Enunciado

Os halogenoalcanos podem reagir com íons hidróxido para sofrer deslocamento nucleofílico do íon halogeneto e formar um álcool. Uma complicação dessas reações é a competição com reações de eliminação.

  1. Prediga os produtos possíveis da reação de 2-bromo-pentano com hidróxido de sódio.
  2. O que pode ser feito para favorecer a reação de substituição em relação a eliminação, ou vice-versa?

Passo 1

Fala aí! Partiu fortalecer nossos conhecimentos!

Vamos começar pela letra a, ela quer os produtos daquela reação ali de cima, vamos primeiro montar nossos reagentes, beleza?

O enunciado já nos dá a dica que acontecerá um deslocamento nucleofílico do halogeneto e formará um álcool, show já sabemos então que o bromo vai trocar de lugar com o sódio, beleza?

Nosso produto então foram um 2-pentanol e o NaBr.

Passo 2

Agora na letra b, o enunciado quer que a gente diga o que podemos fazer para favorecer a reação de substituição em relação a reação de eliminação, e também o caminho contrário…

Pra isso vamos ter que lembrar da teoria, ok?

Para favorecer a reação de substituição nós precisamos uma base forte, sem a presença de um substrato primário, já no caso de favorecer a reação de eliminação nós podemos usar uma base forte e um substrato secundário, show?

Conseguimos!

Resposta

  1. 2-pentanol e o NaBr.
  2. Para favorecer a reação de substituição nós precisamos uma base forte, sem o impedimento de um substrato primário, já no caso de favorecer a reação de eliminação nós podemos usar uma base forte e um substrato secundário.
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