07 - Considere o composto orgânico representado abaixo:
\mathrm{HO}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{NH})-\mathrm{COOH}
a) Identifique todos os grupos funcionais presentes na molécula.
b) Classifique cada grupo funcional identificado.
c) Diga a qual classe de compostos essa molécula pertence de forma geral.

Passo 1

O enunciado pede três coisas sobre a molécula dada: identificar todos os grupos funcionais, classificar cada um desses grupos e dizer a que classe de compostos, de forma geral, a molécula pertence. A molécula fornecida no enunciado é
\mathrm{HO}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{NH})-\mathrm{COOH}.
Observação importante: o enunciado mostra \mathrm{NH} sem índice; isso é um pouco ambíguo porque, em química orgânica comum, o grupo amina ligado a um carbono costuma ser \mathrm{NH_2} (amina primária). Vou indicar explicitamente essa incerteza e, para prosseguir com a identificação típica, vou assumir que o grupo é \mathrm{NH_2} (ou seja, uma amina primária ligada ao carbono). Se o enunciado realmente quis uma outra espécie (por exemplo \mathrm{=NH} ou \mathrm{NHR} com outra R), a classificação do tipo de amina mudaria — mas a maioria das questões que apresentam esse padrão quer \mathrm{NH_2}.
Resumo do que temos (assumindo \mathrm{NH_2}):
  • Fórmula fornecida (assumida): \mathrm{HO-CH-CH(NH_2)-COOH}.
  • O que pedir: (a) listar grupos funcionais, (b) classificar cada um (ex.: primário/secundário, nome do grupo), (c) dizer a qual classe de compostos a molécula pertence.

Passo 2

O que é um grupo funcional e como identificá-lo rapidamente (mini-aula pratica)
  • Grupo funcional = arranjo específico de átomos responsável pelas propriedades químicas características de uma molécula. Em provas, reconhece-se por padrões textuais como -\mathrm{OH}, -\mathrm{NH_2}, -\mathrm{COOH}, \mathrm{C=O}, etc.
  • Dica prática para prova: scaneie a fórmula da esquerda pra direita procurando por padrões óbvios:
    • Procure -\mathrm{OH} isolado → hidroxi (álcool / fenol).
    • Procure \mathrm{C=O} e ver se tem -\mathrm{OH} ligado ao mesmo carbono → -\mathrm{COOH} (ácido carboxílico).
    • Procure \mathrm{N} ligado a Hs e/ou Cs → amina ( \mathrm{NH_2}, \mathrm{NHR}, \mathrm{NR_2}).
  • Para classificar (primário/ secundário / terciário) conte quantos carbonos estão ligados diretamente ao átomo central do grupo funcional:
    • Para álcoois: olhe o carbono que carrega o -\mathrm{OH}. Se esse carbono liga-se a 0 ou 1 outro carbono é álcool primário; a 2 carbonos → secundário; a 3 carbonos → terciário.
    • Para aminas: olhe o nitrogênio. Se o N liga-se a 1 carbono e 2 H → amina primária; a 2 carbonos e 1 H → amina secundária; a 3 carbonos → amina terciária.
    • O grupo -\mathrm{COOH} é sempre chamado de grupo carboxílico (ácido carboxílico); ele contém um carbonila \mathrm{C=O} e um \mathrm{OH} no mesmo carbono.

Passo 3

Identificação do -\mathrm{OH} (hidroxila)
  • Na fórmula aparece um fragmento inicial \mathrm{HO-CH-}. Isso indica a presença de um grupo -\mathrm{OH} ligado a um carbono.
  • Para classificar se é álcool primário/ secundário/ terciário, contamos as ligações do carbono que carrega o -\mathrm{OH}. Na escrita \mathrm{HO-CH-CH(…)} esse primeiro carbono (o que segura o -\mathrm{OH}) tem quase certamente duas ligações a hidrogênio (na forma implícita) e uma ligação ao próximo carbono: ou seja, é um carbono primário (ligado a um único outro carbono).
  • Conclusão: -\mathrm{OH} é um grupo hidroxila pertencente a um álcool e, neste caso, é um álcool primário.
Explicando de forma bem prática: pense em etanol \mathrm{CH_3CH_2OH} — o carbono com o -\mathrm{OH} liga-se a apenas um carbono vizinho, por isso o etanol tem álcool primário. O mesmo raciocínio vale aqui.

