19- Explique a diferença entre o ponto de fusão do ácido palmítico \left(63^{\circ} \mathrm{C}\right) e do ácido palmitoleico \left(0^{\circ} \mathrm{C}\right).

Passo 1

O enunciado dá as temperaturas de fusão de dois ácidos e pede para explicar por que são tão diferentes. Informações fornecidas:
  • Temperatura de fusão do ácido palmítico: 63^\circ\mathrm{C}.
  • Temperatura de fusão do ácido palmitoleico: 0^\circ\mathrm{C}.
Pergunta a responder: explicar, de forma clara e didática, por que o ácido palmítico tem ponto de fusão muito maior que o ácido palmitoleico.

Passo 2

Identificar as estruturas e a diferença química essencial entre as moléculas (pegando isto do enunciado e do nome dos compostos).
  • Ácido palmítico (nome sistemático: hexadecanoico) tem fórmula molecular \mathrm{C}_{16}\mathrm{H}_{32}\mathrm{O}_2 e cadeia totalmente saturada; estrutura linear simplificada:
\mathrm{CH}_3-(\mathrm{CH}_2)_{14}-\mathrm{COOH}.
  • Ácido palmitoleico (nome sistemático: cis-9-hexadecenoico) tem fórmula \mathrm{C}_{16}\mathrm{H}_{30}\mathrm{O}_2 e contém uma dupla ligação \text{C}=\text{C} na cadeia (insaturação) em configuração cis; uma representação simplificada é:
\mathrm{CH}_3-(\mathrm{CH}_2)_5-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-(\mathrm{CH}_2)_7-\mathrm{COOH}.
Conclusão deste passo: a diferença estrutural chave é que o ácido palmítico é saturado (cadeia retilínea) e o ácido palmitoleico tem uma dupla ligação cis (cadeia “curvada” ou “com kink”).

Passo 3

Revisão das forças intermoleculares relevantes (aula curta e prática).
  • Forças de London (forças de dispersão, van der Waals): existem entre as cadeias apolares e aumentam quando moléculas longas conseguem ficar próximas e com grande área de contato. Quanto maior o contato de superfícies paralelas entre cadeias, mais forte é essa atração.
  • Ligações de hidrogênio: os dois ácidos têm o grupo \mathrm{COOH} e podem formar dímeros por ligação de hidrogênio, então ambos têm capacidade de H‑ligação semelhante na porção carboxila. Assim, diferenças grandes de ponto de fusão provavelmente não vêm da carboxila, mas sim do comportamento das cadeias hidrocarbonadas.
  • Entropia e arranjo cristalino: sólidos com moléculas que se empacotam bem (alto grau de ordem) têm maior entalpia de fusão e normalmente ponto de fusão mais alto.

Passo 4

Como a estrutura influencia o empacotamento e, por consequência, o ponto de fusão (explicação passo a passo).
  • No ácido palmítico (cadeia saturada e essencialmente retilínea) as moléculas podem alinhar-se paralelamente e empacotar-se de forma muito eficiente em um retículo cristalino. Isso maximiza a área de contato entre cadeias e, portanto, as forças de dispersão são fortes. Para fundir (passar para líquido) é preciso fornecer bastante energia: por isso 63^\circ\mathrm{C}.
  • No ácido palmitoleico a dupla ligação em configuração cis introduz uma dobra (kink) na cadeia. Essa dobra impede que as cadeias se arranjem paralelamente e se acomodem em um cristal bem ordenado. O resultado: menos contato entre cadeias vizinhas → forças de dispersão muito mais fracas → menor energia necessária para desorganizar a rede sólida → ponto de fusão muito mais baixo ( 0^\circ\mathrm{C}).

Passo 5

Comparações e exemplos que reforçam a ideia (para fixar na prova).
  • Comparação análoga: ácido esteárico (C18:0, saturado) tem ponto de fusão alto (~ 69^\circ\mathrm{C}), enquanto ácido oleico (C18:1, cis) tem ponto de fusão baixo (~ 13^\circ\mathrm{C}). Isso mostra que uma única insaturação cis reduz muito o ponto de fusão, mesmo com comprimento de cadeia semelhante.
  • Observação sobre isomeria cis/trans: se a dupla ligação fosse trans (cadeia quase mais retilínea), o empacotamento seria mais eficiente e o ponto de fusão seria mais alto (os “trans‑gorduras” tendem a ser mais sólidas). No caso natural, palmitoleico é cis, por isso é muito mais fluido.

Passo 6

Resumo físico-químico em termos simples (o que dizer na prova).
  • O ponto de fusão reflete a energia necessária para vencer as interações que mantêm as moléculas no sólido.
  • Como ambas têm o mesmo tamanho de cadeia e grupo \mathrm{COOH}, a grande diferença de 63^\circ\mathrm{C} para 0^\circ\mathrm{C} é explicada pela presença da dupla ligação cis no palmitoleico que quebra o empacotamento e reduz as forças de dispersão entre cadeias.

Passo 7

Dica prática de resposta curta (como responder em uma questão de prova).
  • Escrever em 2–3 linhas: “O ácido palmítico é saturado e suas cadeias lineares empacotam-se bem, produzindo fortes interações de dispersão e alto ponto de fusão ( 63^\circ\mathrm{C}). O ácido palmitoleico tem uma dupla ligação cis que introduz um kink na cadeia, impedindo o empacotamento eficiente e diminuindo muito as interações intermoleculares, daí o ponto de fusão baixo ( 0^\circ\mathrm{C}).”

Resposta

O ácido palmítico ( 63^\circ\mathrm{C}) é saturado e suas cadeias lineares empacotam-se bem, aumentando as forças de dispersão e elevando o ponto de fusão; o ácido palmitoleico ( 0^\circ\mathrm{C}) tem uma dupla ligação cis que provoca um kink na cadeia, impede o empacotamento eficiente, reduz as interações intermoleculares e assim tem ponto de fusão muito mais baixo.

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