Quais seriam os produtos que você obteria na reação do 1-butanol com os reagentes descritos abaixo?
HBr
HBr
Passo 1
O enunciado pede a reação de 1-butanol, cuja fórmula é
, com o ácido bromídrico (
). O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em álcoois, usando protonação do grupo hidroxila para gerar um bom grupo saíd a e ataque do íon brometo.
Passo 2
Primeiro o par de elétrons da oxigênio da hidroxila captura um próton de
, gerando o oxônio protonado e formando um bom grupo de saída:
Passo 3
Em seguida o íon brometo (
) ataca o carbono primário ligado ao oxônio, num mecanismo concertado de substituição nucleofílica (SN2). Simultaneamente, o grupo oxônio deixa como água:
Passo 4
Por fim há regeneração do ácido e isolamento dos produtos. Não ocorre rearranjo, pois o carbono atacado é primário e o SN2 é favorecido.
Resposta
O produto orgânico é o 1-bromobutano (
) e o subproduto é água (
).