Valor: 1,00
O etanol, ou álcool etílico, é um composto orgânico incolor, volátil e inflamável, amplamente utilizado como biocombustível renovável, produzido no Brasil principalmente a partir da cana-de-açúcar ou milho. Como combustível, reduz emissões em até 90 \% e melhora o desempenho dos motores flex. Sobre tal molécula, equacione cada uma das reações solicitadas.
(D) Tratamento com ácido acético catalisado em meio ácido.

Passo 1

O enunciado pede que eu equacione a reação do etanol com ácido acético, em meio ácido (catálise ácida). Informações dadas e o que é solicitado:
  • Reagentes: \mathrm{CH_3CH_2OH} (etanol) e \mathrm{CH_3COOH} (ácido acético).
  • Condição: catálise em meio ácido (presença de \mathrm{H^+}, tipicamente \mathrm{H_2SO_4} ou \mathrm{HCl} como catalisador).
  • O objetivo: escrever (equacionar) a reação que ocorre sob essas condições.

Passo 2

Visão geral do tipo de reação (explicação didática, sem resolver ainda): a reação entre um álcool e um ácido carboxílico em presença de ácido é chamada de esterificação de Fischer. O resultado típico é um éster e água, e a reação é reversível e catalisada por ácido. Importante saber: o ácido catalisa o processo, mas não é consumido (é regenerado).

Passo 3

O papel do catalisador ácido (aula curta): o ácido protona o oxigênio carbonílico do ácido carboxílico, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico (mais suscetível a ataque nucleofílico). Em termos práticos:
  • Protonação: o ácido do meio fornece \mathrm{H^+} que se liga ao oxigênio da carbonila do ácido, aumentando a carga positiva parcial no carbono.
  • Isso facilita que o etanol (nucleófilo) ataque o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.
  • Após uma série de transferências de prótons, remove-se \mathrm{H_2O} (bom grupo saída) e forma-se o éster; o \mathrm{H^+} é devolvido ao meio (regeneração do catalisador).

Passo 4

Mecanismo passo a passo (explicado devagar e sem pular etapas):
  1. Protonação da carbonila do ácido:
    • O oxigênio carbonílico do ácido acético recebe um próton: \mathrm{CH_3C(=O)OH + H^+ \longrightarrow CH_3C(=OH^+)OH}.
    • Explicação: ao protonar o oxigênio, o carbono fica mais eletrofílico, pronto para ser atacado.

Passo 5

  1. Ataque nucleofílico do etanol:
    • O par de elétrons do oxigênio do etanol ataca o carbono carbonílico protonado, formando um intermediário tetraédrico (hemi-ácido/éster protonado):
    • Representação simplificada: \mathrm{CH_3C(=OH^+)OH + CH_3CH_2OH \longrightarrow CH_3C(OH)(OH)(OCH_2CH_3)^+}.
    • Explicação: o etanol liga-se ao carbono, que passa de híbrido sp2 para sp3 (intermediário tetraédrico).

Passo 6

  1. Transferências de prótons para preparar a saída de água:
    • Internamente ocorrem rearranjos e transferências de prótons para transformar um dos grupos –OH em \mathrm{H_2O}, que é um bom grupo de saída:
    • Exemplo de transferência: \mathrm{CH_3C(OH)(OH)(OCH_2CH_3)^+ \longrightarrow CH_3C(OH)(OH_2)(OCH_2CH_3)^+}.

Passo 7

  1. Saída de água e formação do éster protonado:
    • A molécula de água se desprende, gerando o carbônio ligado ao grupo oxigênio do éster ainda protonado:
    • \mathrm{CH_3C(OH)(OH_2)(OCH_2CH_3)^+ \longrightarrow CH_3C(=OCH_2CH_3)H^+ + H_2O} (forma protonada do éster).
    • Observação: aqui acontece a etapa que torna a reação reversível — a água pode atacar de volta se permanecer na mistura.

Passo 8

  1. Desprotonação e regeneração do catalisador:
    • O éster protonado perde um próton para o meio, formando o éster neutro e regenerando \mathrm{H^+}:
    • \mathrm{CH_3C(=OCH_2CH_3)H^+ \longrightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + H^+}.
    • Conclusão do mecanismo: o catalisador ácido aparece no início e é regenerado ao final, e os produtos são o éster (etil acetato) e água.

Passo 9

Aspectos práticos importantes para a prova (dicas rápidas e intuitivas):
  • A reação é de equilíbrio; para deslocar para a direita (mais éster) usa-se excesso de um dos reagentes (normalmente o álcool) ou se remove a água formada (por exemplo, usando um funil de Dean–Stark ou outro agente secante).
  • Condição típica: aquecer em refluxo com ácido concentrado (por ex., \mathrm{H_2SO_4} como catalisador).
  • Em prova: basta escrever a reação global e, se pedirem, citar que é uma esterificação de Fischer e que o ácido é regenerado.

Resposta

\mathrm{CH_3COOH + CH_3CH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O}

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