Dê a estrutura de Lewis mais importante de cada uma das seguintes moléculas cíclicas (que foram desenhadas sem as ligações duplas). Mostre todos os pares isolados e as cargas formais diferentes de zero. Se existirem formas de ressonância equivalentes, desenhe-as.
Passo 1
Pessoal, precisamos completar a estrutura da molécula
Os Nitrogênios não estão fazendo ligações suficientes, podemos suprir essa falta e ao mesmo tempo resolver o problema do carbono acrescentando ligações
E ao manter a mesma estrutura apenas trocando as ligações, vamos obter
São praticamente iguais, não havendo uma molécula mais estável
Passo 2
Primeiramente já podemos ver que o oxigênio e o nitrogênio não estão fazendo ligações suficientes
Podemos incrementar uma ligação dupla no oxigênio e uma carga negativa no nitrogênio
E a ressonância será simplesmente uma troca, a ligação dupla ficará no nitrogênio
Temos essas 2 estruturas, qual delas é mais estável?
Como o oxigênio é mais eletronegativo, a mais estável será a que tem a carga negativa no oxigênio
Ficamos com a segunda
Passo 3
O carbono e o nitrogênio precisam formar mais ligações isso pode ser feito apenas colocando uma ligação dupla
Um outro detalhe, é que não podemos simplesmente trocar as ligações duplas com outros átomos de uma forma estável, consequentemente não conseguimos obter uma ressonância.
Passo 4
Vamos começar com os carbonos que não estão dentro do ciclo, vamos acrescentar ligações duplas neles
Alterando algumas posições conseguimos encontrar mais duas variações
Delas a mais estável é a estrutura mais neutra a primeira estrutura que conseguimos obter
Resposta
(a)
Igualmente importantes
(b)
A ultima é a mais importante
(c)
(d)
A primeira é a mais importante