02 - O carbono apresenta diferentes caracteristicas, dependendo das ligações que realiza. Desenhe a molécula
na forma estrutural de Kekulé e identifique os tipos e ângulos de ligações; hibridizações e classifique os carbonos em primário, secundários, terciários e quaternários.
Passo 1
O enunciado fornece a fórmula da molécula e pede três coisas bem claras:
- Desenhar a molécula na forma estrutural de Kekulé (mostrando ligações simples e duplas e hidrogênios).
- Identificar os tipos de ligações e os ângulos de ligação.
- Indicar as hibridizações dos carbonos e classificar cada carbono como primário, secundário, terciário ou quaternário.
Informação dada (peguei diretamente do enunciado):
- Fórmula em linha:
.
Nada mais foi fornecido (sem figuras extras). Vou desenhar a estrutura explícita (Kekulé), explicar o que é cada ligação, como se determina hibridização, quais ângulos esperar e finalmente classificar cada carbono.
Passo 2
Desenho estrutural (forma de Kekulé, mostrando os grupos metila anexados). Primeiro escrevo a fórmula saturada em forma estrutural expandida (esta é a “desenho” em texto):
Para ficar bem explícito, identifico os carbonos numerando-os da esquerda para a direita:
-
(a parte ) -
(parte ) -
com substituinte metila — isto é -
(o metila terminal na cadeia) - Há ainda o metila ligado a
, que chamo de (o substituinte)
Em outras palavras, a cadeia e ramificação efetiva é:
(Essa representação corresponde exatamente à fórmula dada.)
Passo 3
Tipos de ligações — explicação didática e aplicação à molécula
Conceito rápido (passo-a-passo):
- Ligação simples entre átomos de carbono (C–C) é formada por uma ligação sigma (
) resultante da sobreposição de orbitais híbridos (por exemplo - ou - etc.). Essa ligação permite rotação em torno do eixo da ligação. - Ligação dupla entre carbonos (C=C) é composta por uma ligação sigma (
) mais uma ligação pi ( ). A ligação vem da sobreposição lateral de orbitais não-hibridizados e impede a rotação livre — por isso a região da dupla ligação é plana. - Ligação C–H é sempre uma ligação sigma entre um orbital híbrido do carbono e o orbital
do hidrogênio.
Aplicando à molécula:
- Entre
e há uma ligação dupla: . Logo essa ligação é uma (formada entre orbitais híbridos dos dois carbonos) e uma (formada pelos orbitais não-hibridizados). - Todas as outras ligações C–C na molécula (
, , ) são ligações simples (apenas ). - Todas as ligações C–H são ligações
.
Passo 4
Hibridizações — como determinar e resultado para cada carbono
Regra simplificada para hibridização de um carbono:
- Conte o número de “regiões de densidade eletrônica” ao redor do carbono (cada ligação simples conta como 1 região, cada ligação dupla conta como 1 região, pares isolados também contam).
- 4 regiões →
. - 3 regiões →
. - 2 regiões →
.
- 4 regiões →
Aplicando a cada carbono (explico passo a passo):
-
( da dupla): ligações: uma ligação dupla com (conta como 1 região) + duas ligações C–H (cada uma conta como 1 região) → total 3 regiões → hibridização . -
( da dupla): ligações: dupla com (1 região) + simples com (1 região) + simples com H (1 região) → total 3 regiões → . -
(o carbono ramificado): ligações: simples com , simples com , simples com , simples com H → 4 regiões → . -
(metila terminal): ligações: simples com + três H → 4 regiões → . -
(metila substituinte ligada a ): mesma situação que → .
Resumo das hibridizações:
Passo 5
Ângulos de ligação — teoria e aplicação numérica aproximada
Conceito rápido:
- O arranjo geométrico preferido tenta minimizar repulsões entre regiões de densidade eletrônica (Teoria VSEPR qualitativa).
- Para
(3 regiões) a geometria é trigonal planar e os ângulos ideais são aproximadamente . - Para
(4 regiões) a geometria é tetraédrica com ângulos ideais aproximadamente .
Aplicando a cada carbono:
- Em
( ): os ângulos entre as ligações (H–C1–H e H–C1–C2) ≈ . A região é planar na vizinhança da dupla ligação. - Em
( ): o arranjo é trigonal planar; ângulos entre as ligações (C1–C2–C3, C1–C2–H, C3–C2–H) ≈ . - Em
( ): arranjo tetraédrico; ângulos entre as ligações (por exemplo C2–C3–C4, C2–C3–C5, C4–C3–C5, etc.) ≈ . Note que pequenas distorções reais podem ocorrer por efeito estérico, mas o valor ideal a usar em prova é . - Em
e (metilas, ): ângulos H–C–H e H–C–C ≈ .
Passo 6
Classificação dos carbonos (primário/secundário/terciário/quaternário) — definição e aplicação
Definições:
- Carbono primário: ligado a exatamente 1 outro átomo de carbono.
- Carbono secundário: ligado a exatamente 2 outros carbonos.
- Carbono terciário: ligado a exatamente 3 outros carbonos.
- Carbono quaternário: ligado a 4 outros carbonos.
Aplicando:
-
( da dupla): ligado só a entre carbonos → ligado a 1 carbono → primário. -
( da dupla): ligado a e → ligado a 2 carbonos → secundário. -
( ramificado): ligado a , e → ligado a 3 carbonos → terciário. -
( terminal da cadeia): ligado só a → primário. -
(metila substituinte ligada a ): ligado só a → primário.
Não há carbono quaternário nesta molécula.
Passo 7
Verificação final e observações práticas para prova (como reconhecer rapidamente)
- Para reconhecer hibridização rápido: conte regiões de ligação (ligações simples e duplas contam como 1 cada). 3 →
(planar); 4 → (tetraédrico). - Para classificar prim/sec/ter: conte apenas quantos carbonos estão ligados ao carbono em questão.
- Para ângulos práticos: use
para e para salvo indicação em contrário.
Resposta
C1:
(lado da dupla) — hibridização
; tipos de ligação: C1=C2 (uma
+ uma
), duas C1–H (
); ângulos ≈
; classificação: primário.
C2:
(lado da dupla) — hibridização
; tipos de ligação: C2=C1 (uma
+uma
), C2–C3 (
), C2–H (
); ângulos ≈
; classificação: secundário.
C3:
(ramificado) — hibridização
; tipos de ligação: C3–C2 (
), C3–C4 (
), C3–C5 (
), C3–H (
); ângulos ≈
; classificação: terciário.
C4:
(terminal) — hibridização
; ligações: C4–C3 (
), três C4–H (
); ângulos ≈
; classificação: primário.
C5:
(substituinte ligado a
) — hibridização
; ligações: C5–C3 (
), três C5–H (
); ângulos ≈
; classificação: primário.