1. Qual das seguintes substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso?
    a) 2,4-dibromoexano
    b) 2,4-dibromopentano
    c) 2,4-dimetilpentano
    d) 1,3-diclorociclo-hexano
    e) 1,4-diclorociclo-hexano
    f) 1,2-diclorociclobutano

Passo 1

O enunciado lista várias moléculas e pede aquela que possui um estereoisômero meso. O conteúdo é isomeria estereoisomérica e compostos meso, que são acirculares apesar de terem dois (ou mais) centros quirais, graças a um plano de simetria interna. Para cada opção vamos:
  1. Identificar se há centros quirais.
  2. Verificar se a molécula é simétrica de modo a admitir uma forma interna achiral (meso).

Passo 2

Opção (b) 2,4-dibromopentano. A fórmula estrutural é \mathrm{CH_3\!-\!CHBr\!-\!CH_2\!-\!CHBr\!-\!CH_3}
Tem centros quirais em C-2 e C-4, pois cada um liga a quatro grupos diferentes. Além disso, a cadeia é simétrica em torno de C-3: existe um plano de simetria que passa por C-3 e pelo eixo da cadeia, trocando C-2 com C-4 e C H_{3} (C-1) com C H_{3} (C-5). Logo, entre as quatro configurações possíveis (RR, SS, RS, SR), a conformação RS (ou SR) é internamente simétrica e, portanto, meso.

Passo 3

Vamos ver por que as outras não funcionam:
– (a) 2,4-dibromoexano tem dois quirais mas os substituintes em C-2 e C-4 não estão em posições simétricas na cadeia de seis carbonos, logo não há plano de simetria.
– (c) 2,4-dimetilpentano não tem carbono quiral em C-2 nem em C-4 (cada um liga a dois grupos metila idênticos).
– (d) e (e) nos ciclos C_{6}-diclorados, embora haja quirais, as conformações do ciclo (cadeia flexível) não permitem um plano fixo simples que torne RS achiral.
– (f) 1,2-diclorociclobutano: o cis- e o trans-isômero não geram um único estereoisômero meso, em geral formam pares de enantiômeros.

Resposta

b) 2,4-dibromopentano possui um estereoisômero meso.

Exercícios relacionados