6.28 Considere a reação do \mathrm{I}^{-}com \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}.
(a) Você espera que a reação seja S_{N} 1 ou S_{N} 2 ? A constante de velocidade para a reação a 60^{\circ} \mathrm{C} é 5 \times 10^{-5} \mathrm{~L} \mathrm{~mol}^{-1} \mathrm{~s}^{-1}.
(b) Qual é a velocidade de reação se \left[\mathrm{I}^{-}\right]=0,1 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} \mathrm{e} \left[\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}\right]=0,1 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} ?
(c) \mathrm{Se}\left[\mathrm{I}^{-}\right]=0,1 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} e \left[\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}\right]=0,2 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} ?
(d) \mathrm{Se}\left[\mathrm{I}^{-}\right]=0,2 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} e \left[\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}\right]=0,1 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} ?
(e) \mathrm{Se}\left[\mathrm{I}^{-}\right]=0,2 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} e \left[\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}\right]=0,2 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} ?

Passo 1

O enunciado apresenta a reação entre \mathrm{I}^{-} e \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}, pede (a) o mecanismo S_N1 ou S_N2 e (b–e) as velocidades nas condições dadas usando a constante de velocidade de segunda ordem k=5\times10^{-5}\,\mathrm{L\,mol^{-1}s^{-1}}.

Passo 2

Como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} é um haleto de alquila primário e a constante de velocidade tem unidades de \mathrm{L\,mol^{-1}s^{-1}}, isso indica uma cinética de segunda ordem do tipo
v = k[\mathrm{I}^{-}][\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}].
Logo, o mecanismo é S_N2.

Passo 3

A lei de velocidade para S_N2 é
v = k\,[\mathrm{I}^{-}]\,[\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}].

Passo 4

Para [\mathrm{I}^{-}]=0{,}1\,\mathrm{mol\,L^{-1}} e [\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}]=0{,}1\,\mathrm{mol\,L^{-1}}:
v = 5\times10^{-5}\times0{,}1\times0{,}1 =5\times10^{-7}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}.

Passo 5

Para [\mathrm{I}^{-}]=0{,}1\,\mathrm{mol\,L^{-1}} e [\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}]=0{,}2\,\mathrm{mol\,L^{-1}}:
v = 5\times10^{-5}\times0{,}1\times0{,}2 =1\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}.

Passo 6

Para [\mathrm{I}^{-}]=0{,}2\,\mathrm{mol\,L^{-1}} e [\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}]=0{,}1\,\mathrm{mol\,L^{-1}}:
v = 5\times10^{-5}\times0{,}2\times0{,}1 =1\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}.

Passo 7

Para [\mathrm{I}^{-}]=0{,}2\,\mathrm{mol\,L^{-1}} e [\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}]=0{,}2\,\mathrm{mol\,L^{-1}}:
v = 5\times10^{-5}\times0{,}2\times0{,}2 =2\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}.

Resposta

(a) \mathrm{S_N2}
(b) v = 5\times10^{-7}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}
(c) v = 1\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}
(d) v = 1\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}
(e) v = 2\times10^{-6}\,\mathrm{mol\,L^{-1}s^{-1}}

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