19- Explique a diferença entre o ponto de fusão do ácido palmítico
e do ácido palmitoleico
.
Passo 1
O enunciado dá duas substâncias e seus pontos de fusão e pede uma explicação da diferença entre esses pontos de fusão. Informações fornecidas:
- Ácido palmítico: ponto de fusão
. - Ácido palmitoleico: ponto de fusão
.
A tarefa é explicar por que há essa grande diferença de temperatura entre os dois compostos.
Passo 2
Descrever rapidamente as estruturas (pegando a informação da química orgânica básica):
- Ácido palmítico: cadeia saturada de 16 carbonos, fórmula
. Estrutura simplificada:
- Ácido palmitoleico: mesma cadeia com 16 carbonos porém com uma dupla ligação (monoinsaturado), fórmula
. É tipicamente o isômero cis-9, indicado como ; estrutura simplificada (com a dupla ligação em posição central):
(com geometria cis na dupla ligação, o que importa para a forma da cadeia).
Passo 3
Explicar o que determina o ponto de fusão de moléculas simples (conceito necessário para entender a diferença):
- O ponto de fusão depende de quão bem as moléculas conseguem se empacotar no estado sólido e das forças intermoleculares que mantêm esse empacotamento.
- Para ácidos graxos de cadeia longa, as forças principais são forças de dispersão de London (forças de van der Waals) entre as cadeias hidrofóbicas e, em menor grau, interações entre grupos carboxila (como dimerização por ligações de hidrogênio).
- Quanto mais regular e linear for a cadeia, maior a área de contato entre moléculas vizinhas, maior as interações de van der Waals e mais alta a energia necessária para romper o sólido (logo maior o ponto de fusão).
- Se a cadeia for torcida, dobrada ou irregular, o empacotamento é ruim, as interações são menores e o ponto de fusão cai.
Passo 4
Aplicar esses conceitos às duas moléculas:
- Ácido palmítico (
) é saturado e tem uma cadeia praticamente linear. Isso permite empacotamento muito eficiente em rede cristalina; muitas superfícies de cadeia ficam em contato, gerando fortes interações de van der Waals e, portanto, um ponto de fusão relativamente alto ( ). - Ácido palmitoleico (
) contém uma dupla ligação do tipo cis. A ligação dupla cis cria uma dobra (kink) na cadeia que impede que moléculas vizinhas se alinhem e empacotem de forma regular. Consequência: menor área de contato intermolecular, forças de dispersão mais fracas e muito menos energia necessária para passar ao estado líquido — por isso o ponto de fusão é baixo ( ).
Passo 5
Complementos e comparações que reforçam a ideia (exemplos e diferenças geométricas):
- Dois pontos úteis para comparar: ácidos graxos saturados de mesmo comprimento têm sempre mp mais alto que os insaturados cis do mesmo comprimento. Exemplo análogo: ácido esteárico (
) tem mp por volta de , enquanto o análogo insaturado cis (ácido oleico, ) tem mp por volta de . - Se a dupla ligação fosse na configuração trans (sem a dobra), a molécula fica quase linear e o ponto de fusão se aproxima do saturado (isômeros trans têm mp bem mais altos que os cis). Isso mostra que a GEOMETRIA da dupla ligação (cis vs trans) é o fator chave, não apenas a presença da dupla ligação em si.
- Sobre a dimerização por ligação de hidrogênio entre grupos
: ambos os ácidos podem formar dímeros, então isso não explica a diferença grande entre eles — a diferença principal é o empacotamento das cadeias hidrocarbonadas.
Passo 6
Resumo didático e metáfora para fixar:
- Pense nas moléculas como peças: o ácido palmítico é como tijolos retinhos que se empilham direitinho — forma um sólido estável e rígido, precisa de calor alto para derreter. O ácido palmitoleico, com a dobra da dupla ligação cis, é como peças com um “cotovelo” — não se encaixam bem, o conjunto fica frouxo e derrete facilmente.
- Portanto, a grande diferença entre
e decorre principalmente da presença da dupla ligação cis em ácido palmitoleico , que causa uma dobra na cadeia e reduz fortemente o empacotamento e as interações de van der Waals.
Resposta
A diferença deve-se ao fato estrutural: o ácido palmítico (
) é saturado e tem cadeia linear que empacota bem, aumentando as forças de van der Waals e elevando o ponto de fusão (
); o ácido palmitoleico (
, cis) tem uma dupla ligação cis que gera uma dobra na cadeia, prejudica o empacotamento, reduz as interações intermoleculares e faz o ponto de fusão cair muito (
).