Qual das seguintes propriedades é típica dos lipídios neutros (triacilgliceróis)?
a) Alta solubilidade em água.
b) Formação de ligações de hidrogênio.
c) Solubilidade em solventes orgânicos.
d) Carga elétrica negativa em pH fisiológico.
a) Alta solubilidade em água.
b) Formação de ligações de hidrogênio.
c) Solubilidade em solventes orgânicos.
d) Carga elétrica negativa em pH fisiológico.
Passo 1
O enunciado pede para identificar qual das alternativas descreve uma propriedade típica dos lipídios neutros (triacilgliceróis). As alternativas são:
a) Alta solubilidade em água.
b) Formação de ligações de hidrogênio.
c) Solubilidade em solventes orgânicos.
d) Carga elétrica negativa em pH fisiológico.
a) Alta solubilidade em água.
b) Formação de ligações de hidrogênio.
c) Solubilidade em solventes orgânicos.
d) Carga elétrica negativa em pH fisiológico.
Passo 2
Vamos lembrar o que são triacilgliceróis (TAG). Os TAGs são moléculas formadas por uma molécula de glicerol ligada por ligações éster a três ácidos graxos. Esquematicamente:
Aqui cada
representa uma longa cadeia hidrocarbonada (cadeia de carbono e hidrogênio) típica de ácidos graxos. Essas cadeias são apolares e bastante extensas.
Passo 3
Entenda a ideia de “polaridade” e “solubilidade” de forma prática: a regra empírica é “semelhante dissolve semelhante”. Solventes polares (como água) dissolvem solutos polares; solventes apolares (como hexano, éter, clorofórmio) dissolvem solutos apolares. As longas cadeias hidrocarbônicas (
) dos TAGs são apolares e dominam as propriedades da molécula inteira, tornando os TAGs essencialmente apolares (hidrofóbicos). Portanto, espera-se baixa afinidade por água e boa afinidade por solventes orgânicos apolares.
Passo 4
Sobre ligações de hidrogênio: para formar ligações de hidrogênio como doador é preciso ter átomos H ligados a átomos muito eletronegativos (por ex.,
ou
). Nos triacilgliceróis os grupos carboxílicos dos ácidos graxos ficaram transformados em ésteres. Os ésteres têm oxigênios que podem atuar como aceitadores fracos de ligação de hidrogênio, mas não há grupos
livres capazes de doar fortemente. Assim, os TAGs não estabelecem muitas ligações de hidrogênio fortes entre si ou com a água. Logo, a alternativa (b) — “formação de ligações de hidrogênio” — não é uma propriedade típica forte dos lipídios neutros.
Passo 5
Sobre carga elétrica em pH fisiológico: o grupo que poderia dar carga negativa a um ácido graxo é o grupo carboxila
, que quando livre pode desprotonar e virar
. Porém, nos triacilgliceróis essas carboxilas estão esterificadas (viraram ésteres), portanto não estão ionizáveis. Assim, os TAGs são moléculas globalmente neutras — não apresentam carga negativa em
. Portanto a alternativa (d) é falsa para lipídios neutros.
Passo 6
Sobre solubilidade em água: como já vimos, a presença de longas cadeias hidrocarbônicas apolares torna os TAGs praticamente insolúveis em água. Água é um solvente polar e forma extensa rede de ligações de hidrogênio; uma molécula apolar grande não se integra bem nessa rede — por isso óleos e gorduras (compostos majoritariamente por TAGs) não se misturam com água. Assim, a alternativa (a) é incorreta.
Passo 7
Sobre solubilidade em solventes orgânicos: porque os TAGs são majoritariamente apolares, eles dissolvem-se bem em solventes orgânicos apolares (hexano, éter, clorofórmio, etc.). Essa é a característica clássica usada em laboratórios para extrair lipídios: extratores orgânicos solúveis em óleo dissolvem os TAGs facilmente. Portanto a alternativa (c) descreve corretamente uma propriedade típica dos lipídios neutros.
Resposta
c) Solubilidade em solventes orgânicos.