Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico? \mathrm{CH}_{3} \overline{\mathrm{~N}} \mathrm{H} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}
Passo 1
O enunciado pede para comparar dois nucleófilos em solvente polar aprótico, identificando qual deles é mais reativo. O conteúdo aqui é nucleofilicidade em meio aprótico e sua relação com a basicidade dos reagentes. Precisaremos entender como o solvente polar aprótico afeta a solvatização de ânions e como isso reflete na força nucleofílica.
Passo 2
Em solventes polares apróticos, a solvatização de ânions ocorre de forma fraca, pois não há hidrogênios ácidos no solvente para formar ligações de hidrogênio fortes com o nucleófilo. Dessa forma, a nucleofilicidade torna-se diretamente proporcional à basicidade: quanto mais básico for o reagente, menos solvatizado e mais livre para atacar eletrofílicos será.
Passo 3
Comparamos a basicidade de cada espécie. A amina neutra \mathrm{CH_3NH_2} é um nucleófilo moderado, mas a base conjugada \mathrm{CH_3NH^-} (ânion amida) é muito mais básica, pois tem carga negativa no nitrogênio e tende a doar elétrons com mais facilidade.
Passo 4
Como o solvente polar aprótico não solvatiza bem o ânion, a alta basicidade de \mathrm{CH_3NH^-} se traduz em alta nucleofilicidade. Logo, \mathrm{CH_3NH^-} será o nucleófilo mais reativo em comparação com \mathrm{CH_3NH_2}.
Resposta
O nucleófilo mais reativo em solvente polar aprótico é \mathrm{CH_3NH^-}.