02 - O carbono apresenta diferentes caracteristicas, dependendo das ligações que realiza. Desenhe a molécula \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}_{3} na forma estrutural de Kekulé e identifique os tipos e ângulos de ligações; hibridizações e classifique os carbonos em primário, secundários, terciários e quaternários.

Passo 1

O enunciado fornece a fórmula da molécula e pede três coisas bem claras:
  • Desenhar a molécula na forma estrutural de Kekulé (mostrando ligações simples e duplas e hidrogênios).
  • Identificar os tipos de ligações e os ângulos de ligação.
  • Indicar as hibridizações dos carbonos e classificar cada carbono como primário, secundário, terciário ou quaternário.
Informação dada (peguei diretamente do enunciado):
  • Fórmula em linha: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})\mathrm{CH}_{3}.
Nada mais foi fornecido (sem figuras extras). Vou desenhar a estrutura explícita (Kekulé), explicar o que é cada ligação, como se determina hibridização, quais ângulos esperar e finalmente classificar cada carbono.

Passo 2

Desenho estrutural (forma de Kekulé, mostrando os grupos metila anexados). Primeiro escrevo a fórmula saturada em forma estrutural expandida (esta é a “desenho” em texto):
\mathrm{H_2C}= \mathrm{CH} - \mathrm{CH}(\mathrm{CH_3}) - \mathrm{CH_3}
Para ficar bem explícito, identifico os carbonos numerando-os da esquerda para a direita:
  • C_1: \mathrm{CH}_2 (a parte \mathrm{H_2C}=)
  • C_2: \mathrm{CH} (parte \\ =\mathrm{CH}-)
  • C_3: \mathrm{CH} com substituinte metila — isto é \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
  • C_4: \mathrm{CH}_3 (o metila terminal na cadeia)
  • Há ainda o metila ligado a C_3, que chamo de C_5: \mathrm{CH}_3 (o substituinte)
Em outras palavras, a cadeia e ramificação efetiva é:
\mathrm{H_2C}= \mathrm{CH} - \underset{C_3}{\mathrm{CH}}(-\mathrm{CH_3}\; (C_5)) - \mathrm{CH_3}\;(C_4)
(Essa representação corresponde exatamente à fórmula dada.)

Passo 3

Tipos de ligações — explicação didática e aplicação à molécula
Conceito rápido (passo-a-passo):
  • Ligação simples entre átomos de carbono (C–C) é formada por uma ligação sigma ( \sigma) resultante da sobreposição de orbitais híbridos (por exemplo \mathrm{sp}^3- \mathrm{sp}^3 ou \mathrm{sp}^2- \mathrm{sp}^3 etc.). Essa ligação permite rotação em torno do eixo da ligação.
  • Ligação dupla entre carbonos (C=C) é composta por uma ligação sigma ( \sigma) mais uma ligação pi ( \pi). A ligação \pi vem da sobreposição lateral de orbitais p não-hibridizados e impede a rotação livre — por isso a região da dupla ligação é plana.
  • Ligação C–H é sempre uma ligação sigma entre um orbital híbrido do carbono e o orbital 1s do hidrogênio.
Aplicando à molécula:
  • Entre C_1 e C_2 há uma ligação dupla: C_1=C_2. Logo essa ligação é uma \sigma (formada entre orbitais híbridos \mathrm{sp}^2 dos dois carbonos) e uma \pi (formada pelos orbitais p não-hibridizados).
  • Todas as outras ligações C–C na molécula ( C_2-C_3, C_3-C_4, C_3-C_5) são ligações simples (apenas \sigma).
  • Todas as ligações C–H são ligações \sigma.

Passo 4

Hibridizações — como determinar e resultado para cada carbono
Regra simplificada para hibridização de um carbono:
  • Conte o número de “regiões de densidade eletrônica” ao redor do carbono (cada ligação simples conta como 1 região, cada ligação dupla conta como 1 região, pares isolados também contam).
    • 4 regiões → \mathrm{sp}^3.
    • 3 regiões → \mathrm{sp}^2.
    • 2 regiões → \mathrm{sp}.
Aplicando a cada carbono (explico passo a passo):
  • C_1 ( \mathrm{CH}_2 da dupla): ligações: uma ligação dupla com C_2 (conta como 1 região) + duas ligações C–H (cada uma conta como 1 região) → total 3 regiões → hibridização \mathrm{sp}^2.
  • C_2 ( \mathrm{CH} da dupla): ligações: dupla com C_1 (1 região) + simples com C_3 (1 região) + simples com H (1 região) → total 3 regiões → \mathrm{sp}^2.
  • C_3 (o carbono ramificado): ligações: simples com C_2, simples com C_4, simples com C_5, simples com H → 4 regiões → \mathrm{sp}^3.
  • C_4 (metila terminal): ligações: simples com C_3 + três H → 4 regiões → \mathrm{sp}^3.
  • C_5 (metila substituinte ligada a C_3): mesma situação que C_4 \mathrm{sp}^3.
Resumo das hibridizações:
  • C_1:\\ \mathrm{sp}^2
  • C_2:\\ \mathrm{sp}^2
  • C_3:\\ \mathrm{sp}^3
  • C_4:\\ \mathrm{sp}^3
  • C_5:\\ \mathrm{sp}^3

