Enunciado

Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman - Capítulo 18.1 - Ex. 68

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desse livro

Nomes assistemáticos de compostos orgânicos podem ainda ser encontrados na literatura química e nos catálogos de produtos químicos, portanto, é importante ter uma certa familiaridade com esses nomes e com as regras da IUPAC. Dê os nomes sistemáticos de (a) isobutano e (b) isopentano (c) Formule uma regra para o uso do prefixo iso- e prediga a estrutura do iso-hexano.

Passo 1

Para podermos nomear sistematicamente os compostos a melhor forma é desenhar a estrutura para podermos seguir a regra:

posição da ramificação-ramificação-prefixo da cadeia-posição da ligação- sufixo da ligação.

A baixo podemos ver a estrutura do isobutano:

Analisando a imagem, podemos perceber que ela corresponde ao 2-metil-propano, pois a estrutura tem três carbonos na cadeia principal e um grupamento metil no segundo carbono.

Passo 2

Agora vamos fazer o mesmo para a segunda nomenclatura sistemática que nos foi dada, o isopentano:

Analisando a imagem, podemos perceber que ela corresponde ao 2-metil-butano, pois a estrutura tem quatro carbonos na cadeia principal e um grupamento metil no segundo carbono.

Passo 3

Usando as figuras anteriores como exemplo, podemos formular uma regra so uso do iso- como prefixo quando a cadeia apresenta um grupamento metil no segundo carbono de um alcano. Usando esse raciocínio, o iso-hexano seria equivalente ao 2-metl-pentano, por isso sua estrutura seria igual a da imagem abaixo:

Resposta

2-metil-propano

2-metil-butano

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