Como a substituição de um hidrogênio por um halogênio (como o Bromo ou Iodo) em um alcano afeta: (0,15 pontos)
a) A polaridade da molécula?

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Pergunta clara: como a substituição de um hidrogênio por um halogênio (ex.: bromo ou iodo) em um alcano afeta a polaridade da molécula?
Informações dadas (implícitas no enunciado):
  • Temos um alcano (cadeia de carbonos saturada) originalmente contendo ligações \mathrm{C–H}.
  • Substituímos um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio (bromo \mathrm{Br} ou iodo \mathrm{I}).
  • Não foi dada uma molécula específica nem a posição da substituição, então a resposta deve ser qualitativa e considerar casos gerais.

Passo 2

Conceito chave — o que é polaridade molecular (aula rápida e leve)
  • Polaridade molecular se refere a ter um momento dipolar permanente: é um vetor que resulta da soma dos dipolos das ligações dentro da molécula.
  • Um dipolo de ligação aparece quando há diferença de eletronegatividade entre os dois átomos ligados; o átomo mais eletronegativo atrai mais a nuvem eletrônica e fica com carga parcial negativa \delta^-, o outro com \delta^+.
  • O momento dipolar total da molécula é a soma vetorial (direção e sentido importam) desses dipolos de ligação. Se os vetores se cancelam por simetria, a molécula pode ser apolar mesmo tendo ligações polares.

Passo 3

Comparando ligações \mathrm{C–H} e \mathrm{C–X} (X = \mathrm{Br} ou \mathrm{I})
  • Valores típicos de eletronegatividade (escala de Pauling), para referência:
    • Hidrogênio: \chi(\mathrm{H})=2,20
    • Carbono: \chi(\mathrm{C})=2,55
    • Bromo: \chi(\mathrm{Br})=2,96
    • Iodo: \chi(\mathrm{I})=2,66
  • Diferenças de eletronegatividade (magnitude):
    • |\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{H})| \approx |2,55-2,20| = 0,35 → ligação \mathrm{C–H} praticamente apolar (muito pouco dipolo).
    • |\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{Br})| \approx |2,55-2,96| = 0,41 → ligação \mathrm{C–Br} tem dipolo moderado (Br é parcialmente \delta^-).
    • |\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{I})| \approx |2,55-2,66| = 0,11 → ligação \mathrm{C–I} tem dipolo pequeno, mas ainda existe uma diferença.
  • Portanto: substituir H por Br ou I cria uma ligação \mathrm{C–X} mais polar do que a original \mathrm{C–H} (especialmente para Br).

Passo 4

Efeito sobre a polaridade molecular (vetores e exemplos)
  • Se o alcano original era apolar (por exemplo, um alcano simétrico como metano, etano, hexano longo — cadeias simples são, em geral, apolares por distribuição simétrica de \mathrm{C–H}):
    • Substituir um único H por \mathrm{Br} ou \mathrm{I} introduz um dipolo permanente não nulo — a molécula passa a ser polar (ex.: substituir em metano → bromometano \mathrm{CH_3Br} é uma molécula polar).
    • Exceção por simetria: se várias substituições ocorrem de modo que os dipolos se cancelem (ex.: tetracloreto de carbono \mathrm{CCl_4} é apolar apesar de ligações \mathrm{C–Cl} serem polares), então a molécula pode continuar apolar.
  • Regra prática para a prova: olhando para a geometria, verifique se o vetor dipolo da nova ligação tem componente resultante nula ou não. Se não for nulo, a molécula ficou mais polar do que o alcano original.

Passo 5

Comparando bromo e iodo — quem aumenta mais a polaridade?
  • Pela diferença de eletronegatividade, \mathrm{C–Br} tende a ser mais polar que \mathrm{C–I} (porque |\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{Br})| > |\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{I})|).
  • Contudo, iodo é muito mais polarizável (nuvem eletrônica facilmente distorcida), o que aumenta forças intermoleculares de dispersão, mas isso não é o mesmo que ter maior momento dipolar permanente.
  • Conclusão: normalmente a introdução de \mathrm{Br} dá um dipolo permanente maior do que a de \mathrm{I}; mas ambos tornam a molécula mais polar do que o \mathrm{C–H} original (salvo cancelamento geométrico).

Passo 6

Observações práticas e consequências (como escrever na prova)
  • Responda em duas frases curtas na prova: 1) A substituição cria uma ligação \mathrm{C–X} mais polar que \mathrm{C–H}, logo a molécula tende a ficar mais polar (ou passa a ser polar se antes era apolar). 2) \mathrm{Br} geralmente introduz dipolo permanente maior que \mathrm{I} (mas \mathrm{I} aumenta polarizabilidade e forças de dispersão).
  • Lembre-se de mencionar a possibilidade de cancelamento por simetria se o problema pedir moléculas específicas.

Passo 7

Exemplos concretos curtos (para fixar)
  • Metano \mathrm{CH_4}: apolar. Bromometano \mathrm{CH_3Br}: polar (dipolo resultante apontando para o \mathrm{Br}).
  • Tetraidometano \mathrm{CBr_4}: apesar de ligações polares, a molécula é apolar por simetria (vetores se cancelam).
  • Em cadeia linear com uma única substituição (ex.: \mathrm{CH_3–CH_2–CH_2Br}), haverá um dipolo líquido na direção do \mathrm{Br}, portanto a molécula será polar.

Resposta

Substituir um H por \mathrm{Br} ou \mathrm{I} introduz uma ligação \mathrm{C–X} mais polar que \mathrm{C–H}, portanto a molécula tende a ficar mais polar (ou passa a ser polar) — salvo se a geometria fizer com que os dipolos se cancelem. \mathrm{C–Br} costuma gerar um dipolo permanente maior que \mathrm{C–I}, enquanto \mathrm{I} é mais polarizável e aumenta forças de dispersão.

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