• 4.25 O nome álcool sec-butílico define uma estrutura específica, mas o nome álcool sec-pentílico é ambíguo. Explique.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a nomenclatura de grupos alquila “sec-butílico” e “sec-pentílico”. O assunto é nomenclatura de substituintes em compostos orgânicos, em particular o uso do prefixo “sec-” para indicar que a ligação ocorre em um carbono secundário (ligado a dois outros carbonos).

Passo 2

O prefixo “sec-” informa que o ponto de ligação do substituinte está em um carbono secundário. Na cadeia do butano, CH3-CH2-CH2-CH3, há dois carbonos secundários (os carbonos 2 e 3), mas eles são equivalentes por simetria da molécula. Isso significa que, não importando se removemos um H do carbono 2 ou do 3, obtemos o mesmo grupo sec-butílico, cuja fórmula de conexão é
CH3-CH(CH3)-CH2-

Passo 3

Na cadeia do pentano, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, existem também dois carbonos secundários, mas estes não são equivalentes: um deles é o carbono 2 e o outro é o carbono 3. Se removemos um átomo de hidrogênio do carbono 2, formamos o grupo pentan-2-il; se removemos do carbono 3, formamos o grupo pentan-3-il. As fórmulas de conexão são, respectivamente,
pentan-2-il: CH3-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CH3
pentan-3-il: CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-

Passo 4

O prefixo “sec-” apenas indica que o carbono de ligação é secundário, mas não diz se é o C-2 ou o C-3 do pentano. Logo, “sec-pentílico” pode referir-se tanto a pentan-2-il quanto a pentan-3-il, ou seja, há duas estruturas distintas possíveis.

Resposta

O nome “álcool sec-butílico” não é ambíguo porque no butano os dois carbonos secundários são equivalentes por simetria, produzindo um único grupo sec-butílico. Já “álcool sec-pentílico” seria ambíguo porque o pentano possui dois carbonos secundários não equivalentes (C-2 e C-3), dando origem a dois grupos diferentes (pentan-2-il e pentan-3-il).

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