02 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adição de 1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) é o:
a) 2-bromo-butano
b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno
d) 2-bromo-2-metil-butano
e) 1-bromo-but-2-eno

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o principal produto obtido pela adição de \,1\\ \text{mol}\, de \mathrm{HBr} ao eritreno (1,3-butadieno). Informações dadas:
\text{substrato: }\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}
\text{reagente: }\mathrm{HBr}\quad(\,1\\ \text{mol}\,)
Lista de alternativas (copiadas do enunciado):
a) \text{2-bromo-butano}
b) \text{2-bromo-but-2-eno}
c) \text{2,3-dibromo-but-2-eno}
d) \text{2-bromo-2-metil-butano}
e) \text{1-bromo-but-2-eno}
O que é pedido: identificar, entre as alternativas, qual é o produto principal da adição eletrofílica de \mathrm{HBr} ao 1,3-butadieno.

Passo 2

Entendendo o mecanismo básico — passo-a-passo didático e sem pular etapas.
  1. Tipo de reação: adição eletrofílica a um dieno conjugado. Primeiro passo: ataque do ácido (protonação) ao dobramento conjugado, gerando um cátion aliado (cátion ressonante). Escrevendo a protonação no átomo terminal (uma forma comum de começar):
\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\xrightarrow{\mathrm{H^+}}\mathrm{CH_3-CH^+-CH=CH_2}.
  1. Esse cátion é ressonante: a carga positiva pode se localizar em dois carbonos diferentes, por ressonância:
\mathrm{CH_3-CH^+-CH=CH_2}\rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2^+}.
Expliquei: na primeira forma a carga está em C2; na segunda forma (resonante) a carga está em C4. As duas formas são realidades coexistentes do intermediário (cátion aliado).

Passo 3

Ataque do nucleófilo ( \mathrm{Br^-}) — gera dois produtos possíveis conforme onde o bromo se liga:
  1. Se \mathrm{Br^-} atacar o carbono onde a carga está em \mathrm{C2} (ataque na primeira forma ressonante), obtém-se o produto da chamada adição 1,2:
\text{1,2-aduto: }\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH=CH_2}.
Esse composto, em nomenclatura comum, é o \text{3-bromo-but-1-eno} (não está listado nas alternativas).
  1. Se \mathrm{Br^-} atacar o carbono onde a carga está em \mathrm{C4} (segunda forma ressonante), obtém-se o produto da adição 1,4:
\text{1,4-aduto: }\mathrm{CH_2Br-CH=CH-CH_3}.
Esse composto é o \text{1-bromo-but-2-eno}, que corresponde à alternativa (e).
Observação didática: as fórmulas acima foram escritas em forma condensada para que você visualize onde o bromo ficou e qual ligação dupla permanece.

Passo 4

Qual é o produto “principal”? — conceito de controle cinético vs termodinâmico (explicação simples e prática)
  • O ataque em \mathrm{C2} (1,2-aduto) geralmente é mais rápido — portanto é o produto cinético (menor barreira de ativação). Em baixas temperaturas a adição 1,2 frequentemente domina.
  • O ataque em \mathrm{C4} (1,4-aduto) fornece um alceno interno mais substituído (o duplo enlace fica na posição 2–3), que é mais estável termodinamicamente. Em condições onde há tempo/temperatura para equilíbrio (temperatura ambiente ou mais alta), o produto termodinâmico (1,4-aduto) tende a ser o principal.
Como regra prática para provas: a adição de \mathrm{HBr} a um dieno conjugado dá mistura 1,2/1,4; porém o produto mais estável (1,4-aduto, alceno interno mais substituído) costuma ser o principal sob condições normais (temperatura ambiente / tempo suficiente). Se a questão não especifica temperatura baixa, assume-se condições usuais e que predomina o produto termodinâmico.

Passo 5

Identificando a alternativa correta com base no passo anterior:
  • O produto 1,4 (mais estável) é \mathrm{CH_2Br-CH=CH-CH_3}, nomeado como \text{1-bromo-but-2-eno}.
  • Isso corresponde à alternativa (e).
Motivação final e resumo curto: por ressonância do cátion aliado formam-se dois sítios atacáveis por \mathrm{Br^-}. O ataque que leva a um alceno interno mais substituído (1,4-aduto) é termodinamicamente favorecido e, em condições usuais, é o principal produto.

Resposta

(e) \text{1-bromo-but-2-eno}

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