9- Qual a seqüência utilizada para a obtenção de um sal de diazônio, a partir do benzeno?

Passo 1

O enunciado pede a sequência de reações que leva do benzeno ao sal de diazônio. O conteúdo envolve: (i) substituição eletrofílica aromática para introduzir o grupo nitro, (ii) redução de nitro para amino, e (iii) diazotização da amina aromática. Vamos construir a rota em três etapas principais.

Passo 2

Primeiro fazemos a nitração do benzeno. Nesse processo, o benzeno reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, gerando nitrobenzeno:
\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}.

Passo 3

Em seguida, realizamos a redução do nitrobenzeno a anilina. Pode-se usar sais de estanho em meio ácido (ou ferro em meio ácido), conforme:
\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Sn},\,\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O}.

Passo 4

Por fim, submetemos a anilina à diazotização em meio ácido frio 0\mathord–5^\circ\text{C}, usando nitrito de sódio e HCl, obtendo o cloreto de benzenodiazônio:
\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + 2\,\text{HCl} \xrightarrow[0\!–\!5^\circ\text{C}]{} \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{NaCl} + 2\,\text{H}_2\text{O}.

Resposta

A sequência é:
  1. nitração com \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4,
  2. redução do nitro a amina \text{Sn}/\text{HCl},
  3. diazotização com \text{NaNO}_2/HCl a 0\mathord–5^\circ\text{C}.

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