5.73 Desenhe tanto o cis- quanto o trans-1,3-dimetilciclohexano em suas conformações cadeira mais estáveis.
(a) Quantos isômeros do cis-1,3-dimetilciclohexano existem e quantos do trans-1,3-dimetilciclohexano?
(b) Algumas das estruturas são quirais?
(c) Quais as relações estereoquímicas entre os vários estereoisômeros do 1,3-dimetilciclohexano?

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as conformações cadeira mais estáveis do cis-1,3-dimetilciclohexano e do trans-1,3-dimetilciclohexano, e depois responder:
(a) quantos isômeros existem em cada caso;
(b) se algum deles é quiral;
(c) qual a relação estereoquímica entre esses isômeros.
Para resolver precisamos usar análise conformacional de ciclohexanos (axial vs. equatorial), identificar planos ou centros de simetria e assim contar enantiômeros/meso.

Passo 2

Conformação mais estável de cis-1,3-dimetilciclohexano:
– Nos carbonos 1 e 3 os dois metils ficam do mesmo lado do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”).
– Na cadeira estável podemos colocar ambos equatoriais (pois equatorial é mais estável que axial).
– Assim, na conformação ótima ambos metils estão equatoriais e apontando para cima.
Conformação mais estável de trans-1,3-dimetilciclohexano:
– Nos carbonos 1 e 3 os metils ficam em lados opostos do anel (um “para cima” e outro “para baixo”).
– Na conformação mais estável cada metil fica equatorial (um equatorial para cima, o outro equatorial para baixo).

Passo 3

Contagem de isômeros:
– Para cis-1,3-dimetilciclohexano há apenas uma estrutura-estereoisômero, porque o outro arranjo (ambos para baixo) é obtido por inversão de cadeira e não gera nova molécula quiral ou distinta.
– Para trans-1,3-dimetilciclohexano há duas moléculas distintas não superponíveis (o espelho uma da outra), formando um par de enantiômeros.

Passo 4

Quiralidade:
– A conformação estável do cis-1,3-dimetilciclohexano tem um plano de simetria que passa pelos carbonos 2 e 5 e divide o anel, logo é achiral (é um composto meso).
– A conformação estável do trans-1,3-dimetilciclohexano não possui plano ou centro de simetria, portanto existe em duas formas quirais enantioméricas.

Passo 5

Relações estereoquímicas:
– O único isômero cis é um composto meso (achiral).
– Os dois isômeros trans são enantiômeros entre si.
– O cis é diastereômero de cada um dos trans (pois não são par de enantiômeros entre si).

Resposta

(a) cis: 1 isômero; trans: 2 isômeros.
(b) O cis é achiral (meso); o trans apresenta dois enantiômeros quirais.
(c) O cis é composto meso; os dois trans são enantiômeros; o cis é diastereômero dos trans.

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