• 2.37 Identifique todos os grupos funcionais presentes na molécula a seguir.
    NHOSHNNNRHOHSHONHRHOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar todos os grupos funcionais de uma molécula representada pelo SMILES
CC(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CN(Cc2cccnc2)CCN1C[C@H](O)C[C@H](Cc1ccccc1)C(=O)NC1c2ccccc2C[C@H]1O.
O conteúdo aqui é Química Orgânica básica: reconhecimento de amidas, aminas, álcoois, grupos alquila e anéis aromáticos. Para resolver, basta percorrer o SMILES e procurar as “assinaturas” de cada grupo funcional (por exemplo, C( =O)N para amida, –OH para álcool etc.).

Passo 2

Procuramos padrões de amida, isto é, a sequência C(=O)N. Ela aparece duas vezes:
– entre o grupo tert-butila e o anel piperazínico ( CC(C)(C)N C(=O));
– perto do fim, ligando ao anel benzílico-furanóide ( C(=O)N C1c2ccccc2C[C@H]1O).
Logo, temos duas amidas secundárias.

Passo 3

Agora localizamos aminas não ligadas a carbonila. No fragmento [C@@H]1CN(Cc2cccnc2)CCN1C há dois nitrogênios dentro do anel (um ligado a Cc2cccnc2 e outro ao restante da cadeia). Cada um desses N está ligado a três carbonos (ou seja, sem hidrogênio livre), caracterizando duas aminas terciárias.

Passo 4

Buscamos grupos hidroxila (–OH). No SMILES aparecem duas ocorrências de “O” isolado ligado a carbono quaternário:
– em C[C@H](O) logo após o anel piperazínico;
– no anel final, em C[C@H]1O.
Portanto há dois álcoois secundários.

Passo 5

Identificamos também o fragmento CC(C)(C) no início da molécula, que é um grupo alquila terciário do tipo tert-butila.

Passo 6

Por fim, analisamos os anéis aromáticos:
– um anel fenil (– Cc1ccccc1);
– um anel piridina (– Cc2cccnc2).

Resposta

Os grupos funcionais presentes são:
– um grupo alquila terciário tert-butila;
– duas amidas secundárias;
– duas aminas terciárias;
– dois grupos álcool (–OH secundários);
– um anel aromático benzênico (fenil);
– um anel aromático heterocíclico (piridina).

Exercícios relacionados