Quais seriam os produtos que você obteria na reação do 1-butanol com os reagentes descritos abaixo?
HBr

Passo 1

O enunciado pede a reação de 1-butanol, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}, com o ácido bromídrico ( \mathrm{HBr}). O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em álcoois, usando protonação do grupo hidroxila para gerar um bom grupo saíd a e ataque do íon brometo.

Passo 2

Primeiro o par de elétrons da oxigênio da hidroxila captura um próton de \mathrm{HBr}, gerando o oxônio protonado e formando um bom grupo de saída:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HBr \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2OH_2^+ + Br^-}

Passo 3

Em seguida o íon brometo ( Br^-) ataca o carbono primário ligado ao oxônio, num mecanismo concertado de substituição nucleofílica (SN2). Simultaneamente, o grupo oxônio deixa como água:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH_2^+ + Br^- \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O}

Passo 4

Por fim há regeneração do ácido e isolamento dos produtos. Não ocorre rearranjo, pois o carbono atacado é primário e o SN2 é favorecido.

Resposta

O produto orgânico é o 1-bromobutano ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}) e o subproduto é água ( \mathrm{H_2O}).

Exercícios relacionados