Enunciado

Os seguintes pontos de ebulição dados abaixo correspondem às substâncias da lista. Faça corresponder os pontos de ebulição e as substâncias, levando em consideração as intensidades das forças intermoleculares.

Pontos de Ebulição (°C): -162, -88,5, 28, 36, 64,5, 78,3, 82,5, 140, 205, 290;

Substância: C H 4 , C H 3 C H O H C H 3 , C 6 H 5 C H 2 O H (possui um anel benzeno), C H 3 C H 3 , C 5 H 9 O H (cíclico), ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 3 , C H 3 O H , H O C H 2 C H O H C H 2 O H , C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 3 , C H 3 C H 2 O H .

Dica: O ponto de ebulição de ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 3 é de 28°C e o de C H 3 O H é de 64,5°C.

Passo 1

Vamos pra mais uma galeraaa!

Contextualizando ..

Quanto mais fortes são as forças intermoleculares, maior é a energia necessária para separá-las, ou seja, maior o ponto de ebulição.

Prontos para começar? Então vamos lá !

Vamos analisar as estruturas e suas forças intermoleculares. Começando com C H 4 :

Esta molécula é apolar e teremos as forças de London atuando entre as moléculas, ok?

Estas interações são bem fraquinhas e tem tudo para ser o menor ponto de ebulição entre as moléculas citadas.

C H 4 →   - 162 ° C

A próxima molécula que vou escolher é o etano, C H 3 C H 3 , porque é a mais próxima ao metano:

Cadeias carbônicas são apolares e interagem por forças de London. Como a molécula é maior do que o metano, suas interações são mais intensas e, consequentemente, seu ponto de ebulição é um pouco maior que a do metano.

Então:

C H 3 C H 3 → - 88,5 ° C  

O próximo ponto de ebulição é 28°C, mas calmem lá!

Para esta temperatura o problema já nos disse qual a molécula ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 3 , ok?

Passo 2

A mais próxima à molécula anterior é o pentano, C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 3 :

Podemos inferir então que este ponto de ebulição será um pouco maior que o anterior. Já que as interações nas moléculas serão um pouco mais intensas, devido à sua estrutura.

Qual seu ponto de ebulição?

C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 3 → 36 ° C  

O próximo ponto de ebulição é 64,5°C. E aqui o problema já nos ajudou dizendo que será o ponto da molécula de metanol, C H 3 O H .

A molécula mais próxima do metanol é o etanol, C H 3 C H 2 O H :

Uma cadeia maior nos fornece interações mais intensas, então o seu ponto de ebulição será:

C H 3 C H 2 O H → 78,3 ° C

Passo 3

Vamos continuar seguindo este raciocínio. O etanol possui dois carbonos e uma hidroxila, o mais próximo a ele é o álcool isopropílico, C H 3 C H O H C H 3 , com três carbonos e uma hidroxila:

Seu ponto de ebulição será:

C H 3 C H O H C H 3 → 82,5 ° C

A próxima estrutura que apresenta somente uma hidroxila é C 5 H 9 O H :

Então será dele o próximo ponto de ebulição:

C 5 H 9 O H → 140 ° C

A próxima molécula que temos apenas uma hidroxila será a de C 6 H 5 C H 2 O H :

Então:

C 6 H 5 C H 2 O H → 205 ° C

Passo 4

E agora?

Qual a próxima? A que sobrou né kkkkk

Mas bora desenhar o glicerol, H O C H 2 C H O H C H 2 O H :

Mais ligações de hidrogênio, não é? Então esta molécula vai fazer muito mais ligações de hidrogênio do que as anteriores. E terá o maior ponto de ebulição:

H O C H 2 C H O H C H 2 O H → 290 ° C

Resposta

C H 4 < C H 3 C H 3 < ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 3 < C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 3 < C H 3 O H < C H 3 C H 2 O H < C H 3 C H O H C H 3 < C 5 H 9 O H < C 6 H 5 C H 2 O H < H O C H 2 C H O H C H 2 O H

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