- 2.37 Identifique todos os grupos funcionais presentes na molécula a seguir.
Passo 1
O enunciado pede para identificar todos os grupos funcionais de uma molécula representada pelo SMILES
.
O conteúdo aqui é Química Orgânica básica: reconhecimento de amidas, aminas, álcoois, grupos alquila e anéis aromáticos. Para resolver, basta percorrer o SMILES e procurar as “assinaturas” de cada grupo funcional (por exemplo, C( O)N para amida, –OH para álcool etc.).
O conteúdo aqui é Química Orgânica básica: reconhecimento de amidas, aminas, álcoois, grupos alquila e anéis aromáticos. Para resolver, basta percorrer o SMILES e procurar as “assinaturas” de cada grupo funcional (por exemplo, C(
Passo 2
Procuramos padrões de amida, isto é, a sequência
. Ela aparece duas vezes:
– entre o grupo tert-butila e o anel piperazínico ( );
– perto do fim, ligando ao anel benzílico-furanóide ( ).
Logo, temos duas amidas secundárias.
– entre o grupo tert-butila e o anel piperazínico (
– perto do fim, ligando ao anel benzílico-furanóide (
Logo, temos duas amidas secundárias.
Passo 3
Agora localizamos aminas não ligadas a carbonila. No fragmento
há dois nitrogênios dentro do anel (um ligado a
e outro ao restante da cadeia). Cada um desses N está ligado a três carbonos (ou seja, sem hidrogênio livre), caracterizando duas aminas terciárias.
Passo 4
Buscamos grupos hidroxila (–OH). No SMILES aparecem duas ocorrências de “O” isolado ligado a carbono quaternário:
– em logo após o anel piperazínico;
– no anel final, em .
Portanto há dois álcoois secundários.
– em
– no anel final, em
Portanto há dois álcoois secundários.
Passo 5
Identificamos também o fragmento
no início da molécula, que é um grupo alquila terciário do tipo tert-butila.
Passo 6
Por fim, analisamos os anéis aromáticos:
– um anel fenil (– );
– um anel piridina (– ).
– um anel fenil (–
– um anel piridina (–
Resposta
Os grupos funcionais presentes são:
– um grupo alquila terciário tert-butila;
– duas amidas secundárias;
– duas aminas terciárias;
– dois grupos álcool (–OH secundários);
– um anel aromático benzênico (fenil);
– um anel aromático heterocíclico (piridina).
– um grupo alquila terciário tert-butila;
– duas amidas secundárias;
– duas aminas terciárias;
– dois grupos álcool (–OH secundários);
– um anel aromático benzênico (fenil);
– um anel aromático heterocíclico (piridina).