Que tipo de hibridização você esperaria para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas?
But-1-en-3-ino, \mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}

Passo 1

O enunciado pede a hibridização de cada átomo de carbono na molécula but- 1-en- 3-ino, cuja fórmula estrutural é
\mathrm{H_{2}C}= \mathrm{CH}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}
O conteúdo é química orgânica, em particular o conceito de hibridização de átomos de carbono, que depende do número de regiões de densidade eletrônica ao redor de cada átomo (ligações \sigma e pares isolados, embora aqui não haja pares isolados).

Passo 2

Vamos numerar os carbonos de 1 a 4 a partir da extremidade esquerda:
C 1 é o \mathrm{CH_{2}} duplamente ligado a C 2,
C 2 é o \mathrm{CH} que faz dupla com C 1 e simples com C 3,
C 3 é o carbono ligado simples a C 2 e triplo a C 4,
C 4 é o \mathrm{CH} terminal do triplo com C 3.
Para cada carbono contamos quantas regiões de densidade eletrônica ele possui (cada ligação múltipla conta como uma região).

Passo 3

Analisando C 1 e C 2:
– C 1 forma três ligações \sigma (duas C–H e uma C–C) \to 3 regiões \to geometria trigonal plana \to hibridização \mathrm{sp}^2.
– C 2 forma três ligações \sigma (uma C–C dupla com C 1, uma C–C simples com C 3 e uma C–H) \to 3 regiões \to trigonal plana \to hibridização \mathrm{sp}^2.

Passo 4

Analisando C 3 e C 4:
– C 3 faz uma ligação \sigma simples com C 2 e uma \sigma do triplo com C 4 (o triplo é 1\sigma+2\pi) \to 2 regiões \to geometria linear \to hibridização \mathrm{sp}.
– C 4 é terminal num triplo com C 3 e tem uma ligação \sigma C–H \to 2 regiões \to linear \to hibridização \mathrm{sp}.

Resposta

C 1: \mathrm{sp}^2
C 2: \mathrm{sp}^2
C 3: \mathrm{sp}
C 4: \mathrm{sp}

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