Enunciado

A estrutura do benzoaldeído é:

Você espera que o grupo funcional aldeído (CHO) aja como grupamento meta-diretor, orto-diretor, para-diretor? Explique.

Passo 1

Antes de decidir se o grupo funcional se ele desativante ou ativante do anel aromático. Como sabemos, existem grupamentos que são ativantes do anel aromático e grupamentos que são desativantes. Os ativantes doam energia para o anel de modo que a energia de ativação da reação diminui e a reação acontece com mais facilidade, já os desativantes fazem o contrário, retiram energia, aumentando a energia de ativação.

O grupo funcional (CHO) é desativante, pois ele é um grupo atrator de elétrons o que faz com que ele diminua a densidade eletrónica do anel.

Passo 2

Agora que já sabemos que o grupo é desativante, vamos desenhar as figuras de ressonâncias das posições orto, meta e para-diretor para analisarmos quais são as melhores.

Observando a imagem acima podemos ver que os ataques para e orto possuem estruturas em que a carga positiva está no carbono do grupo funcional, isso não é bom pois facilita que o grupo retire elétrons do anel, aumentando a energia de ativação. Por isso, o ataque que oferece as melhores estruturas, as mais fáceis de reagir, é o ataque meta-diretor.

Resposta

Meta-diretor

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Escreva a fórmula estrutural de: 5-etil-3-hepteno
Nomeie os compostos: CH3CH=CHCH(CH3)2
Escreva a fórmula estrutural abreviada (condensada) de: 3- metil-1-penteno
Dê o nome sistemático de CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3
Desenhe as estruturas em palito para representar as seguintes moléculas: nonano, CH3(CH2)7CH3