10-Considere a série de cetonas: propanona, pentan-3-ona e octan-2-ona. Descreva o que acontece com a solubilidade dessas substâncias em água à medida que a cadeia carbônica aumenta. (0,15 pontos)

Passo 1

O enunciado pede para comparar a solubilidade em água de três cetonas quando a cadeia carbônica aumenta. Pergunta específica: o que acontece com a solubilidade em água das seguintes substâncias à medida que a cadeia cresce?
  • Propanona (acetona) — nome dado: propanona.
  • Pentan-3-ona — cetona com grupo carbonila no carbono 3.
  • Octan-2-ona — cetona com grupo carbonila no carbono 2.
Informações dadas (explicitadas):
  • São todas cetonas (logo todas têm o grupo funcional carbonila >C=O).
  • Variam apenas o comprimento/estrutura da cadeia carbônica: cadeia curta (propanona) → cadeia média (pentan-3-ona) → cadeia longa (octan-2-ona).

Passo 2

Vamos visualizar a estrutura de cada uma (mostrando onde está a carbonila), para ficar claro o que muda entre elas:
  • Propanona: \mathrm{CH_3COCH_3}.
  • Pentan-3-ona: \mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3}.
  • Octan-2-ona: \mathrm{CH_3CO(CH_2)_5CH_3}.
Observação útil: em todas há o mesmo grupo polar \mathrm{C=O}; o que muda é o tamanho da parte apolar (cadeia de \mathrm{CH_2} / \mathrm{CH_3}).

Passo 3

Conceito chave (explicado passo a passo): por que algumas moléculas se dissolvem bem em água e outras não?
  • “Like dissolves like”: substâncias polares dissolvem bem em solventes polares (como água); substâncias apolares dissolvem bem em solventes apolares.
  • A água é muito polar e forma forte rede de ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
  • O grupo carbonila \mathrm{C=O} é polar e o oxigênio pode atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (ou seja, uma molécula de água pode formar uma interação do tipo \mathrm{H}–O···O= C com a cetona). Isso favorece solubilidade.
  • Mas as cadeias de carbono (grupos \mathrm{CH_2}, \mathrm{CH_3}) são apolares e “perturbam” a rede de água: quanto maior a porção apolar, maior a energia desfavorável para acomodar essas partes na água — ou seja, maior o efeito hidrofóbico que diminui a solubilidade.

Passo 4

Comparando forças que determinam solubilidade:
  • Para moléculas pequenas com um grupo polar forte (como a propanona), as interações favoráveis entre água e o grupo \mathrm{C=O} superam o efeito desfavorável da pequena parte apolar → boa solubilidade (às vezes completamente miscível).
  • À medida que a cadeia apolar aumenta, a contribuição desfavorável (interações hidrofóbicas) cresce mais rápido do que a contribuição favorável dada pelo único grupo \mathrm{C=O}. Resultado: solubilidade decresce.
  • A posição da carbonila (central ou próxima da extremidade) tem efeito pequeno comparado ao comprimento total da cadeia; o fator dominante aqui é o tamanho da parte apolar.

Passo 5

Aplicando ao caso concreto:
  • Propanona ( \mathrm{CH_3COCH_3}): cadeia apolar muito curta; carbonila domina as interações com água. Portanto, alta solubilidade em água — a propanona é miscível em água.
  • Pentan-3-ona ( \mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3}): cadeia maior que a propanona; ainda existe interação com água via \mathrm{C=O}, mas a porção apolar já começa a reduzir a solubilidade. Resultado: solubilidade moderada (bem menor que a propanona).
  • Octan-2-ona ( \mathrm{CH_3CO(CH_2)_5CH_3}): cadeia longa e apolar dominante; a interação favorável do \mathrm{C=O} não compensa o grande caráter hidrofóbico. Resultado: pouca solubilidade em água (próxima de insolúvel comparada às outras).

Passo 6

Resumo prático para a prova e dica de lembrança:
  • Regra rápida: com mesmo grupo funcional polar, solubilidade em água decresce quando a cadeia hidrocarbônica aumenta — porque a parte apolar cresce.
  • Dica mnemônica: “mais carbonos = mais medo da água” — use isso para ordenar rapidamente cetonas/álcoois/ácidos etc.
  • Além disso, lembre que cetonas aceitam H‑ligações (são aceitadoras), mas não doam; portanto nunca chegam a ser tão solúveis quanto álcoois de tamanho similar, e a solubilidade cai rápido com cadeia longa.

Resposta

A solubilidade em água diminui quando a cadeia carbônica aumenta: propanona — muito solúvel (miscível); pentan-3-ona — moderadamente solúvel; octan-2-ona — pouco solúvel (próxima de insolúvel).

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