9-Organize as substâncias abaixo em ordem decrescente (do maior para o menor) de ponto de ebulição. Em seguida, justifique sua escolha, comparando as forças intermoleculares e o tamanho das cadeias carbônicas. (0,15 pontos)
ácido pentanóico
;
pentan-2-ona
;
propanona
;
pentanal (
);
butanoato de metila
ácido pentanóico
pentan-2-ona
propanona
pentanal (
butanoato de metila
Passo 1
O enunciado pede que eu organize as substâncias abaixo em ordem decrescente (do maior para o menor) de ponto de ebulição e que eu justifique a escolha comparando forças intermoleculares e tamanho das cadeias carbônicas.
As substâncias fornecidas (vou repetir os nomes com as fórmulas que vieram no enunciado) são:
- ácido pentanóico
; - pentan-2-ona
; - propanona
; - pentanal
; - butanoato de metila
.
O que preciso entregar:
- uma ordem decrescente de ponto de ebulição (do maior para o menor);
- justificativa baseada em comparação das forças intermoleculares presentes em cada molécula e do efeito do tamanho/estrutura da cadeia carbônica.
Passo 2
Breve aula sobre as forças intermoleculares que importam para pontos de ebulição (vou explicar de forma simples e com exemplos):
- Forças de London (forças de dispersão): existem em todas as moléculas. A intensidade cresce com a massa molar e com a área de superfície (cadeias mais longas e menos ramificadas aumentam essas forças). Essas forças aumentam o ponto de ebulição.
- Dipolo–dipolo: moléculas polares (como aquelas com grupo carbonila
, ésteres, aldeídos, cetonas) têm interações dipolo–dipolo que também elevam o ponto de ebulição além das forças de London. - Ligações de hidrogénio (H-bonding): quando há hidrogênio ligado a átomos muito eletronegativos (O, N), e existe um par de elétrons disponível em outra molécula, forma-se ligação de hidrogénio. Essa interação é muito mais forte que dipolo–dipolo e dispersão e aumenta bastante o ponto de ebulição. Importante: ácidos carboxílicos (
) formam dímeros por ligações de hidrogénio, o que eleva muito o ponto de ebulição por molar.
Resumo prático (do mais forte para o mais fraco): H-bond (com doador/aceptor forte, p.ex. ácidos carboxílicos) > dipolo–dipolo > London (aumenta com massa/área).
Passo 3
Breve aula sobre efeito do tamanho e da forma (cadeia carbonada):
- Para compostos do mesmo tipo funcional, quanto maior a massa molar e a superfície de contato (cadeia mais longa e linear), maior será o ponto de ebulição, porque as forças de London aumentam.
- Ramificações ou substituições que reduzem a superfície de contato diminuem as forças de dispersão e tendem a baixar o ponto de ebulição.
- Isomeria funcional (ex.: um éster versus uma cetona com mesma fórmula bruta) muda polaridade e massa molar efetiva: isômeros com mais oxigênios (maior massa) ou maior polaridade normalmente terão pontos de ebulição maiores, se outros fatores não anularem isso.
Passo 4
Calcular (aproximar) as massas molares relativas para comparar efeitos de massa (vou usar massas atômicas aproximadas:
,
,
; todos esses números vão ficar em TeX):
- massa molar do ácido pentanóico
:
- massa molar do butanoato de metila
(é isômero funcional do ácido, mesma fórmula):
- massa molar do pentanal
:
- massa molar da pentan-2-ona
:
- massa molar da propanona
:
Interpretação rápida: os compostos com fórmula
são significativamente mais pesados (
) que os de fórmula
(
), e muito mais pesados que a propanona (
). Tudo mais igual, maior massa tende a aumentar o ponto de ebulição.