Passo 4

Identificação do grupo amina ( \mathrm{NH_2}) e sua classificação
  • O enunciado mostrou \mathrm{CH(NH)}. Como disse antes, vou assumir que a intenção é \mathrm{CH(NH_2)} (grupo amino ligado ao carbono). Peguei essa suposição do próprio enunciado, que mostra um nitrogênio próximo ao carbono central.
  • O nitrogênio aí, se for \mathrm{NH_2}, está ligado a um único carbono (o carbono alfa entre o grupo hidroxila e o grupamento carboxila). Isso corresponde a uma amina primária: nitrogênio ligado a um carbono e com dois hidrogênios.
  • Conclusão: grupo -\mathrm{NH_2} (amina) — classificado como amina primária.
Breve lembrete: um exemplo de amina primária simples é a metilamina \mathrm{CH_3NH_2}: N liga-se a um carbono e tem dois H.

Passo 5

Identificação do grupo carboxílico -\mathrm{COOH}
  • O final da fórmula é \mathrm{-COOH}, que é a assinatura clara do ácido carboxílico: um carbono com dupla ligação a oxigénio ( \mathrm{C=O}) e também ligado a um grupo -\mathrm{OH} no mesmo carbono.
  • Esse grupo é chamado de grupo carboxila ou ácido carboxílico e confere caráter ácido (pode doar \mathrm{H^+}) à molécula.
  • Classificação: é um grupo funcional do tipo ácido carboxílico (não se classifica como “primário/ secundário” da mesma forma que aminas/álcoois — simplesmente chama-se “carboxílico” ou “ácido carboxílico”).

Passo 6

Concluindo qual é a classe geral da molécula
  • Uma molécula que contém simultaneamente um grupo amino ( -\mathrm{NH_2}) e um grupo carboxílico ( -\mathrm{COOH}) no carbono adjacente ao mesmo carbono central é, em termos gerais, um aminoácido.
  • Mais detalhado: o nitrogênio está ligado ao carbono que é vizinho ao grupo -\mathrm{COOH} → isso é típico de um \alpha-aminoácido (amino e carboxila no carbono α). Além disso há um grupo -\mathrm{OH} na cadeia lateral, logo é um aminoácido com cadeia lateral hidroxilada (um “hydroxy amino acid”, por exemplo serina é um exemplo real).
  • Propriedade adicional útil para prova: aminoácidos costumam ser anfóteros (podem doar ou receber prótons) e frequentemente existem como zwitterions em solução aquosa neutra.

Passo 7

Resumo rápido de como responder em prova (passo-a-passo prático)
  1. Localize padrões: -\mathrm{OH}, -\mathrm{NH} / -\mathrm{NH_2}, -\mathrm{COOH}, \mathrm{C=O}, etc.
  2. Para cada grupo, identifique o átomo central (O do -\mathrm{OH}, N da amina, C da carboxila) e conte quantos carbonos estão ligados a esse átomo (para decidir primário/ secundário/ terciário em álcoois e aminas).
  3. Se encontrar -\mathrm{NH_2} e -\mathrm{COOH} na mesma molécula, considere “aminoácido” como classificação geral.
  4. Escreva as respostas curtas: listar grupos, classificar cada um, e classificar a molécula.

Resposta

a) -\mathrm{OH}, -\mathrm{NH_2} (pressuposto) e -\mathrm{COOH}.
b) -\mathrm{OH}: grupo hidroxila (álcool), neste caso álcool primário.
-\mathrm{NH_2}: grupo amino (amina), amina primária.
-\mathrm{COOH}: grupo carboxílico (ácido carboxílico).
c) A molécula, de forma geral, pertence à classe dos aminoácidos (mais especificamente um \alpha-aminoácido com cadeia lateral hidroxilada, caso a suposição \mathrm{NH_2} esteja correta).

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