Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
Passo 1
O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie. A única molécula que foi dada é
. Informações relevantes que temos do enunciado e da estrutura de
:
- É uma amina terciária: um átomo de nitrogênio ligado a três grupos metila
. - O nitrogênio possui um par de elétrons não-ligantes (lone pair).
- Não existem ligações
na molécula; todos os hidrogênios estão ligados a carbonos ( ).
Passo 2
O que é uma ligação de hidrogênio (aula rápida e prática)?
- Uma ligação de hidrogênio clássica ocorre quando um átomo de hidrogênio está covalentemente ligado a um átomo altamente eletronegativo (normalmente
, ou ) — esse é o doador . - Outro átomo com par eletrônico livre (normalmente
, , ) atua como aceitador, formando uma interação do tipo onde o hidrogênio tem carga parcial positiva e se liga ao par eletrônico de . - Condições essenciais: existe um hidrogênio ligado a um X eletronegativo (doador), e existe um aceitador com par eletrônico. Esta interação tem energia típica relevante (vários kJ·mol^{-1}) e influência visível em propriedades como ponto de ebulição e solubilidade.
Passo 3
Identificar doador e aceitador em
:
- Aceitador: o nitrogênio tem um par de elétrons não-ligantes → pode atuar como aceitador de hidrogênio.
- Doador: para haver doação forte, precisamos de um
com ou . Em não há nem ; os hidrogênios estão em .
Passo 4
Por que
em metila não é um doador adequado? (explicação detalhada)
- Uma ligação só gera um hidrogênio com carga parcial positiva suficiente quando o átomo ligado a ele é bastante eletronegativo, criando uma diferença de eletronegatividade grande e deixando
com . - Valores típicos de eletronegatividade:
, , . A diferença é pequena, então o hidrogênio ligado a carbono tem pouquíssimo . - Hidrogênios em grupos metila (
) são, portanto, doadores muito fracos; interações existem em casos especiais (por exemplo, acetilênico ou adjacente a grupos fortemente eletronegativos), mas para metilas simples são fracas e não caracterizam ligações de hidrogênio clássicas com força significativa.
Passo 5
Aplicando ao caso
:
- Temos aceitador (par livre do
), mas não temos um doador com . - A única possibilidade entre moléculas idênticas seria um hidrogênio
de uma molécula aproximar-se do par eletrônico do de outra molécula. Isso produz, na melhor das hipóteses, interações muito fracas de tipo , que não são consideradas ligações de hidrogênio clássicas e têm energia muito pequena. - Logo,
não forma ligações de hidrogênio significativas entre moléculas da mesma espécie.
Passo 6
Comparação para fixar a ideia (exemplos concretos):
-
(amônia) tem ligações : pode atuar como doador e aceitador → forma ligações de hidrogênio entre moléculas de . -
(metilamina) tem : também forma ligações de hidrogênio intermoleculares fortes. -
tem apenas : não forma ligações de hidrogênio clássicas consigo mesma, embora possa aceitar H-bonds de outras espécies que forneçam (por exemplo água).
Passo 7
Resumo final e encorajamento:
tem par eletrônico no nitrogênio (aceitador) mas não tem hidrogênios ligados a um átomo eletronegativo (doador). Portanto, entre moléculas idênticas não há formação de ligações de hidrogênio relevantes — só interações fracas
quando muito. Você está indo bem — pensar em quem é o doador e quem é o aceitador é a chave para essas questões!
Resposta
Não —
não forma ligações de hidrogênio significativas com outras moléculas de
.