(URCA/2024.2) Os haloalcanos primários reagem com o hidróxido de sódio para formar álcoois. Os haloalcanos secundários e terciários, quando reagem com esta mesma base, sofrem reações de eliminação formando alcenos. Baseando-se no enunciado marque a alternativa que contém a reação com os produtos reacionais corretos:
A) A reação do brometo de isopropila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o propeno.
B) A reação do brometo de etila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o etanal.
C) A reação do cloreto de n-butila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 2-buteno.
D) A reação do 2-cloro-2-metilpentano com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 2-pentanol.
E) A reação do 3-bromopentano com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 3-pentanol.
A) A reação do brometo de isopropila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o propeno.
B) A reação do brometo de etila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o etanal.
C) A reação do cloreto de n-butila com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 2-buteno.
D) A reação do 2-cloro-2-metilpentano com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 2-pentanol.
E) A reação do 3-bromopentano com hidróxido de sódio terá como um dos produtos o 3-pentanol.
Passo 1
O enunciado diz que haloalcanos primários, em presença de NaOH, sofrem substituição nucleofílica para dar álcoois, enquanto haloalcanos secundários e terciários reagem via eliminação para formar alcenos.
Passo 2
Devemos classificar cada haloalcano em primário, secundário ou terciário e prever o tipo de reação:
- Primário → substituição → álcool.
- Secundário/terciário → eliminação → alceno.
Passo 3
Alternativa A: brometo de isopropila (haloalcano secundário). Segundo a regra, reage por eliminação para dar propeno. Está coerente com o enunciado.
Passo 4
Analisando B a E:
B) brometo de etila é primário → esperaria etanol, não etanal.
C) cloreto de n-butila é primário → esperaria 1-butanol, não 2-buteno.
D) 2-cloro-2-metilpentano é terciário → reação de eliminação (alqueno), não 2-pentanol.
E) 3-bromopentano é secundário → reação de eliminação (alqueno), não 3-pentanol.
B) brometo de etila é primário → esperaria etanol, não etanal.
C) cloreto de n-butila é primário → esperaria 1-butanol, não 2-buteno.
D) 2-cloro-2-metilpentano é terciário → reação de eliminação (alqueno), não 2-pentanol.
E) 3-bromopentano é secundário → reação de eliminação (alqueno), não 3-pentanol.
Resposta
(A)