(Uespi) Dentre os compostos cujos nomes constarn nas alternativas abaixo, aquele com o maior número de carbono secundário é:
a) 2,3-dimetil-butano
b) 3-metil-pentano
c) 2-metil-pentano
d) hexano
e) 2,2-dimetil-butano

Passo 1

Beleza, o enunciado diz que a gente tem cinco compostos (2,3-dimetil-butano, 3-metil-pentano, 2-metil-pentano, hexano e 2,2-dimetil-butano) e quer saber qual deles tem o maior número de átomos de carbono secundário.
Conteúdo envolvido: nomenclatura de alcanos e classificação de carbono (primário, secundário, terciário, quaternário).
O que precisamos: desenhar (ou imaginar) cada estrutura, identificar quantos átomos de C têm exatamente duas ligações com outros C (isto é, são secundários) e comparar.

Passo 2

Antes de contar, vamos ver a teoria:
  • Um carbono é primário (1°) se liga a 1 outro carbono.
  • É secundário (2°) se liga a 2 outros carbonos.
  • É terciário (3°) se liga a 3 outros carbonos.
  • É quaternário (4°) se liga a 4 outros carbonos.
    Então nosso job é olhar cada carbono da molécula e ver quantos carbonos “vizinhos” ele tem.

Passo 3

Analisando 2,3-dimetil-butano
Fórmula: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3.
Vamos marcar cada carbono:
  1. C1 (terminal) é ligado só ao C2 → primário.
  2. C2 (o “CH” no 2) liga a C1, C3 e ao CH₃ substituinte → 3 ligações a C → terciário.
  3. C3 é igual ao C2 → também terciário.
  4. C4 (terminal) é ligado só ao C3 → primário.
  5. Os dois grupinhos CH₃ que estão ligados em C2 e C3 também são primários (cada um liga só ao seu C).
    Total de carbonos secundários = 0.

Passo 4

Analisando 3-metil-pentano
Fórmula: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Contagem:
  • C1 e C5 (terminais) → primários.
  • C2 e C4 (cada CH₂ no “meio”, sem ramificação) ligam a dois C → são secundários.
  • C3 (onde está o CH(CH₃)) liga a C2, C4 e ao substituinte CH₃ → terciário.
  • O grupo CH₃ substituinte em C3 → primário.
    Total de secundários = 2 (C2 e C4).

Passo 5

Analisando 2-metil-pentano
Fórmula: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3.
  • C1 e C5 → primários.
  • C2 (CH com ramificação) liga a C1, C3 e CH₃ substituinte → terciário.
  • C3 e C4 (cada CH₂ no meio) ligam a dois C → secundários.
  • Substituinte CH₃ em C2 → primário.
    Total de secundários = 2 (C3 e C4).

Passo 6

Analisando hexano
Fórmula: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.
  • C1 e C6 → primários.
  • C2, C3, C4 e C5 (quatro CH₂) cada um liga a dois C → todos são secundários.
    Total de secundários = 4.

Passo 7

Analisando 2,2-dimetil-butano
Fórmula: CH3-C(CH3)2-CH2-CH3.
  • C1 e C4 → primários.
  • C2 (o C central com dois CH₃ grudados) liga a C1, C3 e aos dois CH₃ → 4 ligações a C → quaternário.
  • C3 (CH₂) liga a C2 e C4 → secundário.
  • Os dois CH₃ que estão em C2 → primários.
    Total de secundários = 1 (C3).

Passo 8

Agora é só comparar:
  • 2,3-dimetil-butano → 0 secundários
  • 3-metil-pentano → 2 secundários
  • 2-metil-pentano → 2 secundários
  • hexano → 4 secundários
  • 2,2-dimetil-butano → 1 secundário
O campeão em número de carbonos secundários é o hexano.

Resposta

A alternativa correta é a letra d) hexano.

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