Dê a estrutura de Lewis mais importante de cada uma das seguintes moléculas cíclicas (que foram desenhadas sem as ligações duplas). Mostre todos os pares isolados e as cargas formais diferentes de zero. Se existirem formas de ressonância equivalentes, desenhe-as.

Passo 1

Pessoal, precisamos completar a estrutura da molécula

Os Nitrogênios não estão fazendo ligações suficientes, podemos suprir essa falta e ao mesmo tempo resolver o problema do carbono acrescentando ligações

E ao manter a mesma estrutura apenas trocando as ligações, vamos obter

São praticamente iguais, não havendo uma molécula mais estável

Passo 2

Primeiramente já podemos ver que o oxigênio e o nitrogênio não estão fazendo ligações suficientes

Podemos incrementar uma ligação dupla no oxigênio e uma carga negativa no nitrogênio

E a ressonância será simplesmente uma troca, a ligação dupla ficará no nitrogênio

Temos essas 2 estruturas, qual delas é mais estável?

Como o oxigênio é mais eletronegativo, a mais estável será a que tem a carga negativa no oxigênio

Ficamos com a segunda

Passo 3

O carbono e o nitrogênio precisam formar mais ligações isso pode ser feito apenas colocando uma ligação dupla

Um outro detalhe, é que não podemos simplesmente trocar as ligações duplas com outros átomos de uma forma estável, consequentemente não conseguimos obter uma ressonância.

Passo 4

Vamos começar com os carbonos que não estão dentro do ciclo, vamos acrescentar ligações duplas neles

Alterando algumas posições conseguimos encontrar mais duas variações

Delas a mais estável é a estrutura mais neutra a primeira estrutura que conseguimos obter

Resposta

(a)

Igualmente importantes

(b)

A ultima é a mais importante

(c)

(d)

A primeira é a mais importante