Como a substituição de um hidrogênio por um halogênio (como o Bromo ou Iodo) em um alcano afeta: (0,15 pontos)
a) A polaridade da molécula?
a) A polaridade da molécula?
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Pergunta clara: como a substituição de um hidrogênio por um halogênio (ex.: bromo ou iodo) em um alcano afeta a polaridade da molécula?
Informações dadas (implícitas no enunciado):
- Temos um alcano (cadeia de carbonos saturada) originalmente contendo ligações
. - Substituímos um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio (bromo
ou iodo ). - Não foi dada uma molécula específica nem a posição da substituição, então a resposta deve ser qualitativa e considerar casos gerais.
Passo 2
Conceito chave — o que é polaridade molecular (aula rápida e leve)
- Polaridade molecular se refere a ter um momento dipolar permanente: é um vetor que resulta da soma dos dipolos das ligações dentro da molécula.
- Um dipolo de ligação aparece quando há diferença de eletronegatividade entre os dois átomos ligados; o átomo mais eletronegativo atrai mais a nuvem eletrônica e fica com carga parcial negativa
, o outro com . - O momento dipolar total da molécula é a soma vetorial (direção e sentido importam) desses dipolos de ligação. Se os vetores se cancelam por simetria, a molécula pode ser apolar mesmo tendo ligações polares.
Passo 3
Comparando ligações
e
(X =
ou
)
- Valores típicos de eletronegatividade (escala de Pauling), para referência:
- Hidrogênio:
- Carbono:
- Bromo:
- Iodo:
- Hidrogênio:
- Diferenças de eletronegatividade (magnitude):
-
→ ligação praticamente apolar (muito pouco dipolo). -
→ ligação tem dipolo moderado (Br é parcialmente ). -
→ ligação tem dipolo pequeno, mas ainda existe uma diferença.
-
- Portanto: substituir H por Br ou I cria uma ligação
mais polar do que a original (especialmente para Br).
Passo 4
Efeito sobre a polaridade molecular (vetores e exemplos)
- Se o alcano original era apolar (por exemplo, um alcano simétrico como metano, etano, hexano longo — cadeias simples são, em geral, apolares por distribuição simétrica de
): - Substituir um único H por
ou introduz um dipolo permanente não nulo — a molécula passa a ser polar (ex.: substituir em metano → bromometano é uma molécula polar). - Exceção por simetria: se várias substituições ocorrem de modo que os dipolos se cancelem (ex.: tetracloreto de carbono
é apolar apesar de ligações serem polares), então a molécula pode continuar apolar.
- Substituir um único H por
- Regra prática para a prova: olhando para a geometria, verifique se o vetor dipolo da nova ligação tem componente resultante nula ou não. Se não for nulo, a molécula ficou mais polar do que o alcano original.
Passo 5
Comparando bromo e iodo — quem aumenta mais a polaridade?
- Pela diferença de eletronegatividade,
tende a ser mais polar que (porque ). - Contudo, iodo é muito mais polarizável (nuvem eletrônica facilmente distorcida), o que aumenta forças intermoleculares de dispersão, mas isso não é o mesmo que ter maior momento dipolar permanente.
- Conclusão: normalmente a introdução de
dá um dipolo permanente maior do que a de ; mas ambos tornam a molécula mais polar do que o original (salvo cancelamento geométrico).
Passo 6
Observações práticas e consequências (como escrever na prova)
- Responda em duas frases curtas na prova: 1) A substituição cria uma ligação
mais polar que , logo a molécula tende a ficar mais polar (ou passa a ser polar se antes era apolar). 2) geralmente introduz dipolo permanente maior que (mas aumenta polarizabilidade e forças de dispersão). - Lembre-se de mencionar a possibilidade de cancelamento por simetria se o problema pedir moléculas específicas.
Passo 7
Exemplos concretos curtos (para fixar)
- Metano
: apolar. Bromometano : polar (dipolo resultante apontando para o ). - Tetraidometano
: apesar de ligações polares, a molécula é apolar por simetria (vetores se cancelam). - Em cadeia linear com uma única substituição (ex.:
), haverá um dipolo líquido na direção do , portanto a molécula será polar.
Resposta
Substituir um H por
ou
introduz uma ligação
mais polar que
, portanto a molécula tende a ficar mais polar (ou passa a ser polar) — salvo se a geometria fizer com que os dipolos se cancelem.
costuma gerar um dipolo permanente maior que
, enquanto
é mais polarizável e aumenta forças de dispersão.