Passo 5
Análise funcional de cada composto (capacidades de interação intermolecular):
- ácido pentanóico
: possui grupo carboxila . Pode atuar como: - doador de H em ligações de hidrogénio (H ligado ao O);
- aceitador de H (pares livres no O);
- forma dímeros por ligações de hidrogénio entre moléculas (um efeito que aumenta muito o ponto de ebulição). Além disso, tem cadeia C5 relativamente longa, portanto fortes forças de London também.
Conclusão: apresenta ligações de hidrogénio fortes (e dimerização) + razoável massa → ponto de ebulição muito alto entre os listados.
- butanoato de metila
(éster): possui dois oxigénios na função éster, mas NÃO tem hidrogênio ligado ao oxigénio (não é doador de H). Pode aceitar H-bond (um pouco) e tem polaridade moderada; sua massa molar é (maior que aldeídos/bononas C5). Portanto: - sem doador H → sem ligações de hidrogénio intermoleculares fortes;
- porém maior massa e polaridade razoável → forças de London maiores e dipolo–dipolo presentes → ponto de ebulição mais alto que aldeídos/ketonas de mesma cadeia C5.
- pentanal
(aldeído C5): tem grupo carbonila , que é polar e aceita H-bond, mas não doa H (o H ligado ao carbono do grupo aldeído não conta como doador para H-bond significativa). Massa molar . Conclusão: tem dipolo–dipolo e forças de London moderadas; ponto de ebulição maior que compostos menores, mas menor que éster com fórmula C5O2 e muito menor que ácido carboxílico. - pentan-2-ona
(cetona C5): grupo carbonila central (aceptor) — aceita H-bond mas não doa. Massa molar igual a pentanal ( ). A diferença prática entre cetona e aldeído de mesma massa: pequenas diferenças de polaridade e forma podem alterar ligeiramente o ponto de ebulição; aldeídos frequentemente apresentam ponto de ebulição ligeiramente maior que cetonas isoméricas, porque a cadeia do aldeído é menos ramificada na porção próxima ao grupo funcional (no caso padronizado aqui, pentanal é linear terminal; pentan-2-ona tem o carbonila mais interna, aumentando ligeira ramificação e reduzindo superfície de contato). Portanto, espera-se pentanal com bp ligeiramente maior que pentan-2-ona, tudo o mais igual. - propanona
(acetona): molécula pequena ( ), polar (cetona), aceita H-bond mas não doa, e tem forças de London fracas por ser pequena. Portanto terá o menor ponto de ebulição dentre os listados.
Passo 6
Comparações pares e conclusão lógica:
- ácido pentanóico vs todos os outros: ácido tem ligações de hidrogénio fortes e dimerização + massa grande → claramente o maior ponto de ebulição.
- entre butanoato de metila (éster,
) e os carbonilos C5 ( ): o éster é mais pesado e tem dois oxigénios (maior polaridade efetiva) embora não doa H; isso tende a fazê-lo ter ponto de ebulição maior que pentanal e pentan-2-ona. - entre pentanal e pentan-2-ona (mesma massa): ambos aceitam H-bond mas não doam; pentanal (aldeído terminal, linear) tem leve vantagem em interação dipolar e superfície de contato, então seu ponto de ebulição costuma ser ligeiramente maior que o da cetona correspondente (pentan-2-ona).
- propanona é a menor e tem as forças intermoleculares mais fracas em conjunto → menor ponto de ebulição.
Portanto a ordem decrescente esperada (do maior para o menor ponto de ebulição) é:
- ácido pentanóico
— maior, por ligações de hidrogénio fortes e dimerização + cadeia C5. - butanoato de metila
— grande massa molar e polaridade (éster C5, ). - pentanal
— aldeído C5, dipolo–dipolo + dispersão. - pentan-2-ona
— cetona C5, ligeiramente menor bp que o aldeído isomérico. - propanona
— menor massa e apenas dipolo–dipolo/dispersion fracas → menor bp.
Resposta
ácido pentanóico
butanoato de metila
pentanal
pentan-2-ona
propanona
butanoato de metila
pentanal
pentan-2-ona
propanona