Passo 5

Ângulos de ligação — teoria e aplicação numérica aproximada
Conceito rápido:
  • O arranjo geométrico preferido tenta minimizar repulsões entre regiões de densidade eletrônica (Teoria VSEPR qualitativa).
  • Para \mathrm{sp}^2 (3 regiões) a geometria é trigonal planar e os ângulos ideais são aproximadamente 120^\circ.
  • Para \mathrm{sp}^3 (4 regiões) a geometria é tetraédrica com ângulos ideais aproximadamente 109{,}5^\circ.
Aplicando a cada carbono:
  • Em C_1 ( \mathrm{sp}^2): os ângulos entre as ligações (H–C1–H e H–C1–C2) ≈ 120^\circ. A região é planar na vizinhança da dupla ligação.
  • Em C_2 ( \mathrm{sp}^2): o arranjo é trigonal planar; ângulos entre as ligações (C1–C2–C3, C1–C2–H, C3–C2–H) ≈ 120^\circ.
  • Em C_3 ( \mathrm{sp}^3): arranjo tetraédrico; ângulos entre as ligações (por exemplo C2–C3–C4, C2–C3–C5, C4–C3–C5, etc.) ≈ 109{,}5^\circ. Note que pequenas distorções reais podem ocorrer por efeito estérico, mas o valor ideal a usar em prova é 109{,}5^\circ.
  • Em C_4 e C_5 (metilas, \mathrm{sp}^3): ângulos H–C–H e H–C–C ≈ 109{,}5^\circ.

Passo 6

Classificação dos carbonos (primário/secundário/terciário/quaternário) — definição e aplicação
Definições:
  • Carbono primário: ligado a exatamente 1 outro átomo de carbono.
  • Carbono secundário: ligado a exatamente 2 outros carbonos.
  • Carbono terciário: ligado a exatamente 3 outros carbonos.
  • Carbono quaternário: ligado a 4 outros carbonos.
Aplicando:
  • C_1 ( \mathrm{CH}_2 da dupla): ligado só a C_2 entre carbonos → ligado a 1 carbono → primário.
  • C_2 ( \mathrm{CH} da dupla): ligado a C_1 e C_3 → ligado a 2 carbonos → secundário.
  • C_3 ( \mathrm{CH} ramificado): ligado a C_2, C_4 e C_5 → ligado a 3 carbonos → terciário.
  • C_4 ( \mathrm{CH}_3 terminal da cadeia): ligado só a C_3 → primário.
  • C_5 (metila substituinte ligada a C_3): ligado só a C_3 → primário.
Não há carbono quaternário nesta molécula.

Passo 7

Verificação final e observações práticas para prova (como reconhecer rapidamente)
  • Para reconhecer hibridização rápido: conte regiões de ligação (ligações simples e duplas contam como 1 cada). 3 → \mathrm{sp}^2 (planar); 4 → \mathrm{sp}^3 (tetraédrico).
  • Para classificar prim/sec/ter: conte apenas quantos carbonos estão ligados ao carbono em questão.
  • Para ângulos práticos: use 120^\circ para \mathrm{sp}^2 e 109{,}5^\circ para \mathrm{sp}^3 salvo indicação em contrário.

Resposta

\mathrm{H_2C}= \mathrm{CH} - \mathrm{CH}(\mathrm{CH_3}) - \mathrm{CH_3}
C1: \mathrm{CH_2} (lado da dupla) — hibridização \mathrm{sp}^2; tipos de ligação: C1=C2 (uma \sigma + uma \pi), duas C1–H ( \sigma); ângulos ≈ 120^\circ; classificação: primário.
C2: \mathrm{CH} (lado da dupla) — hibridização \mathrm{sp}^2; tipos de ligação: C2=C1 (uma \sigma+uma \pi), C2–C3 ( \sigma), C2–H ( \sigma); ângulos ≈ 120^\circ; classificação: secundário.
C3: \mathrm{CH} (ramificado) — hibridização \mathrm{sp}^3; tipos de ligação: C3–C2 ( \sigma), C3–C4 ( \sigma), C3–C5 ( \sigma), C3–H ( \sigma); ângulos ≈ 109{,}5^\circ; classificação: terciário.
C4: \mathrm{CH_3} (terminal) — hibridização \mathrm{sp}^3; ligações: C4–C3 ( \sigma), três C4–H ( \sigma); ângulos ≈ 109{,}5^\circ; classificação: primário.
C5: \mathrm{CH_3} (substituinte ligado a C_3) — hibridização \mathrm{sp}^3; ligações: C5–C3 ( \sigma), três C5–H ( \sigma); ângulos ≈ 109{,}5^\circ; classificação: primário.

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