(Uespi) Dentre os compostos cujos nomes constarn nas alternativas abaixo, aquele com o maior número de carbono secundário é:
a) 2,3-dimetil-butano
b) 3-metil-pentano
c) 2-metil-pentano
d) hexano
e) 2,2-dimetil-butano
a) 2,3-dimetil-butano
b) 3-metil-pentano
c) 2-metil-pentano
d) hexano
e) 2,2-dimetil-butano
Passo 1
Beleza, o enunciado diz que a gente tem cinco compostos (2,3-dimetil-butano, 3-metil-pentano, 2-metil-pentano, hexano e 2,2-dimetil-butano) e quer saber qual deles tem o maior número de átomos de carbono secundário.
Conteúdo envolvido: nomenclatura de alcanos e classificação de carbono (primário, secundário, terciário, quaternário).
O que precisamos: desenhar (ou imaginar) cada estrutura, identificar quantos átomos de C têm exatamente duas ligações com outros C (isto é, são secundários) e comparar.
Conteúdo envolvido: nomenclatura de alcanos e classificação de carbono (primário, secundário, terciário, quaternário).
O que precisamos: desenhar (ou imaginar) cada estrutura, identificar quantos átomos de C têm exatamente duas ligações com outros C (isto é, são secundários) e comparar.
Passo 2
Antes de contar, vamos ver a teoria:
- Um carbono é primário (1°) se liga a 1 outro carbono.
- É secundário (2°) se liga a 2 outros carbonos.
- É terciário (3°) se liga a 3 outros carbonos.
- É quaternário (4°) se liga a 4 outros carbonos.
Então nosso job é olhar cada carbono da molécula e ver quantos carbonos “vizinhos” ele tem.
Passo 3
Analisando 2,3-dimetil-butano
Fórmula: .
Vamos marcar cada carbono:
Fórmula:
Vamos marcar cada carbono:
- C1 (terminal) é ligado só ao C2 → primário.
- C2 (o “CH” no 2) liga a C1, C3 e ao CH₃ substituinte → 3 ligações a C → terciário.
- C3 é igual ao C2 → também terciário.
- C4 (terminal) é ligado só ao C3 → primário.
- Os dois grupinhos CH₃ que estão ligados em C2 e C3 também são primários (cada um liga só ao seu C).
Total de carbonos secundários = 0.
Passo 4
Analisando 3-metil-pentano
Fórmula: .
Contagem:
Fórmula:
Contagem:
- C1 e C5 (terminais) → primários.
- C2 e C4 (cada CH₂ no “meio”, sem ramificação) ligam a dois C → são secundários.
- C3 (onde está o CH(CH₃)) liga a C2, C4 e ao substituinte CH₃ → terciário.
- O grupo CH₃ substituinte em C3 → primário.
Total de secundários = 2 (C2 e C4).
Passo 5
Analisando 2-metil-pentano
Fórmula: .
Fórmula:
- C1 e C5 → primários.
- C2 (CH com ramificação) liga a C1, C3 e CH₃ substituinte → terciário.
- C3 e C4 (cada CH₂ no meio) ligam a dois C → secundários.
- Substituinte CH₃ em C2 → primário.
Total de secundários = 2 (C3 e C4).
Passo 6
Analisando hexano
Fórmula: .
Fórmula:
- C1 e C6 → primários.
- C2, C3, C4 e C5 (quatro CH₂) cada um liga a dois C → todos são secundários.
Total de secundários = 4.
Passo 7
Analisando 2,2-dimetil-butano
Fórmula: .
Fórmula:
- C1 e C4 → primários.
- C2 (o C central com dois CH₃ grudados) liga a C1, C3 e aos dois CH₃ → 4 ligações a C → quaternário.
- C3 (CH₂) liga a C2 e C4 → secundário.
- Os dois CH₃ que estão em C2 → primários.
Total de secundários = 1 (C3).
Passo 8
Agora é só comparar:
- 2,3-dimetil-butano → 0 secundários
- 3-metil-pentano → 2 secundários
- 2-metil-pentano → 2 secundários
- hexano → 4 secundários
- 2,2-dimetil-butano → 1 secundário
O campeão em número de carbonos secundários é o hexano.
Resposta
A alternativa correta é a letra d) hexano.