Uma substância possui fórmula molecular
e apresenta odor característico, solubilidade em água e ponto de ebulição intermediário.
Quais grupos funcionais são possíveis? Justifique.
Quais grupos funcionais são possíveis? Justifique.
Passo 1
Beleza, então o enunciado diz que temos uma substância C₃H₆O, com cheiro característico, se mistura em água e tem ponto de ebulição médio (nem tão baixo como um hidrocarboneto, nem tão alto como um álcool forte). O conteúdo aqui é química orgânica: vamos usar o cálculo de insaturação (graus de insaturação) e lógica sobre grupos funcionais (o que cada grupo traz de ligações, polaridade, odor e ponto de ebulição).
Passo 2
Calcular o grau de insaturação (DU):
DU = (2·C + 2 – H)/2 = (2·3 + 2 – 6)/2 = (6 + 2 – 6)/2 = 2/2 = 1
Isso significa que há exatamente 1 “anel ou dupla ligação” no molécula.
DU = (2·C + 2 – H)/2 = (2·3 + 2 – 6)/2 = (6 + 2 – 6)/2 = 2/2 = 1
Isso significa que há exatamente 1 “anel ou dupla ligação” no molécula.
Passo 3
Agora pensar onde essa insaturação pode estar, lembrando que O não mexe no DU:
a) dupla ligação C=C
b) dupla ligação C=O
c) ciclo (anel) saturado
E cada uma dessas distribuições junto com o O vai dar um grupo funcional diferente.
a) dupla ligação C=C
b) dupla ligação C=O
c) ciclo (anel) saturado
E cada uma dessas distribuições junto com o O vai dar um grupo funcional diferente.
Passo 4
Listando as opções compatíveis com C₃H₆O e DU=1:
- Carbonila (C=O) – gera aldeído (propanal) ou cetona (propanona, o famoso acetona).
- Dupla C=C + OH (enol) – por exemplo o álcool alílico (2-propen-1-ol), mas enóis puros são bem instáveis, passam facilmente pra cetona.
- Ciclo + OH – tipo ciclopropanol (um álcool em anel de três carbonos).
- Ciclo + éter – tipo óxido de propileno (epóxido de três membros), grupo epóxi.
Passo 5
Agora, quais desses batem com “cheiro marcante, solúvel em água e ponto de ebulição intermediário”?
- Aldeídos e cetonas pequenas são polares (solúveis), têm ponto de ebulição “no meio” e cheiro bem característico.
- Epóxidos e ciclopropanol também são polares, mas o odor de epóxidos costuma ser mais irritante e menos “famoso” que o de cetona/aldeído. O ciclopropanol é meio exótico e instável.
- Enóis dificilmente existem isolados, ficam logo na forma de cetona por tautomerização.
Resposta
Os grupos funcionais mais prováveis são os de carbonila, ou seja, uma cetona (propanona) ou um aldeído (propanal), porque:
• DU = 1 encaixa direitinho com C=O.
• São bem solúveis em água (grupo polar) e têm ponto de ebulição intermediário.
• Têm odor marcante, típico de aldeídos e cetonas de baixo peso molecular.
• DU = 1 encaixa direitinho com C=O.
• São bem solúveis em água (grupo polar) e têm ponto de ebulição intermediário.
• Têm odor marcante, típico de aldeídos e cetonas de baixo peso molecular.