogênio (aceitador) mas não tem hidrogênios ligados a um átomo eletronegativo (doador). Portanto, entre moléculas idênticas não há formação de ligações de hidrogênio relevantes — só interações fracas \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{N} quando muito. Você está indo bem — pensar em quem é o doador e quem é o aceitador é a chave para essas questões!

Resposta

Não — (CH_3)_3N não forma ligações de hidrogênio significativas com outras moléculas de (CH_3)_3N.

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