1. Utilizando compostos orgânicos, exemplifique uma reação ácido-base de Lewis entre aminas e ácidos de Bronsted-Lowry.

Passo 1

O enunciado pede que eu dê um exemplo, usando compostos orgânicos, de uma reação ácido-base de Lewis envolvendo aminas e ácidos de Bronsted–Lowry.
Informações dadas: temos aminas (compostos orgânicos contendo nitrogênio com par de elétrons não ligado) e ácidos segundo Bronsted–Lowry (doadores de próton). O que se espera: mostrar a reação, explicar passo a passo como ocorre a transferência de eletróns/próton e por que isso é simultaneamente uma reação de Lewis e de Bronsted–Lowry.

Passo 2

Conceitos essenciais (curta aula, sem pular etapas):
  • Definição de base de Lewis: uma espécie que doa um par de elétrons. Quando eu digo “par de elétrons” é o par de elétrons não ligado (lone pair) que um átomo possui e pode compartilhar. Represento esse par por dois pontos, por exemplo \mathrm{N:}.
  • Definição de ácido de Lewis: uma espécie que aceita um par de elétrons. Uma espécie muito simples que aceita par de elétrons é o íon próton \mathrm{H^+} — ele não tem elétrons e “puxa” um par para formar uma ligação.
  • Definição de ácido segundo Bronsted–Lowry: é um doador de próton ( \mathrm{H^+}). A reação que envolve transferência de próton entre duas espécies é uma reação ácido–base segundo Bronsted–Lowry.
  • Conexão entre conceitos: quando uma amina aceita um próton, o nitrogênio doa o seu par não ligado para formar a ligação N–H. Logo, a amina está atuando como base de Lewis (doa par de elétrons) e o próton \mathrm{H^+} atua como ácido de Lewis (aceita par). Como o próton veio de um ácido Bronsted–Lowry (por exemplo \mathrm{HCl}), a mesma reação também é uma reação Bronsted–Lowry.

Passo 3

Escolha dos compostos (explicando a escolha):
  • Vou usar como exemplo a amina orgânica trimetilamina, cuja fórmula é \mathrm{(CH_3)_3N}. É uma amina terciária simples e muito usada em exemplos: o nitrogênio tem um par de elétrons não ligado que pode doar.
  • Como ácido de Bronsted–Lowry escolho o ácido clorídrico, \mathrm{HCl}, que é um doador claro de próton em soluções protônicas. Essa combinação é direta e ilustra bem os conceitos.

Passo 4

Escrevendo a reação global (equação química):
\mathrm{(CH_3)_3N + HCl \longrightarrow (CH_3)_3NH^+ + Cl^-}
Aqui escrevi o reagente amina \mathrm{(CH_3)_3N}, o ácido \mathrm{HCl}, e os produtos: o cátion amônio protonado \mathrm{(CH_3)_3NH^+} e o ânion cloreto \mathrm{Cl^-}.

Passo 5

Mecanismo passo a passo (o que realmente acontece, explicado como se eu fosse fazer na prova):
  1. Identifique o par de elétrons não ligado do nitrogênio: escrevo mentalmente \mathrm{(CH_3)_3N:} para lembrar que há um par livre. Esse é o ponto que vai doar elétrons.
  2. O ácido \mathrm{HCl} se dissocia em solução (ou dispõe o próton) fornecendo \mathrm{H^+} e \mathrm{Cl^-}. O \mathrm{H^+} é um ácido de Lewis (aceita par) e também o próton do ácido de Bronsted–Lowry.
  3. O par de elétrons do nitrogênio se aproxima do próton \mathrm{H^+} e forma uma nova ligação N–H. Em notação de doação de par eu posso escrever a etapa essencial como:
\mathrm{(CH_3)_3N: + H^+ \longrightarrow (CH_3)_3NH^+}
Isto é, a seta curva que veríamos em desenho sai do par de elétrons do N e aponta para o H, indicando doação de par e formação da ligação.
4. Simultaneamente, o \mathrm{Cl} que estava ligado ao H fica com o elétron da ligação H–Cl e torna-se \mathrm{Cl^-}. Assim obtemos o par íon \mathrm{(CH_3)_3NH^+} e \mathrm{Cl^-}, que juntos formam o sal trimetilamônio cloreto.
5. Conclusão do mecanismo: a amina doou um par (atuou como base de Lewis) e o \mathrm{H^+} aceitou esse par (atuou como ácido de Lewis). Ao mesmo tempo, \mathrm{HCl} atuou como ácido Bronsted–Lowry doando \mathrm{H^+}. Portanto a reação é simultaneamente uma reação de Lewis e uma reação de Bronsted–Lowry.

Passo 6

Observações práticas e reforço (como aplicar isso na prova e raciocínios úteis):
  • Em provas, identifique sempre: quem tem par de elétrons não ligado (possível base de Lewis) e quem pode doar um próton (ácido Bronsted–Lowry). Se o protón for transferido usando um par eletrônico da base, é também reação de Lewis.
  • Exemplos alternativos rápidos (para treinar): \mathrm{CH_3NH_2 + CH_3COOH \longrightarrow CH_3NH_3^+ + CH_3COO^-}Aqui a \mathrm{CH_3NH_2} (metilamina) doa o par e aceita o próton do ácido acético \mathrm{CH_3COOH}. Mesmo raciocínio.
  • Lembre-se: formação de sal (íon amônio + contra-íon) é sinal característico dessa classe de reações em química orgânica.

Resposta

\mathrm{(CH_3)_3N + HCl \longrightarrow (CH_3)_3NH^+ + Cl^-}

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