07 - Considere o composto orgânico representado abaixo:
a) Identifique todos os grupos funcionais presentes na molécula.
b) Classifique cada grupo funcional identificado.
c) Diga a qual classe de compostos essa molécula pertence de forma geral.
a) Identifique todos os grupos funcionais presentes na molécula.
b) Classifique cada grupo funcional identificado.
c) Diga a qual classe de compostos essa molécula pertence de forma geral.
Passo 1
O enunciado pede três coisas sobre a molécula dada: identificar todos os grupos funcionais, classificar cada um desses grupos e dizer a que classe de compostos, de forma geral, a molécula pertence. A molécula fornecida no enunciado é
.
Observação importante: o enunciado mostra
sem índice; isso é um pouco ambíguo porque, em química orgânica comum, o grupo amina ligado a um carbono costuma ser
(amina primária). Vou indicar explicitamente essa incerteza e, para prosseguir com a identificação típica, vou assumir que o grupo é
(ou seja, uma amina primária ligada ao carbono). Se o enunciado realmente quis uma outra espécie (por exemplo
ou
com outra R), a classificação do tipo de amina mudaria — mas a maioria das questões que apresentam esse padrão quer
.
Resumo do que temos (assumindo
):
- Fórmula fornecida (assumida):
. - O que pedir: (a) listar grupos funcionais, (b) classificar cada um (ex.: primário/secundário, nome do grupo), (c) dizer a qual classe de compostos a molécula pertence.
Passo 2
O que é um grupo funcional e como identificá-lo rapidamente (mini-aula pratica)
- Grupo funcional = arranjo específico de átomos responsável pelas propriedades químicas características de uma molécula. Em provas, reconhece-se por padrões textuais como
, , , , etc. - Dica prática para prova: scaneie a fórmula da esquerda pra direita procurando por padrões óbvios:
- Procure
isolado → hidroxi (álcool / fenol). - Procure
e ver se tem ligado ao mesmo carbono → (ácido carboxílico). - Procure
ligado a Hs e/ou Cs → amina ( , , ).
- Procure
- Para classificar (primário/ secundário / terciário) conte quantos carbonos estão ligados diretamente ao átomo central do grupo funcional:
- Para álcoois: olhe o carbono que carrega o
. Se esse carbono liga-se a 0 ou 1 outro carbono é álcool primário; a 2 carbonos → secundário; a 3 carbonos → terciário. - Para aminas: olhe o nitrogênio. Se o N liga-se a 1 carbono e 2 H → amina primária; a 2 carbonos e 1 H → amina secundária; a 3 carbonos → amina terciária.
- O grupo
é sempre chamado de grupo carboxílico (ácido carboxílico); ele contém um carbonila e um no mesmo carbono.
- Para álcoois: olhe o carbono que carrega o
Passo 3
Identificação do
(hidroxila)
- Na fórmula aparece um fragmento inicial
. Isso indica a presença de um grupo ligado a um carbono. - Para classificar se é álcool primário/ secundário/ terciário, contamos as ligações do carbono que carrega o
. Na escrita esse primeiro carbono (o que segura o ) tem quase certamente duas ligações a hidrogênio (na forma implícita) e uma ligação ao próximo carbono: ou seja, é um carbono primário (ligado a um único outro carbono). - Conclusão:
é um grupo hidroxila pertencente a um álcool e, neste caso, é um álcool primário.
Explicando de forma bem prática: pense em etanol
— o carbono com o
liga-se a apenas um carbono vizinho, por isso o etanol tem álcool primário. O mesmo raciocínio vale aqui.
Passo 4
Identificação do grupo amina (
) e sua classificação
- O enunciado mostrou
. Como disse antes, vou assumir que a intenção é (grupo amino ligado ao carbono). Peguei essa suposição do próprio enunciado, que mostra um nitrogênio próximo ao carbono central. - O nitrogênio aí, se for
, está ligado a um único carbono (o carbono alfa entre o grupo hidroxila e o grupamento carboxila). Isso corresponde a uma amina primária: nitrogênio ligado a um carbono e com dois hidrogênios. - Conclusão: grupo
(amina) — classificado como amina primária.
Breve lembrete: um exemplo de amina primária simples é a metilamina
: N liga-se a um carbono e tem dois H.
Passo 5
Identificação do grupo carboxílico
- O final da fórmula é
, que é a assinatura clara do ácido carboxílico: um carbono com dupla ligação a oxigénio ( ) e também ligado a um grupo no mesmo carbono. - Esse grupo é chamado de grupo carboxila ou ácido carboxílico e confere caráter ácido (pode doar
) à molécula. - Classificação: é um grupo funcional do tipo ácido carboxílico (não se classifica como “primário/ secundário” da mesma forma que aminas/álcoois — simplesmente chama-se “carboxílico” ou “ácido carboxílico”).
Passo 6
Concluindo qual é a classe geral da molécula
- Uma molécula que contém simultaneamente um grupo amino (
) e um grupo carboxílico ( ) no carbono adjacente ao mesmo carbono central é, em termos gerais, um aminoácido. - Mais detalhado: o nitrogênio está ligado ao carbono que é vizinho ao grupo
→ isso é típico de um -aminoácido (amino e carboxila no carbono α). Além disso há um grupo na cadeia lateral, logo é um aminoácido com cadeia lateral hidroxilada (um “hydroxy amino acid”, por exemplo serina é um exemplo real). - Propriedade adicional útil para prova: aminoácidos costumam ser anfóteros (podem doar ou receber prótons) e frequentemente existem como zwitterions em solução aquosa neutra.
Passo 7
Resumo rápido de como responder em prova (passo-a-passo prático)
- Localize padrões:
, / , , , etc. - Para cada grupo, identifique o átomo central (O do
, N da amina, C da carboxila) e conte quantos carbonos estão ligados a esse átomo (para decidir primário/ secundário/ terciário em álcoois e aminas). - Se encontrar
e na mesma molécula, considere “aminoácido” como classificação geral. - Escreva as respostas curtas: listar grupos, classificar cada um, e classificar a molécula.
Resposta
a)
,
(pressuposto) e
.
b) : grupo hidroxila (álcool), neste caso álcool primário.
: grupo amino (amina), amina primária.
: grupo carboxílico (ácido carboxílico).
c) A molécula, de forma geral, pertence à classe dos aminoácidos (mais especificamente um -aminoácido com cadeia lateral hidroxilada, caso a suposição
esteja correta).
b)
c) A molécula, de forma geral, pertence à classe dos aminoácidos (mais especificamente um