10-Considere a série de cetonas: propanona, pentan-3-ona e octan-2-ona. Descreva o que acontece com a solubilidade dessas substâncias em água à medida que a cadeia carbônica aumenta. (0,15 pontos)
Passo 1
O enunciado pede para comparar a solubilidade em água de três cetonas quando a cadeia carbônica aumenta. Pergunta específica: o que acontece com a solubilidade em água das seguintes substâncias à medida que a cadeia cresce?
- Propanona (acetona) — nome dado: propanona.
- Pentan-3-ona — cetona com grupo carbonila no carbono 3.
- Octan-2-ona — cetona com grupo carbonila no carbono 2.
Informações dadas (explicitadas):
- São todas cetonas (logo todas têm o grupo funcional carbonila >C=O).
- Variam apenas o comprimento/estrutura da cadeia carbônica: cadeia curta (propanona) → cadeia média (pentan-3-ona) → cadeia longa (octan-2-ona).
Passo 2
Vamos visualizar a estrutura de cada uma (mostrando onde está a carbonila), para ficar claro o que muda entre elas:
- Propanona:
. - Pentan-3-ona:
. - Octan-2-ona:
.
Observação útil: em todas há o mesmo grupo polar
; o que muda é o tamanho da parte apolar (cadeia de
/
).
Passo 3
Conceito chave (explicado passo a passo): por que algumas moléculas se dissolvem bem em água e outras não?
- “Like dissolves like”: substâncias polares dissolvem bem em solventes polares (como água); substâncias apolares dissolvem bem em solventes apolares.
- A água é muito polar e forma forte rede de ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
- O grupo carbonila
é polar e o oxigênio pode atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (ou seja, uma molécula de água pode formar uma interação do tipo –O···O= C com a cetona). Isso favorece solubilidade. - Mas as cadeias de carbono (grupos
, ) são apolares e “perturbam” a rede de água: quanto maior a porção apolar, maior a energia desfavorável para acomodar essas partes na água — ou seja, maior o efeito hidrofóbico que diminui a solubilidade.
Passo 4
Comparando forças que determinam solubilidade:
- Para moléculas pequenas com um grupo polar forte (como a propanona), as interações favoráveis entre água e o grupo
superam o efeito desfavorável da pequena parte apolar → boa solubilidade (às vezes completamente miscível). - À medida que a cadeia apolar aumenta, a contribuição desfavorável (interações hidrofóbicas) cresce mais rápido do que a contribuição favorável dada pelo único grupo
. Resultado: solubilidade decresce. - A posição da carbonila (central ou próxima da extremidade) tem efeito pequeno comparado ao comprimento total da cadeia; o fator dominante aqui é o tamanho da parte apolar.
Passo 5
Aplicando ao caso concreto:
- Propanona (
): cadeia apolar muito curta; carbonila domina as interações com água. Portanto, alta solubilidade em água — a propanona é miscível em água. - Pentan-3-ona (
): cadeia maior que a propanona; ainda existe interação com água via , mas a porção apolar já começa a reduzir a solubilidade. Resultado: solubilidade moderada (bem menor que a propanona). - Octan-2-ona (
): cadeia longa e apolar dominante; a interação favorável do não compensa o grande caráter hidrofóbico. Resultado: pouca solubilidade em água (próxima de insolúvel comparada às outras).
Passo 6
Resumo prático para a prova e dica de lembrança:
- Regra rápida: com mesmo grupo funcional polar, solubilidade em água decresce quando a cadeia hidrocarbônica aumenta — porque a parte apolar cresce.
- Dica mnemônica: “mais carbonos = mais medo da água” — use isso para ordenar rapidamente cetonas/álcoois/ácidos etc.
- Além disso, lembre que cetonas aceitam H‑ligações (são aceitadoras), mas não doam; portanto nunca chegam a ser tão solúveis quanto álcoois de tamanho similar, e a solubilidade cai rápido com cadeia longa.
Resposta
A solubilidade em água diminui quando a cadeia carbônica aumenta: propanona — muito solúvel (miscível); pentan-3-ona — moderadamente solúvel; octan-2-ona — pouco solúvel (próxima de insolúvel).