Exercícios Resolvidos de Aromaticidade

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Enunciado

Dentre os compostos abaixo, indique qual par de elétrons faz parte do sistema aromático (se houver).

Passo 1

Opaaa... Vamos pra mais uma questão??

Nessa a gente vai dizer quais pares de elétrons fazem parte do sistema aromático, SE HOUVER.

Então nada mais justo que a gente dizer se o composto é aromático antes, né? Mas como a gente sabe isso?

Pra ser aromático:

- cadeia fechada;

- cadeia plana (que é basicamente a gente ver se todos os carbonos são sp2, se tiver umziho sp3 na cadeia já não vai ser aromático);

- e usando a lei de Huckel, que é:

4 n + 2 = n π

Onde n p i é o número de elétrons pi.

Daí a gente acha o valor de n , se n   foi um número inteiro, é aromático, se não for, não é. PA PUM mesmo.

Mas vamos botar isso em prática...

Passo 2

  1. A cadeia é fechada, certo?
  2. Os carbonos são sp2.

    Só falta conferir a lei de Huckel. Mas quantos elétrons pi tem?

    Lembra que elétrons se repelem??? Então é bem ingênuo a gente achar que os elétrons vão estar como na figura, não acha???

    Uma melhor representação fica assim:

    E assim vai ter um vuco vuco de elétron se repelindo. (lembra que a ligação pi é elétron pulando de um lado pro outro, né?) Então esses elétrons que estão pra dentro também vão participar do vuco vuco...

    Vamos colocar na equação e conferir: (lembra também que cada tracinho são dois elétrons, heim)

    4 n + 2 = n π

    4 n + 2 = 6

    n = 1

    n   é inteiro, então é aromático, sim...

    Então o par de elétrons faz parte do sistema aromático, sim.

    Passo 3

  3. A cadeia é fechada.
  4. Os carbonos são sp2

    Pro Enxofre vai ser basicamente a mesma coisa que pro Oxigênio:

    Pra lei de Huckel vai ser igualzinha...

    4 n + 2 = 6

    n = 1

    n   é inteiro, então é aromático também.

    E o par de elétrons faz parte do sistema aromático.

    Passo 4

  5. A cadeia é fechada.
  6. Os carbonos são sp2.

    Ohhh... os eletrons já estão até bonitinho pra gente ver a lei de Huckel...

    4 n + 2 = n π

    4 n + 2 = 8

    n = 1,5

    Putttzzz, n não é inteiro, então não é aromático.

    Daí esse par de elétrons que tava tão bonitinho não faz parte do sistêma aromático.

    Passo 5

  7. A cadeia é fechaca.

Os carbonos são sp2.

Agora pra lei de Huckel a gente precisa tomar um pouco de cuidado...

Repara que já tem uma ligação dupla no Nitrogênio, então esses elétrons vão ficar pra fora mesmo e NÃO vai contar como elétrons pi, ta??

Mas podemos trazer pra dentro dois do enxofre:

Fazendo a lei de Huckel:

4 n + 2 = n π

4 n + 2 = 6

n = 1

n é inteiro, daí é aromático.

E o par de elétrons do Enxofre faz parte do sistema aromático.

Note que aqui a gente precisou falar que era o par de elétrons do enxofre porque poderia ser o do nitrogênio, mas não é, ta bem?

E acabamoos... Partiu treinar mais?

Resposta