- Utilizando compostos orgânicos, exemplifique uma reação ácido-base de Lewis entre aminas e ácidos de Bronsted-Lowry.
Passo 1
O enunciado pede que eu dê um exemplo, usando compostos orgânicos, de uma reação ácido-base de Lewis envolvendo aminas e ácidos de Bronsted–Lowry.
Informações dadas: temos aminas (compostos orgânicos contendo nitrogênio com par de elétrons não ligado) e ácidos segundo Bronsted–Lowry (doadores de próton). O que se espera: mostrar a reação, explicar passo a passo como ocorre a transferência de eletróns/próton e por que isso é simultaneamente uma reação de Lewis e de Bronsted–Lowry.
Informações dadas: temos aminas (compostos orgânicos contendo nitrogênio com par de elétrons não ligado) e ácidos segundo Bronsted–Lowry (doadores de próton). O que se espera: mostrar a reação, explicar passo a passo como ocorre a transferência de eletróns/próton e por que isso é simultaneamente uma reação de Lewis e de Bronsted–Lowry.
Passo 2
Conceitos essenciais (curta aula, sem pular etapas):
- Definição de base de Lewis: uma espécie que doa um par de elétrons. Quando eu digo “par de elétrons” é o par de elétrons não ligado (lone pair) que um átomo possui e pode compartilhar. Represento esse par por dois pontos, por exemplo
. - Definição de ácido de Lewis: uma espécie que aceita um par de elétrons. Uma espécie muito simples que aceita par de elétrons é o íon próton
— ele não tem elétrons e “puxa” um par para formar uma ligação. - Definição de ácido segundo Bronsted–Lowry: é um doador de próton (
). A reação que envolve transferência de próton entre duas espécies é uma reação ácido–base segundo Bronsted–Lowry. - Conexão entre conceitos: quando uma amina aceita um próton, o nitrogênio doa o seu par não ligado para formar a ligação N–H. Logo, a amina está atuando como base de Lewis (doa par de elétrons) e o próton
atua como ácido de Lewis (aceita par). Como o próton veio de um ácido Bronsted–Lowry (por exemplo ), a mesma reação também é uma reação Bronsted–Lowry.
Passo 3
Escolha dos compostos (explicando a escolha):
- Vou usar como exemplo a amina orgânica trimetilamina, cuja fórmula é
. É uma amina terciária simples e muito usada em exemplos: o nitrogênio tem um par de elétrons não ligado que pode doar. - Como ácido de Bronsted–Lowry escolho o ácido clorídrico,
, que é um doador claro de próton em soluções protônicas. Essa combinação é direta e ilustra bem os conceitos.
Passo 4
Escrevendo a reação global (equação química):
Aqui escrevi o reagente amina
, o ácido
, e os produtos: o cátion amônio protonado
e o ânion cloreto
.
Passo 5
Mecanismo passo a passo (o que realmente acontece, explicado como se eu fosse fazer na prova):
- Identifique o par de elétrons não ligado do nitrogênio: escrevo mentalmente
para lembrar que há um par livre. Esse é o ponto que vai doar elétrons. - O ácido
se dissocia em solução (ou dispõe o próton) fornecendo e . O é um ácido de Lewis (aceita par) e também o próton do ácido de Bronsted–Lowry. - O par de elétrons do nitrogênio se aproxima do próton
e forma uma nova ligação N–H. Em notação de doação de par eu posso escrever a etapa essencial como:
Isto é, a seta curva que veríamos em desenho sai do par de elétrons do N e aponta para o H, indicando doação de par e formação da ligação.
4. Simultaneamente, o que estava ligado ao H fica com o elétron da ligação H–Cl e torna-se
. Assim obtemos o par íon
e
, que juntos formam o sal trimetilamônio cloreto.
5. Conclusão do mecanismo: a amina doou um par (atuou como base de Lewis) e o aceitou esse par (atuou como ácido de Lewis). Ao mesmo tempo,
atuou como ácido Bronsted–Lowry doando
. Portanto a reação é simultaneamente uma reação de Lewis e uma reação de Bronsted–Lowry.
4. Simultaneamente, o
5. Conclusão do mecanismo: a amina doou um par (atuou como base de Lewis) e o
Passo 6
Observações práticas e reforço (como aplicar isso na prova e raciocínios úteis):
- Em provas, identifique sempre: quem tem par de elétrons não ligado (possível base de Lewis) e quem pode doar um próton (ácido Bronsted–Lowry). Se o protón for transferido usando um par eletrônico da base, é também reação de Lewis.
- Exemplos alternativos rápidos (para treinar):
Aqui a (metilamina) doa o par e aceita o próton do ácido acético . Mesmo raciocínio. - Lembre-se: formação de sal (íon amônio + contra-íon) é sinal característico dessa classe de reações em química orgânica.