(URCA/2024.2) Quais pares de compostos abaixo apresenta sua fórmula molecular \left(\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{8}\right) ?
A) 2-penteno e 1,4-pentadiento.
B) 1,4-pentadieno e 1-pentino.
C) Ciclopentano e 2-penteno.
D) 2-metil-2-buteno e metilciclobutano.
E) 2,2-dimetilpropano e 2-metil-buteno.

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais pares de compostos têm fórmula molecular \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}. O conteúdo envolvido é o cálculo da fórmula molecular a partir do grau de insaturação (anel, dupla ou tripla ligação) sabendo que o alcano de referência para n=5 é o pentano, de fórmula \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}.

Passo 2

Para cada insaturação (anel, dupla ou tripla ligação) subtrai-se 2 átomos de hidrogênio em relação ao alcano. Em geral, partindo de
\mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}
cada dupla ligação ou anel corresponde a uma insaturação (–2 H), e cada tripla ligação equivale a duas insaturações (–4 H). Assim:
  • 1 insaturação \to \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12-2}=\mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}
  • 2 insaturações \to \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12-4}=\mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}

Passo 3

Calculamos o número de insaturações de cada composto:
  • Dupla ligação (alceno) \to 1 insaturação → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}
  • Diene (duas duplas) \to 2 insaturações → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}
  • Alquino (tripla) \to 2 insaturações → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}
  • Ciclopentano (anel) \to 1 insaturação → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}
  • Metilciclobutano (anel) \to 1 insaturação → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}
  • 2,2-dimetilpropano (neopentano) \to 0 insaturações → \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}

Passo 4

Agora verificamos cada alternativa:
A) 2-penteno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} e 1,4-pentadieno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8} → não serve.
B) 1,4-pentadieno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8} e 1-pentino \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8} → ambos têm \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}.
C) Ciclopentano \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} e 2-penteno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} → não serve.
D) 2-metil-2-buteno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} e metilciclobutano \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} → não serve.
E) 2,2-dimetilpropano \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12} e 2-metil-buteno \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10} → não serve.

Resposta

B) 1,4-pentadieno e 1-pentino.

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