10- O que ocorre se adicionarmos uma base ao cloreto de fenil diazônio? E se em seguida adicionarmos \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} ?

Passo 1

O enunciado pergunta o que acontece quando adicionamos uma base ao cloreto de fenil­diazônio, isto é, ao íon diazônio fenílico \mathrm{PhN_{2}^{+}Cl^{-}}, e depois o que ocorre ao acidificar o meio com \mathrm{H_{2}SO_{4}}. O conteúdo envolvido é a substituição do grupo diazônio em meio aquoso e acidificação de fenóis (química de diazotação e hidrólise).

Passo 2

Em meio básico, o íon hidróxido ataca o centro diazônio, formando inicialmente o diazohidróxido instável, que imediatamente se decompõe:
\mathrm{PhN_{2}^{+}} + \mathrm{OH^{-}} \;\longrightarrow\; \mathrm{PhN_{2}OH}
\mathrm{PhN_{2}OH}\;\xrightarrow{\text{decomposição}}\;\mathrm{PhO^{-}} \;+\;\mathrm{N_{2}}\uparrowçã
Como resultado obtemos o fenolato \mathrm{PhO^{-}}, liberando gás nitrogênio.

Passo 3

Ao em seguida adicionar \mathrm{H_{2}SO_{4}}, o meio fica ácido e o fenolato se protona, dando fenol neutro:
\mathrm{PhO^{-}} + \mathrm{H^{+}}\;\longrightarrow\;\mathrm{PhOH}
Logo forma‐se o fenol \mathrm{PhOH}.

Resposta

Em base, o cloreto de fenil­diazônio é convertido em fenolato \mathrm{PhO^{-}} com liberação de \mathrm{N_{2}}. Ao adicionar \mathrm{H_{2}SO_{4}}, o fenolato se protona e gera fenol \mathrm{PhOH}.

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