- Qual das seguintes substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso?
a) 2,4-dibromoexano
b) 2,4-dibromopentano
c) 2,4-dimetilpentano
d) 1,3-diclorociclo-hexano
e) 1,4-diclorociclo-hexano
f) 1,2-diclorociclobutano
a) 2,4-dibromoexano
b) 2,4-dibromopentano
c) 2,4-dimetilpentano
d) 1,3-diclorociclo-hexano
e) 1,4-diclorociclo-hexano
f) 1,2-diclorociclobutano
Passo 1
O enunciado lista várias moléculas e pede aquela que possui um estereoisômero meso. O conteúdo é isomeria estereoisomérica e compostos meso, que são acirculares apesar de terem dois (ou mais) centros quirais, graças a um plano de simetria interna. Para cada opção vamos:
- Identificar se há centros quirais.
- Verificar se a molécula é simétrica de modo a admitir uma forma interna achiral (meso).
Passo 2
Opção (b) 2,4-dibromopentano. A fórmula estrutural é
Tem centros quirais em C-2 e C-4, pois cada um liga a quatro grupos diferentes. Além disso, a cadeia é simétrica em torno de C-3: existe um plano de simetria que passa por C-3 e pelo eixo da cadeia, trocando C-2 com C-4 e C (C-1) com C
(C-5). Logo, entre as quatro configurações possíveis (RR, SS, RS, SR), a conformação RS (ou SR) é internamente simétrica e, portanto, meso.
Tem centros quirais em C-2 e C-4, pois cada um liga a quatro grupos diferentes. Além disso, a cadeia é simétrica em torno de C-3: existe um plano de simetria que passa por C-3 e pelo eixo da cadeia, trocando C-2 com C-4 e C
Passo 3
Vamos ver por que as outras não funcionam:
– (a) 2,4-dibromoexano tem dois quirais mas os substituintes em C-2 e C-4 não estão em posições simétricas na cadeia de seis carbonos, logo não há plano de simetria.
– (c) 2,4-dimetilpentano não tem carbono quiral em C-2 nem em C-4 (cada um liga a dois grupos metila idênticos).
– (d) e (e) nos ciclos -diclorados, embora haja quirais, as conformações do ciclo (cadeia flexível) não permitem um plano fixo simples que torne RS achiral.
– (f) 1,2-diclorociclobutano: o cis- e o trans-isômero não geram um único estereoisômero meso, em geral formam pares de enantiômeros.
– (a) 2,4-dibromoexano tem dois quirais mas os substituintes em C-2 e C-4 não estão em posições simétricas na cadeia de seis carbonos, logo não há plano de simetria.
– (c) 2,4-dimetilpentano não tem carbono quiral em C-2 nem em C-4 (cada um liga a dois grupos metila idênticos).
– (d) e (e) nos ciclos
– (f) 1,2-diclorociclobutano: o cis- e o trans-isômero não geram um único estereoisômero meso, em geral formam pares de enantiômeros.
Resposta
b) 2,4-dibromopentano possui um estereoisômero meso.