Enunciado

Dê a estrutura de cada uma das seguintes moléculas e identifique os átomos de carbono quirais: (a) cocaína, um narcótico e anestésico local; (b) aflatoxina B2, uma toxina e carcinogênico de ocorrência natural em amendoins, como subproduto do crescimento de fungos do gênero Aspergillus.

Passo 1

Oi, galerinha! Tudo bom? Um carbono quiral, ou assimétrico, é um carbono que está ligado a 4 grupos diferentes entre si. Pra isso valer, ele precisa ser um carbono de hibridação do tipo s p 3 , ou seja, de arranjo espacial tetraédrico.

Isso implica que ele faça sempre 4 ligações simples. Logo, se vir um carbono fazendo ligação dupla ou tripla, já pode descartar, ele não vai ser quiral.

Outra coisa importante, um carbono quiral pode estar ligado a outros carbonos, mas se esses carbonos estiverem ligados a grupos diferente, ele é quiral!

Passo 2

(a)Temos a estrutura da cocaína, já com seus carbonos quirais destacados:

Note que o carbono 1 está ligado a um átomo de nitrogênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).

Já o carbono 2 está ligado a uma carboxila, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).

O carbono 3 está ligado um oxigênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).

Por fim, o carbono 4 está ligado a um átomo de nitrogênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).

Passo 3

(b)Agora a estrutura da aflatoxina B2, com os carbonos quirais também assinalados:

Resposta

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