Enunciado

O íon ciclo-pentadienila C5H5- é um ânion comum em química orgânica, que forma complexos muito estáveis com cátions de metais. O ânion é obtido pela remoção de um próton do ciclo-pentadieno, C5H6, com uma base forte. A molécula tem um anel de cinco carbonos, dos quais quatro se ligam a somente um hidrogênio cada um e um se liga a dois hidrogênios. a)Desenhe a estrutura de Lewis do ciclo-pentadieno. Será que existem formas de ressonância dessa molécula? b)O íon C5H5- é um anel plano de cinco átomos de carbono com um hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. Desenhe a estrutura de Lewis do C5H5-. Quantas estruturas de ressonância você pode desenhar para esse ânion?

Passo 1

Então, queremos obter a estrutura de lewis do ciclo-pentadieno, C5H6

A molécula é um ciclo, com 5 carbonos em que apenas um deles está ligado a dois hidrogênios. Mas, pera aí. Para isso acontecer teremos que colocar algumas ligações duplas, já que se é um ciclo, o carbono só se ligaria a outro carbono e ao hidrogênio.

Em seguida, verificaremos a mesma estrutura após perder um próton.

Então, mãos a obra!

Passo 2

Um ciclo com cinco carbonos seria um hexágono, mas vamos desenhar as estruturas de Lewis com as devidas ligações e hidrogênios aparentes também:

Passo 3

Na verdade, se analisarmos, exitem duas ligações duplas, com elétrons deslocalizados, elas não “caminham” ao redor do anel fazendo que em cada hora um vértice diferente esteja sem ligações duplas adjacentes. A ressonância abaixo não existe, visto que a molécula é estável como está e não temos uma carga formal diferente de zero em um dos átomos para entrar em ressonância.

Portanto, a estrutura de Lewis da molécula é simplesmente esta:

Passo 4

Seguindo para letra b, sabemos que o íon em questão perdeu um próton, em outras palavras, um íon H+, isso significa que agora ele tem uma carga negativa e que pode entrar em ressonância.

Sua estrutura é semelhante a da letra a, só que com uma carga negativa no lugar de um dos hidrogênios.

Passo 5

A estrutura cíclica acima é semelhante a um hexágono, como a carga negativa e as ligações duplas, que estão deslocalizadas “passeam” ao redor do anel, pois esta molécula é simétrica, teremos o número de estruturas de ressonância equivalente ao número de vértices da molécula, como pode ser visto a seguir.

Temos então, 5 estruturas de ressonância.

Resposta

a)Não existem formas de ressonância desta molécula.

b)

Podemos desenhar 5 estruturas para esse ânion

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