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O etanol, ou álcool etílico, é um composto orgânico incolor, volátil e inflamável, amplamente utilizado como biocombustível renovável, produzido no Brasil principalmente a partir da cana-de-açúcar ou milho. Como combustível, reduz emissões em até
e melhora o desempenho dos motores flex. Sobre tal molécula, equacione cada uma das reações solicitadas.
(D) Tratamento com ácido acético catalisado em meio ácido.
O etanol, ou álcool etílico, é um composto orgânico incolor, volátil e inflamável, amplamente utilizado como biocombustível renovável, produzido no Brasil principalmente a partir da cana-de-açúcar ou milho. Como combustível, reduz emissões em até
(D) Tratamento com ácido acético catalisado em meio ácido.
Passo 1
O enunciado pede que eu equacione a reação do etanol com ácido acético, em meio ácido (catálise ácida). Informações dadas e o que é solicitado:
- Reagentes:
(etanol) e (ácido acético). - Condição: catálise em meio ácido (presença de
, tipicamente ou como catalisador). - O objetivo: escrever (equacionar) a reação que ocorre sob essas condições.
Passo 2
Visão geral do tipo de reação (explicação didática, sem resolver ainda): a reação entre um álcool e um ácido carboxílico em presença de ácido é chamada de esterificação de Fischer. O resultado típico é um éster e água, e a reação é reversível e catalisada por ácido. Importante saber: o ácido catalisa o processo, mas não é consumido (é regenerado).
Passo 3
O papel do catalisador ácido (aula curta): o ácido protona o oxigênio carbonílico do ácido carboxílico, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico (mais suscetível a ataque nucleofílico). Em termos práticos:
- Protonação: o ácido do meio fornece
que se liga ao oxigênio da carbonila do ácido, aumentando a carga positiva parcial no carbono. - Isso facilita que o etanol (nucleófilo) ataque o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.
- Após uma série de transferências de prótons, remove-se
(bom grupo saída) e forma-se o éster; o é devolvido ao meio (regeneração do catalisador).
Passo 4
Mecanismo passo a passo (explicado devagar e sem pular etapas):
- Protonação da carbonila do ácido:
- O oxigênio carbonílico do ácido acético recebe um próton:
. - Explicação: ao protonar o oxigênio, o carbono fica mais eletrofílico, pronto para ser atacado.
- O oxigênio carbonílico do ácido acético recebe um próton:
Passo 5
- Ataque nucleofílico do etanol:
- O par de elétrons do oxigênio do etanol ataca o carbono carbonílico protonado, formando um intermediário tetraédrico (hemi-ácido/éster protonado):
- Representação simplificada:
. - Explicação: o etanol liga-se ao carbono, que passa de híbrido sp2 para sp3 (intermediário tetraédrico).
Passo 6
- Transferências de prótons para preparar a saída de água:
- Internamente ocorrem rearranjos e transferências de prótons para transformar um dos grupos –OH em
, que é um bom grupo de saída: - Exemplo de transferência:
.
- Internamente ocorrem rearranjos e transferências de prótons para transformar um dos grupos –OH em
Passo 7
- Saída de água e formação do éster protonado:
- A molécula de água se desprende, gerando o carbônio ligado ao grupo oxigênio do éster ainda protonado:
-
(forma protonada do éster). - Observação: aqui acontece a etapa que torna a reação reversível — a água pode atacar de volta se permanecer na mistura.
Passo 8
- Desprotonação e regeneração do catalisador:
- O éster protonado perde um próton para o meio, formando o éster neutro e regenerando
: -
. - Conclusão do mecanismo: o catalisador ácido aparece no início e é regenerado ao final, e os produtos são o éster (etil acetato) e água.
- O éster protonado perde um próton para o meio, formando o éster neutro e regenerando
Passo 9
Aspectos práticos importantes para a prova (dicas rápidas e intuitivas):
- A reação é de equilíbrio; para deslocar para a direita (mais éster) usa-se excesso de um dos reagentes (normalmente o álcool) ou se remove a água formada (por exemplo, usando um funil de Dean–Stark ou outro agente secante).
- Condição típica: aquecer em refluxo com ácido concentrado (por ex.,
como catalisador). - Em prova: basta escrever a reação global e, se pedirem, citar que é uma esterificação de Fischer e que o ácido é regenerado.