10- O que ocorre se adicionarmos uma base ao cloreto de fenil diazônio? E se em seguida adicionarmos \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} ?
Passo 1
O enunciado pergunta o que acontece quando adicionamos uma base ao cloreto de fenildiazônio, isto é, ao íon diazônio fenílico \mathrm{PhN_{2}^{+}Cl^{-}}, e depois o que ocorre ao acidificar o meio com \mathrm{H_{2}SO_{4}}. O conteúdo envolvido é a substituição do grupo diazônio em meio aquoso e acidificação de fenóis (química de diazotação e hidrólise).
Passo 2
Em meio básico, o íon hidróxido ataca o centro diazônio, formando inicialmente o diazohidróxido instável, que imediatamente se decompõe:
Em base, o cloreto de fenildiazônio é convertido em fenolato \mathrm{PhO^{-}} com liberação de \mathrm{N_{2}}. Ao adicionar \mathrm{H_{2}SO_{4}}, o fenolato se protona e gera fenol \mathrm{PhOH}.